Во время митрополита Геронтия получило распространение лжеучение жидовствующих. В 1470 году из Киева в Новгород на княжение прибыл брат киевского князя Симеона Михаил Олелькович. В его свите состоял некий еврей врач Схария, ставший первым распространителем лжеучения. Через некоторое время к Схарии прибыли помощники. Им удалось совратить новгородских священников Дионисия и Алексия. Иудеи переменили имя Алексию, назвав его Авраамом, а жену его Саррой. Оба священника хотели, было, обрезаться, но были удержаны учителями, которые опасались, что видимые знаки обрезания могут привести к открытию создаваемой ими секты. Совращенные священники стали деятельно распространять лжеучение, особенно среди духовенства. В числе совращенных Дионисием оказался настоятель новгородского Софийского собора протоиерей Гавриил.

Следует сказать, что ересь жидовствующих представляла, по сути дела, не ересь, а какую-то сектантскую форму иудаизма. Главные пункты лжеучения следующие: «а) истинный Бог есть един и не имеет ни Сына, ни Святого Духа, Единосущных и сопрестольных Ему, т. е. нет Пресвятой Троицы; б) истинный Христос, или обетованный Мессия, еще не пришел и когда придет, то наречется Сыном Божиим не по естеству, а по благодати, как Моисей, Давид и другие пророки; в) Христос же, в Которого веруют христиане, не есть Сын Божий, воплотившийся и истинный Мессия, а есть простой человек, который распят иудеями, умер и истлел во гробе; г) потому должно содержать веру иудейскую как истинную, данную Самим Богом, и отвергать веру христианскую как ложную, данную человеком». Преподобный Иосиф Волоцкий справедливо указывал, что это не ересь, а полное отступление от Христианства. «Все прочие лжеучения, какие высказывали у нас впоследствии иудействовавшие, были уже прямыми и неизбежными выводами из этих начал, положенных Схариею и его единоверцами. Коль скоро допустить, что истинная вера есть иудейская, а не христианская, что Христос есть простой человек, а не Сын Божий, не истинный мессия, то само собою следует, что Пресвятая Матерь Его не есть Богородица, что не должно почитать ни Его, как почитают христиане, ни Ее, ни вообще всех святых христианских; не должно чтить самих их изображений, или святых икон, ни крестов и других священных для христиан предметов; не должно уважать христианских писаний, ни апостольских, ни отеческих; не должно уважать никаких христианских установлений, каковы: таинства, посты, праздники, монашество и пр. Словом, должно отвергать все собственно христианское, чего не могут принимать иудеи, не верующие во Иисуса Христа. Если рассматривать все эти лжеучения каждое порознь и отдельно от тех начал, из которых они вытекали в ереси жидовствующих, то в ней можно видеть не одно иудейство, а и многие христианские ереси, еще в древности осужденные, как и видели современники».

Митрополит Макарий (Булгаков) отмечает, что ересь привлекала к себе и имела двоякого рода последователей. Одни, отвергнув Христа, принимали иудейство, другие, не принимали самого иудейства, но только усваивали все иудейские воззрения на христианство, «отвергали все собственно христианские догматы и установления, делались совершенными вольнодумцами». 

Из Новгорода лжеучение жидовствующих перекинулось на Москву. Великий князь Иоанн III в 1480 году в Новгороде познакомился со священниками-еретиками Дионисием и Алексием. Они произвели на него благоприятное впечатление и были взяты в Москву. Алексий стал протоиереем — настоятелем Успенского кремлевского собора, а Дионисий — священником Архангельского собора. В Москве они тайно сеяли свое лжеучение, и совратили многих, так что некоторые даже обрезались. Их единомышленником в Москве был влиятельный вельможа и дипломат Феодор Курицын, заразившийся лжеучением в Крыму, где он общался с самим Схарией. Известно написанное тайнописью еретическое «Лаодикийское послание», автором которого предположительно является Феодор Курицын.[133] В еретичестве оказалась замешана даже супруга Иоанна Молодого Елена Волошанка (дочь Валашского господаря).[134] Ее совратил в лжеучение зять протоиерея Алексия Иван Максимов, как впоследствии он сам сознавался преподобному Иосифу Волоцкому.

О ереси стало известно лишь через семнадцать лет после начала ее распространения. С 1484 года новгородскую кафедру занимал святитель Геннадий. В 1487 году ему донесли, что три священника, напившись в корчме, богохульствовали. Архиепископ Геннадий велел их схватить. Один из них, Наум, покаялся и рассказал все, что знал о лжеучении. Некоторых жидовствующих схватили. Другие успели бежать в Москву. Выяснилось, что некоторые вероотступники нарочно становились священниками, чтобы совращать своих духовных чад. Святитель Геннадий обратился к великому князю и митрополиту Геронтию, однако не встретил понимания. «Митрополит Геронтий, — писал преподобный Иосиф Волоцкий, — сам мудрствовал по-христиански, но о других, погибавших от еретического учения, нимало не позаботился, по своей ли грубости, или по нерадению, или из боязни пред Державным».[135]

Святитель Геннадий решился на необычный шаг – обратился с окружным посланием ко всему епископату Русской Церкви. В результате в 1488 году в Москве состоялся Собор против еретиков. Святителя Геннадия на него не пригласили. На тех еретиков, которые покаялись, наложили церковные епитимьи. Нераскаявшихся Собор приговорил к торговой казни (публичному наказанию кнутом). Однако ересь не была сломлена. Те жидовствующие, кого подозревали в зловерии, клятвенно отрекались от него, объявляли себя православными, проклинали еретиков, и все это обманно.

После смерти Геронтия митрополитом в 1491 году стал тайный еретик настоятель Симонова монастыря Зосима (Брадатый). Есть гипотеза, согласно которой митрополит происходил из семьи великокняжеских дьяков Брадатых. Дело в том, что его личная подпись по своему исполнению характерна для служащих великокняжеской канцелярии и значительно отличается от подписей тогдашних духовных особ. По словам преподобного Иосифа Волоцкого, на Зосиму, как подходящего кандидата в митрополиты, указывал великому князю один из первых распространителей ереси жидовствующих протоиерей Алексий, вскоре после того скончавшийся. Зосима был избран на Соборе, в котором приняли участие шесть русских епископов. Отсутствовал лишь святитель Геннадий, архиепископ Новгородский, которому великий князь повелел не отлучаться из Новгорода. Архиепископ Геннадий, прислал «повольную грамоту» с согласием на избрание Зосимы. Митрополит Макарий (Булгаков) полагает несомненным, «что ни государь, ни святители не знали еще о еретичестве Зосимы, да и Геннадий ничего не подозревал, потому и прислал свою повольную грамоту на поставление его».[136] Преподобный Иосиф Волоцкий дал крайне резкую отрицательную оценку митрополиту Зосиме, называя его «злобесным волком на святительском престоле», иудой предателем, предтечей антихриста, первенцем сатаны, злодеем, какового не бывало даже среди вероотступников. По словам преподобного Иосифа, митрополит Зосима был двуличен. Публично он являлся ревнителем православия, а наедине со своими единомышленниками и в частных беседах с «простейшими людьми» проявлял свое зловерие. Зосима хулил Христа и Богородицу, издевался над крестами и иконами, не признавал ни Священного Писания, ни Священного Предания. Более того, он даже отвергал бессмертие души, воскресение тел и жизнь будущего века. Если это верно, то Зосима в своем зловерии пошел далее жидовствующих. Кроме того, преподобный Иосиф обвиняет Зосиму в содомии. Словом перечень преступлений Зосимы столь чудовищен, что преподобного Иосифа нередко подозревали в преувеличениях. Митрополит Макарий (Булгаков) писал, что «самые преступления и мудрования, приписываемые Зосиме, так чудовищны и почти невероятны в лице первосвятителя Церкви, еще занимающего кафедру! Но нет никакого основания сомневаться, что Зосима держался ереси жидовствующих и вел недостойную жизнь. Когда некоторые из православных, будучи не в силах переносить это, стали его обличать в отступничестве и содомских делах, то он одних из обличителей отлучал от Божественного причастия, а других — священников и диаконов — лишал священства, говоря: «Не должно осуждать ни еретика, ни отступника, и если святитель будет даже еретик и кого-либо отлучит, то за его приговором последует суд Божий».[137]

Виднейший исследователь «новгородско-московской ереси» (ереси жидовствующих) Яков Соломонович Лурье считает Зосиму вождем «новгородско-московской ереси». Одним из деяний митрополита Зосимы стало то, что он публично усомнился в православии главного борца с ересью жидовствующих святителя Геннадия Новгородского и потребовал от него представить исповедание веры. Святитель отвечал, «что он уже дал свое исповедание пред митрополитом Геронтием и Собором владык, когда был рукополагаем в архиерея, что исповедание то хранится в Москве и что он доселе остается в нем тверд и непоколебим».[138]

В 1492 году состоялся второй Собор против жидовствующих. Святителя Геннадия на него тоже не пригласили. Участниками Собора являлись преподобный Нил Сорский и его учитель известный старец того времени Паисий (Ярославов). На Соборе осудили девять еретиков. Среди них были и священнослужители: один из первых ересеначальников священник Архангельского собора Дионисий, настоятель Новгородского Софийского собора Гавриил, священники Максим и Василий, диакон Макарий. «Еретиков обвиняли пред лицом Собора в том, что они старались развратить чистую и непорочную веру в Бога, в Троице славимого, и погубить православное христианство; отвергали Божество Иисуса Христа, Его Воплощение от Пресвятой Девы и Воскресение; ругались святым иконам, совершали литургию по принятии пищи и пития, считали Тело и Кровь Христовы в таинстве Евхаристии простым хлебом и вином, держались больше Ветхого закона и праздновали пасху по-иудейски; в среды и пятки ели мясо и молоко, и творили многие другие еретические дела, и многих простых людей прельстили своими ересями». … Собор низверг зловеров из сана, предал проклятию и осудил на заточение.

Некоторых из осужденных великий князь велел отослать в Новгород. Святитель Геннадий Новгородский приказал посадить их на коней, лицом к хвосту, в одежде, перевернутой задом наперед, надеть на головы сделанные из бересты остроконечные шлемы, по подобию тех, в каких изображаются бесы, с мочальными кистями и с венцами из соломы и сена. На шлемах сделали надписи: «Се есть сатанино воинство». В таком виде осужденных водили по Новгороду. Новгородцы плевали на них, говоря: «Се враги Божии и хульники христианские». Затем шлемы на головах осужденных были сожжены. Осужденных посадили в темницу. Они принесли мнимое раскаяние, а затем бежали в Литву.

Собор также поручил архиепископу Геннадию Новгородскому и епископу Филофею Пермскому составить новую Пасхалию. Дело в том, что старая Пасхалия была составлена до 7000 года от сотворения мира (1492 по Рождестве Христовом). Необходимо было составить новую пасхалию. Кроме того, многие христиане ожидали в этом году конца света. Когда конца света не последовало, жидовствующие стали глумиться над христианами: «Семь тысяч лет окончились, и ваша пасхалия прошла, отчего ж Христос не является вопреки вашим ожиданиям? Значит, ложны писания и ваших апостолов и ваших отцов, в особенности же Ефрема Сирина, возвещавших славное пришествие Христово по истечении семи тысяч лет».[139] В действительности, преподобный Ефрем Сирин не писал о пришествии Христовом по истечении семи тысяч лет после сотворения мира, никогда не принимала такого учения и Церковь. Святитель Геннадий Новгородский, исполняя соборное поручение, исчислил время празднования пасхи на следующие семьдесят лет, написал и комментарий к пасхалии, объяснив, что мнение о конце света после окончания седьмой тысячи лет нецерковно, что время второго пришествия Христова неизвестно. По-видимому, с 1492 года в России перешли к исчислению нового года с 1 сентября. Ранее год начинался в марте. Некоторые последующие письменные памятники содержат летоисчисление от 1492 года, а не от сотворения мира.

Торжество ревнителей православия на Соборе 1492 года оказалось неполным. Не все еретики были осуждены. Вожди их, митрополит Зосима и Федор Курицын, сохранили свое влияние. Как замечает митрополит Макарий (Булгаков): «Зосима сумел выдержать на Соборе пред лицом православных то правило, какого и прежде держались все жидовствующие: он казался православным и даже участвовал в проклятии ереси».[140]

Архиепископ Геннадий предвидел, что после Собора 1492 года ересь жидовствующих воспрянет. Так и произошло, однако против ереси восстал новый сильный борец – преподобный Иосиф Волоцкий. Он написал против еретиков труд под названием «Просветитель».

В 1494 году митрополит Зосима удалился на покой, «не своей волею». Одни летописи объясняют удаление Зосимы тем, что он «непомерно держался пития и нерадел о Церкви Божией». Другие летописи выражается туманно: «за некое преткновение». Архипастыри, находившиеся тогда в Москве, известили об этом святителя Геннадия Новгородского следующими словами: «Отец Зосима митрополит своея ради немощи оставил стол Русской митрополии и, пришедши в святую великую соборную церковь, пред всеми положил свой омофор на престол и призывал Господа Бога во свидетеля на то, что ему невозможно более действовать святительски и называться митрополитом, и отошел в монастырь на смиренноиноческое жительство». В «Лицевом летописном своде» есть миниатюра, изображающего уходящего митрополита Зосиму, а на переднем плане стол со стоящими на нем сосудами с вином.

Митрополит Макарий, комментируя удаление Зосимы в монастырь, писал: «Достойно замечания, что это удаление Зосимы от престола совершилось в отсутствие из Москвы главного печальника жидовствующих — дьяка Федора Курицына. Зосиме, однако ж, видимо, оказано было снисхождение: он не был судим на Соборе, не был осужден и наказан как еретик. Сначала он отошел в Симонов монастырь, а потом переведен в Троице-Сергиев, где в 1496 г., по свидетельству одной летописи, «причащался Божественных Таин на орлеце, во всем святительском чину». Но беспристрастная история должна сказать, что Зосима был самый недостойный из всех Русских первосвятителей и единственный между ними не только еретик, но и вероотступник».[141] В Троице-Сергиевом монастыре Зосима работал над рукописью «Толкового Апокалипсиса» с дополнительными статьями, которые содержат как мнения, противные православию, так мнения, опровергающие взгляды жидовствующих . Впоследствии Зосима находился в Кирилло-Белозерском и, наконец, в Спасо-Каменном монастыре на Кубенском озере. Известно, что в декабре 1510 года, находясь в Спасо-Каменном монастыре, Зосима дал «своей душе на память и своему роду» вклад в Ферапонтов монастырь на Белом озере – книгу святителя Григория Богослова.[142]

Ереси благоприятствовало то влияние, которое имела Елена Волошанка. После смерти ее супруга Иоанна Молодого наследником великокняжеского стола стал их сын Димитрий (Димитрий-внук). При дворе составилась партия, поддерживающая Димитрия и Елену. Ее предводителями были князь Ряполовский и князья Патрикеевы. В 1498 году по желанию великого князя Иоанна III произошло венчание (коронация) Димитрия по византийскому образцу. Димитрия провозгласили великим князем. Однако править ему не пришлось. Год спустя партия Елены Волошанки потерпела крах. Ряполовского казнили, Патрикеевых насильно постригли в монашество, в том числе князя Василия Патрикева, по прозвищу Косой, постриженного с именем Вассиан. Это будущий идеолог нестяжателей. Новым наследником стал сын Иоанна III от Софии Палеолог Василий, провозглашенный великим князем Новгородским и Псковским. В 1502 году он стал соправителем отца, великим князем Московским. Димитрия-внука за три дня до этого отправили в заточение.[143] Виднейший покровитель ереси Феодор Курицын в начале XVI века умер. Все эти события лишили ересь политической поддержки.

В 1504 году ересь жидовствующих была осуждена на очередном Соборе, под председательством великого князя Иоанна III и митрополита Симона. Собор собрался по настоянию преподобного Иосифа Волоцкого, который сам на нем присутствовал и являлся на нем главным обличителем зловерия. Святителя Геннадия вновь не пригласили. Собор решил принять против виднейших еретиков самые жесткие меры. Брат скончавшегося Феодора Курицына Иван Волк Курицын, Димитрий Коноплев, Иван Максимов были преданы сожжению в Москве, некоторых сожгли в Новгороде. Через двадцать дней после казни зловеров в Москве умерла Елена Волошанка. Преподобный Иосиф не только выступал за казнь виднейших зловеров, но и писал великому князю, чтобы он не верил, если кто из прочих еретиков будет раскаиваться, и держал бы их в заточении до смерти. Окончательно ересь жидовствующих прекратила свое существование при великом князе Василии III Иоанновиче. В советской историографии ересь жидовствующих получила название «новгородско-московская».