Природные аминокислоты алифатического ряда – бесцветные, белые и желтоватого оттенка кристаллические субстанции, чаще хорошо растворимые в воде,  Оптическая активность. Большинство аминокислот (кислота глутаминовая, цистеин, ацетилцистеин, пеницилламин) обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризованного луча света. Природные α-АК, входящие в состав белков, являются L -изомерами. Левовращающие аминокислоты обозначают L или (-), правовращающие D или (+). Не содержат асимметрического атома углерода и не обладают оптической активностью аминалон, пирацетам, кислота аминокапроновая. Метионин не обладает оптической активностью, т.к. является рацематом (смесью D и L – изомеров). Поглощение света в ИК- области спектра. Аминокислоты поглощают свет в ИК – области спектра (4000-400 см^-1) и не обладают поглощением в УФ (нет хромофорных групп) – области спектра (220-350 нм).

Общие химические свойства Кислотно-основные свойства. Аминокислоты обладают амфотерными свойствами. За счет наличия аминогруппы (–NH₂) c неподеленной парой электронов аминокислоты проявляют основные свойства, за счет подвижного атома водорода карбоксильной группы (- COOH ) – кислотные свойства, поэтому растворяются в кислотах и щелочах.

1)Восстановительные свойства . Реакции окисления. реакция окислительного дезаминирования с выделением аммиака и диоксида углерода,

Комплексообразующие свойства . За счет карбоксильной группы и аминогруппы аминокислоты способны вступать в реакции комплексообразования с солями тяжелых металлов в щелочной среде. Продукт взаимодействия АК с солями меди имеет темно-синюю окраску (образуется внутрикомплексная соль).

(водородные связи между медью и атомами азота)

ФП (ГФ ХII) Кислота глутаминовая Acidum glutaminicum (ЛН)  Glutamic acid (МНН)

_{5   4         3          *2     1}

HOOC – CH₂ – CH₂  - CH – COOH

│

NH₂ L-2-Аминопентандиовая кислота (α- аминоглутаровая кислота)

Получение 1.Микробиологическим синтезом. Гидролиз белковых веществ и выделение АК хроматографическим методом 2. Синтетически, исходный продукт – аминослянный эфир:

Первый этап синтеза – ацетилирование (ацетиламиномалоновый эфир):

Второй – конденсация с акрилонитрилом

Третий – гидролиз

Четвертый – декарбоксилирование:

       Подлинность.ФС ИК – спектр, снятый у субстанции ЛВ, должен соответствовать спектру стандартного об разца.ФС Удельное вращение [α] 5% раствора в разведенной НСI ( +30 - +34)

      Реакции доказательства принадлежности ЛВ к группе аминокислот.ФС Нингидриновая реакция (проба). Продукты реакции большинства ЛВ окрашены в сине-фиолетовый цвет. Цистеин дает красное окрашивание. Первая стадия – разрушение глутаминовой кислоты,      Дикетоксигидринден

Вторая стадия – конденсация выделившегося аммиака с нингидрином и его восстановленной формой

сине – фиолетовое окрашивание образуется аммонийная соль енольной формы дикетогидринденкетогидринамина (синь Роймана) и может применятся для идентификации некоторых ионов металлов – меди, кальция, серебра.

1.ГФ Х Реакция отличия глутаминовой кислоты от других представителей группы – сплавление глутаминовой кислоты с резорцином в присутствии конц серной кислоты. Смесь нагревают до появления зелено-коричневого окрашивания. Если теперь смесь охладить, добавить воды и раствора аммиака, то появится красно-фиолетовое окрашивание с зеленой флуоресценцией. При нагревании глутаминовая кислота переходит в пирролидонкарбоновую к-ту, которая конденсируется с резорцином:

пиролидонкарбоновая кислота

1Реакция комплексообразования с меди сульфатом (кислотные свойства). Образуется интенсивное синее окрашивание.

1.с растворами фенолфталеина, натрия гидроксида и формальдегида, добавляемых последовательно. Эффект реакции – появление, а при прибавлении формальдегида – исчезновение розового окрашивания.

Чистота

1. Прозрачность и цветность 10% раствора в в 1М НСI в сравнении с эталонными растворами

2. pH водного раствора (3,1-3,7). 3. Предельное содержание общих примесей - тяжелые металлы в сульфатной золе, мышьяк, хлориды. 4. Остаточные органические растворители. 5. Потеря в массе при высушивании не более 0,5% 6. Микробиологическая чистота, для нестерильных ЛС.

Специфические примеси 5. Недопустимые примеси посторонних АК определяют методом тонкослойной хроматографии. Проявляют нингидрином.

Количественного определения Алкалиметрический метод (вариант нейтрализации) определения аминокислот, содержащих две карбоксильные группы.

ФС Х II для кислоты глутаминовой (субстанция и таблетки). Алкалиметрия по бромтимоловому синему до перехода желтой окраски в голубовато-зеленую (рН 6,0 – 7,6) или нейтральному красному.

К_стех = 1/1; f_экв = 1,

Метод Кьельдаля  1 стадия. В колбу Кьельдаля помещают точную навеску вещества, добавляют концентрированную серную кислоту и смесь сульфата калия и сульфата меди (для увеличения Т°кипения), нагревают. Смесь кипятят до тех пор, пока раствор не просветлеет (станет светло-зеленым). и После этого продолжают сжигание (минерализацию) в течение 30 минут (для метионина 4-4,5 часа). Образуются неорганические соединения: вода, углекислый газ и сульфат аммония.

C→CO₂; N→(NH₄)₂SO₄→NH₃

2 стадия. После этого к охлажденной смеси добавляют воду, подсоединяют колбу к парообразователю, добавляют избыток 30% гидроксида натрия (для нейтрализации H ₂ SO ₄) и пропускают пар. Азот органического соединения, после минерализации его связанный серной кислотой в сульфат аммония, отгоняют с водяным паром количественно в виде аммиака в приемник с борной кислотой. Образуется смесь метабората и тетрабората аммония.

3 стадия. Смесь после полного окончания перегонки титруется 0,1М хлороводордной кислотой. Индикатор смешанный: метиловый красный и метиленовый синий 1:1 или м/о + м/с.

Параллельно проводят контрольный опыт.

3.Формольное титрование по Сёренсену (алкалиметрия после взаимодействия с формальдегидом). Для блокирования аминогруппы предварительно добавляют формальдегид, образуется устойчивое N-метиленпроизводное,. Индикатор – фенолфталеин или потенциометрически.

К_стех = 1/2; f_экв = 1/2; М.э. = М.м/2

1. Ацидиметрический метод неводного титрованияВ среде безводной уксусной кислоты подавляются кислотные свойства групп кислотного характера и усиливаются основные свойства групп основного характера.

2. Спектрофотометрический метод в видимой области спектра. Для получения окрашенных продуктов используют реакцию с нингидрином (гранулы кислоты глутаминовой для детей). Поляриметрический метод расчет по значению угла вращения и удельному вращению.

Хранение: ХУТ, защищающая от действия света. Применение Для лечения заболеваний ЦНС: эпилепсии, психозов, депрессивных состояний.