Преемником Зосимы на митрополичьем престоле стал в 1495 году Симон. Известна фамилия митрополита – Родачишь, и мирское имя – Софроний. Оба его родителя скончались в иночестве. До поставления в митрополиты Симон являлся игуменом Троице-Сергиева монастыря. Таким образом, он стал первым настоятелем Троице-Сергиева монастыря, который сделался предстоятелем Русской Православной Церкви. Симон являлся хорошо образованным для своего времени человеком. На его избрание митрополитом повлияла воля великого князя. Иоанн III хотел иметь на митрополичьем престоле более покладистого человека, чем Геронтий. Великий князь лично вручил Симону митрополичий жезл. При митрополите Симоне в Москве вошел в обычай чин «шествия на осляти», который производился в день интронизации митрополитов и патриархов и в Вербное Воскресенье. Впервые это чин производился в день интронизации митрополита Симона. Лошадь митрополита вел под уздцы боярин. Впоследствии под уздцы лошадь митрополита и патриарха водили сами государи. Чин «шестия на осляти» просуществовал до Петра I.

При митрополите Симоне прошли два церковных Собора: в 1503 году и в 1504 году. Собор 1504 года был посвящен вопросам борьбы с жидовствующими. Об этом Соборе подробно говорилось выше. Собор 1503 года, созванный по инициативе великого князя, обсуждал вопросы относительно устройства духовной жизни. Остановимся на решениях этого Собора подробнее.

Собор 1503 года отменил ставленнические пошлины (проторы).

Собор указал на необходимость соблюдать возрастной ценз при рукоположениях в священный сан.

Собор засвидетельствовал, что «многие священники и диаконы, вдовцы, забыв страх Божий, держат у себя наложниц и продолжают священнодействовать». Поэтому, ссылаясь на распоряжения прежних митрополитов Петра и Фотия, Собор определил: «а) всем вдовым священникам и диаконам воспретить священнослужение на будущее время; б) тех из них, которые обличены или сами сознались в сожитии с наложницами и возвратили свои ставленые грамоты святителям, разлучить с наложницами и лишить сана, так чтобы они жили в мире, ходили в мирской одежде и платили подати наряду с мирянами; если же кто из таких, не возвратив своей грамоты, отойдет в дальние места с своею наложницею, как будто с женою, и будет священнодействовать в чужих епархиях, то виновного по обличении предавать гражданскому суду; в) тем вдовым священникам и диаконам, которые по смерти жен живут чисто и незазорно, стоять в церквах на клиросах и причащаться в алтарях — священникам в епитрахили, а диаконам в стихаре с орарем и за стояние на клиросах (т. е. за исправление должности чтецов и певцов) пользоваться четвертою частию церковных доходов от священников и диаконов, поступивших на их места; г) тем же из вдовых священников и диаконов, живущих чисто, которые захотят постричься в монашество, разрешить после пострижения священнодействовать, но только в монастырях, а не в мирских церквах».[144]

Это постановление вызвало сильный ропот со стороны духовенства. Вдовый священник города Ростова Георгий Скрипица написал послание к отцам Собора. «Вы осудили, — писал он, — всех иереев и диаконов, настоящих и будущих, за смерть их жен, но в смерти они невиновны, смерть наводит Бог. И за такую вину, за посещение Божие вы, как злодеев, отлучили от священства братию свою, не испытав грехов их. Вы положили в Церкви вечную вражду между собою и священниками; как же дерзаете входить в святой алтарь?.. Зачем вы смешали добрых с злыми и, не разлучив злых от праведных, велите постригаться в монашество, чтобы священнодействовать?.. Писано: священнику, впадшему в блуд, не священствовать. А о чистых иереях и диаконах где писано, чтобы отлучать их от священства и принуждать к пострижению?.. И вашему Собору кто не подивится, кто не посмеется в чужих землях, услышав, что иереям и диаконам по смерти жен запрещено служить?.. Если бы вы осудили и одного невинного человека, и тогда вам следовало бы поскорбеть и помыслить об ответе пред Богом. Но вы осудили всех иереев Божиих как нечистых без свидетелей, чем оскорблены не только осужденные, но и священники, имеющие жен, ибо и каждый из них может лишиться жены и должен тогда не священствовать... Вы говорите: «Мы совершили то ради благочестия, очищая Церковь, так как попы вместо жен держат наложниц». Но рассудите, от кого то зло сталось в нашей земле: не от вашего ли нерадения, что вы злых не казнили, не отлучали от священства? Вы ни сами, ни чрез избранных священников не наблюдаете за священниками и не посылаете в города и села испытывать, кто как пасет Церковь Божию, но назираете за священниками по царскому чину: чрез бояр, дворецких, недельщиков, тиунов, доводчиков ради своих прибытков... Зачем вы положили вражду не только с священниками, но и с Вселенскими Соборами? Чего они не учинили, то учинили вы своим произволением... А прибавлять к правилам святых отцов, как и убавлять от них, за это угрожает проклятие».[145]

Также Собор постановил, чтобы монахи и монахини впредь не жили бы в одном монастыре.

Еще одно постановление: «Если священник и диакон в какой-либо день упьются допьяна, то им на другой день отнюдь не служить литургии».

Однако главным вопросам, обсуждавшимся на Соборе, стал вопрос о монастырском землевладении. Преподобный Нил Сорский и другие белозерские пустынники выступили против монастырского землевладения. В числе пустынников находился и Вассиан (князь Патрикеев), который нарочно приехал в Москву, дабы убедить великого князя отнять у монастырей имения, как он сам впоследствии сознавался. Преподобный Нил «говорил, что монахам неприлично владеть имениями: монахи дают обет нестяжательности и отрекаются от мира, чтобы помышлять только о спасении своей души, а имения опять влекут их в мир, заставляют сноситься с мирскими людьми, вести с ними тяжбы и вообще обременяют иноков мирскими попечениями; монахам следует жить по пустыням и питаться не от имений, а от своих трудов, своим рукоделием».[146] Другое мнение защищали настоятели двух богатых монастырей-вотчинников: особенно настоятель Троице-Сергиева монастыря Серапион (впоследствии святитель Новгородский) и настоятель Успенского Волоколамского монастыря преподобный Иосиф. Вот основные аргументы преподобного Иосифа.

«В монастырях нужно не только создать храмы, но и постоянно поддерживать; в храмах должны совершаться церковные службы, для которых требуются хлебы, фимиам, свечи. Для совершения служб нужны иноки — священнослужители, чтецы и певцы, которые должны быть обеспечены в своих физических нуждах, пище и одежде, иначе если они устремятся добывать себе сами все потребное для жизни, то храмы сделаются пусты и Божественные службы будут отправляться неисправно».

«Монастырские имения не препятствуют монахам достигать вечного спасения, можно спастись и в вотчинных монастырях. Это доказывают собственным примером святые мужи — подвижники древней Церкви и Русской: Феодосий, общему житию начальник, Афанасий Афонский, Антоний и Феодосий Печерские и многие другие основатели и начальники обителей, владевших имениями. Правда, бывают иноки, которые увлекаются любостяжательностию, злоупотребляют монастырскими имуществами, небрегут о своем спасении — такие и должны подлежать суду».

«Монастыри существуют не сами только для себя, не для одних монахов, а для всей Церкви: там приготовляются для ней будущие иерархи, правители епархий. Если у монастырей отнять имения и все монахи должны содержаться собственными трудами и рукоделием, то что произойдет? Как тогда «честному и благородному человеку постричься? И если не будет честных старцев, откуда взять на митрополию, или архиепископа, или епископа и на всякие честные власти? А когда не будет честных старцев и благородных, тогда будет поколебание вере».

«Создатели и благотворители монастырей, делая пожертвования на монастыри, имели также в виду, чтобы они могли принимать у себя странников, питать нищих, помогать больным и всякого рода несчастным». 

Отцы Собора решительно высказались за сохранение практики церковного землевладения. Планы государственной власти отнять церковные имения подверглись осуждению. Отцы Собора указали, что начало церковного землевладения положено в древние времена, при равноапостольном царе Константине, что неприкосновенность церковного землевладения ограждена постановлениями Вселенских и Поместных Соборов (например, 12 правилом VII Вселенского Собора). Указали, что при благоверных князьях русских существовало на Руси церковное землевладение, и неприкосновенность его ограждалась в данных князьями уставах клятвами. Указали отцы Собора и на то, что даже неверные и нечестивые татарские цари «во время своего царствования не отнимали ничего у святых церквей и монастырей и не осмеливались касаться их недвижимых имуществ, боясь Бога, напротив, поборали по церквам Божиим не только в своих странах, но и у нас в России и давали ярлыки великим чудотворцам Петру и Алексию и другим митрополитам Русским, остающиеся непоколебимыми доселе».[147]

В 1508 году митрополит Симон совершил освящение новопостроенного Архангельского собора московского Кремля. В соборе были перезахоронены останки московских князей. Хоронили в нем и последующих великих князей и царей Московских. Последний русский государь, упокоившийся в Архангельском соборе, - император Петр II, скончавшийся в 1730 году.

Митрополит Симон ушел на покой в апреле 1511 года, скончался в январе 1512 году. Он написал прощальную грамоту. Сохранились два послания митрополита Симона в Великую Пермь (одно клирикам, другое мирянам), послание преподобному Иосифу Волоцкому, грамота, выданная им афонским старцам, и ставленническая грамота преподобному Корнилию Комельскому.

Во время управления митрополитом Симоном Московской митрополией в мире произошли некоторые важные события. В 1497-1499 годах Васко да Гама открыл морской путь вокруг Африки из Европы в Индию. В 1497 году Леонардо да Винчи написал свою знаменитую «Тайную вечерю».

Преемником митрополита Симона в 1511 году стал архимандрит московского Симонова монастыря Варлаам. Митрополит Варлаам являлся иконописцем. Он поновлял иконы, в том числе Владимирскую чудотворную икону Божией Матери.

В 1514 году великий князь Василий III Иоаннович овладел Смоленском. В честь взятия Смоленска под Москвой построили Новодевичий монастырь. Смоленская епархия вошла в состав Московской митрополии. Вскоре русское войско потерпело сильное поражение под Оршей от литовского полководца князя Константина Острожского. Епископ Смоленский Варсонофий, узнав об этом, послал к Острожскому своего племянника с советом быстрее идти к Смоленску и занять город. Единомышленниками епископа явились некоторые бояре. Заговор был открыт, заговорщиков повесили на стенах города. Арестованного епископа Варсонофия отослали в Москву. Великий князь Василий III сослал его в Спасо-Каменный монастырь на Кубенском озере. На Смоленскую кафедру был поставлен архимандрит Чудова монастыря Иосиф.

В 1518 году в Москву прибыл преподобный Максим Грек. В 1521 году Крымский хан Михмет-Гирей совершил набег на Москву. В благодарность за избавление от этого нашествия было учреждено очередное празднование в честь Владимирской иконы Божией Матери.

Митрополиту Варлааму пришлось потерпеть досаждения от князя-инока Вассиана Патрикеева, который в то время являлся одним из любимцев Василия III. В 1521 году митрополит Варлаам ушел на покой. Скончался он в Спасо-Каменном монастыре на Кубенском озере в 1533 году. По другим данным, скончался в Кирилло-Белозерском монастыре.

Во время управления митрополитом Варлаамом Московской митрополией в религиозной жизни Западной Европы произошло важнейшее событие. В 1517 году Мартин Лютер опубликовал свои 95 тезисов. Это событие стало началом Реформации. В 1519-1522 годах состоялась первая кругосветная экспедиция Магеллана.