2- Диметиламиноэтилового эфира 4-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид

β-диметиламиноэтилового эфира п-бутиламинобензойной кислоты гидрохлорид

Получение Синтез

1. получение п-бутиламинобензойной кислоты :

2. получение хлорангидрида п-бутиламинобензойной кислоты:

3. конденсация с диметиламиноэтанолом:

Описание: белый кристаллический порошок без запаха. Легко растворим в воде и спирте, трудно растворим в хлороформе, практически не растворим в эфире.

Подлинность

1. ФСУФ-спектр поглощения в области 220-350нм в присутствий фосфатного буфера с рН6 имеет макс поглощения при 227 нм и мин поглощения при 249 нм.

2. ФСИК-спектр в области 4000 – 400 см -1 в калия бромиде.

3. ФС и ГФХ Т°пл 147-150 градусов в цельсий

В структуре дикаина имеется вторичная ароматическая аминогруппа, сложно-эфирная группа и третичная алифатическая аминогруппа.

1. Реакции на вторичную ароматическую аминогруппу:

реакция образования азокрасителя отрицательная. Дикаин содержит вторичную ароматическую аминогруппу:

1.ГФХ реакция Витали-Морена дикаина смачивают конц. азотной кислотой  образуется нитропроизводное дикаина желтого цвета. Затем охлажденный остаток обрабатывают спиртовым раствором гидроксида калия, образуется соль аци-формы, имеющая хиноидную структуру (калиевая соль орто-хиноидного соединения) и окрашенная в кроваво-красный цвет:

2.ГФХкак соль азотистого основания при взаимодействии с роданидом аммония образует соль – роданид дикаина – белый кристаллический осадок с определенной Т°пл (130-132^оС)

дикаин ∙ НС1 + NH ₄ SCN → дикаин ∙ HSCN ↓ + NH ₄ CI Т°пл

3.ГФХ реакция на хлорид-ионы

для доказательства наличия сложноэфирной группы можно провести щелочной гидролиз дикаина:

осадок

При подкислении НС1 выделяется осадок п-бутиламинобензойной кислоты, который растворяется в избытке хлороводородной кислоты, а при последующем действии нитрита натрия выпадает осадок N-нитрозопроизводного этой кислоты:

Чистота

ГФХОбщая степень очистки – прозрачность и цветность спиртового раствора, хлориды, кислотность, сульфатная зола, потеря в весе при высушивании.

допустимые: сульфаты, органические примеси в пределах эталона.

По ФС

1посторонние примеси(п-аминобензойную кислоту) методом ТСХ на пластинах "Силуфрол 254", детектируют в УФ свете

2микробиологическая чистота.

Количественное определение

1ФС и ГФХ– нитритометрия, но т.к. дикаин является вторичным ароматическим амином – продукт его взаимодействия с нитритом натрия в среде хлороводородной кислоты                               N -нитрозопроизводное. Индикатор внутренний – нейтральный красный или тропеолин 00.

2По связанной с азотистым основанием хлороводородной кислоте

А) Алкалиметрическое титрование

Дикаин ∙ НС1 + NaOH → Дикаин ↓ + NaCl + H₂O

основание

Индикатор – фенолфталеин, наблюдают за окраской водного слоя.

Б) Аргентометрическое титрование (вариант Фаянса).

Индикатор – бромфеноловый синий, после добавления индикатора

раствор подкисляют разведенной уксусной кислотой до желто-зеленого окрашивания раствора.

Титруют от желто-зеленого до фиолетового окрашивания:

Дикаин ∙ НС1 + AgNO ₃  → AgCl ↓ + Дикаин ∙ HNO ₃

3Прямое броматометрическое титрование. Индикатор – метиловый красный, разрушаясь избыточной каплей титранта обесцвечивается в точке эквивалентности.

Условия храненияСписок А. В хорошо укупоренной таре. Применение Дикаин – сильное местноанестизирующее средство.