Замятня (смута) в митрополии продолжалось с 1378 по 1390 год. Великий князь Дмитрий Иоаннович не хотел, чтобы митрополитом был Киприан. Он решил направить в Константинополь для поставления в митрополиты своего кандидата. Этим кандидатом стал архимандрит Спасского монастыря Михаил, известный под прозвищем Митяй. Прежде он был священником в Коломне. Ему благоволил сам великий князь Дмитрий Иоаннович. В 1376 году он уговорил Митяя принять монашество. Сразу после пострига его возвели в архимандриты Спасского монастыря. Будучи еще нареченным митрополитом, он присвоил себе знаки митрополичьего достоинства, проявляет свою власть над духовенством. Митрополит Макарий (Булгаков) пишет, «любимец великого князя действовал смело и грозно: он начал вооружаться не только на священников и иноков, но и против игуменов, архимандритов, самих епископов и осуждал их своею властию, многих даже сажал в железные оковы и строго наказывал. Скоро во всем духовенстве открылся ропот, все ненавидели Митяя и громко сетовали».[57] Митрополит Макарий также пишет, что никто не хотел видеть Митяя митрополитом. Иноки даже молились об избавлении от такого первосвятителя.[58] Впрочем, Митяй, даже не посвященный в сан митрополита, сумел получить ярлык от хана Золотой Орды Тюляка. Произошло это, несмотря на то, что отношения между Москвой и Ордой были напряженными из-за неповиновения великого князя Димитрия Иоанновича. Как раз в августе 1378 года великий князь Московский разгромил на Воже войско ордынского полководца Бегича, посланного Мамаем.

В Константинополе в это время патриархом был Макарий, который лишил Киприана права наследования Московской митрополии и согласился рукоположить в митрополиты Михаила (Митяя). Киприан должен был оставаться только митрополитом Западной Руси. Вместе с тем, патриарх пригласил Митяя в Константинополь на поставление. Об этом ничего не знал митрополит Киприан, который, рассчитывая на авторитет своего сана, направился с большой свитой в Москву.

В июле 1378 года митрополит Киприан направил из города Любутска вблизи Калуги письма преподобному Сергию Радонежскому и его племяннику Феодору, игумену Симонова монастыря. В письмах он писал о своем желании вступить в управление Московской митрополией. Преподобный Сергий и Феодор, получив письма, направили к митрополиту своих послов. Узнав о намерении митрополита прибыть в Москву, великий князь Дмитрий Иоаннович приказал выставить заставы и не пускать его. Киприан окольными путями все же добрался до Москвы и был задержан. Великокняжеский боярин Никифор «ограбил митрополита, осыпал его неслыханными ругательствами и насмешками и совершенно нагого и голодного запер под стражу в сырую клеть. Иноков, сопровождавших его, заключили в другой тюрьме. Патриаршим послам, находившимся в его свите, также нанесли оскорбления, называя «литвинами» и патриарха, и Собор его, и императора. Слуг митрополита, обобрав с ног до головы, посадили на избитых кляч без седел и с крайними поруганиями выгнали из города и преследовали. Наконец на другой день, в вечерние сумерки, когда митрополит целые уже сутки просидел в своей сырой тюрьме, томимый голодом, к нему приехали на конях и в седлах Никифор и воины, все переодетые в одежды его изгнанных слуг, и в таком виде с бесчестием выпроводили его из столицы».[59] Покинув Москву, Киприан написал вторые письма преподобному Сергию и игумену Феодору, в которых сообщил, что предал анафеме тех, кто нанес ему бесчестие и поругание. Из Киева он написал уже третье письмо в Москву, в котором заявил о своем намерении ехать в Константинополь для решения своей судьбы. Митрополит Киприан весной 1379 года действительно отправился в Константинополь. Там он принял участие в Соборе, низложившим с патриаршего престола патриарха Макария.

В Москве после изгнания Киприана развил бурную деятельность Михаил (Митяй). Узнав о низложении патриарха Макария, он передумал ехать в Константинополь и собрал Собор для своего поставления в епископы. Не все архиереи согласились с таким планом. Так, епископ Суздальский Дионисий говорил, что поставление епископа при вдовствующей митрополии неканонично. Великий князь Дмитрий Иоаннович не стал настаивать на архиерейской хиротонии Михаила-Митяя в Москве. Хиротония не состоялась. Узнав, что Дионисий Суздальский готовится к поездке в Константинополь, Митяй убедил великого князя задержать Дионисия. Дионисий был взят под стражу и отпущен только под поручительство преподобного Сергия Радонежского. Освободившись, Дионисий отправился в Константинополь. Митяй из-за этого рассердился на преподобного Сергия и грозил разорить его обитель. В ответ на эту угрозу преподобный Сергий предрек, что Митяй Константинополя не увидит.

20 июня 1379 года Михаил (Митяй) отправился в Константинополь на поставление. Ехал он с огромной свитой. Кроме казны Митяй взял чистые бланки, скрепленные великокняжеской печатью. Во время плавания по Черному морю, уже вблизи Константинополя, Митяй внезапно умер. Он был погребен в Галате, пригороде Константинополя. Митяя сопровождало два архимандрита: Пимен из Переславского Горлецкого монастыря и Иоанн из Московского Высокопетровского. Участники посольства решили выдвинуть одного из них в митрополиты. Выбор пал на Пимена. Использовав одну из хартий с великокняжеской печатью, члены свиты написали от имени великого князя Дмитрия Иоанновича грамоту к греческому императору и патриарху. В грамоте содержалось ходатайство о поставлении в митрополиты архимандрита Пимена. Архимандрита Иоанна, который грозил открыть обман, заключили в оковы.

В Константинополе не могли не знать, что для посвящения в митрополиты послан Михаил-Митяй, а вовсе не Пимен. Тем более что Дионисий Суздальский находился в это время в Константинополе. Император Иоанн VI Палеолог и патриарх Нил говорили: «Зачем русский князь пишет о Пимене, когда есть на Руси готовый митрополит Киприан? Его мы и отпускаем на русскую митрополию, а ставить другого митрополита не считаем нужным». Участники авантюры решили действовать «подкупательно». Они использовали другие бланки с великокняжескими печатями для того, чтобы занять на его имя огромные суммы денег у восточных и итальянских купцов. Деньги они использовали для подкупа нужных людей. И «рассулиша посулы многие, и раздаваша сюду и сюду, а яже поминков и дары, никто же может реши или изчислити, и тако едва возмогоша утолити всех». Так рассказывает об этом деле русский летописец. Общая сумма займов (видимо с процентами) достигла, якобы, 20 тысяч рублей серебром. Для сравнения: дань, которую великое княжество Владимирское уплачивало в Орду, составляла тысячу рублей серебром в год. Участники посольства постарались также дискредитировать митрополита Киприана, выдвинув против него различные обвинения. После соборного рассмотрения этого дела в Константинополе решили, что Киприан, как рукоположенный незаконно еще при жизни митрополита Алексия, должен быть лишен прав на Киевскую митрополию. Его, однако, оставили митрополитом Малой России и Литвы. Киприан покинул Константинополь. В июне 1380 года Пимен был поставлен в Константинополе  митрополитом Киевским и Владимирским. О Москве в его титуле не упоминалось, как и в титулах его предшественников. 

В 1381 году в Москву дошли сведения о деятельности посольства в Константинополе. Распространился также слух, что Митяй стал жертвой яда. Великий князь Дмитрий Иоаннович был крайне недоволен своеволием послов. Он говорил: «Я не посылал Пимена ставиться в митрополиты, но послал его как одного из служащих Митяю; что сталось с самим Митяем, я не знаю, Бог знает; Бог и да судит неправду, о которой слышу. Только Пимена я не принимаю, и видеть его не хочу».[60] Дмитрий Донской послал в Киев посольство во главе с племянником преподобного Сергия Радонежского игуменом Феодором для приглашения Киприана. Киприан торжественно прибыл в Москву в мае 1381 года. Когда возвращавшийся в Москву Пимен, достиг Коломны, его арестовали и отвезли в ссылку в Чухлому. Участников злополучного посольства Митяя, заковав в оковы, рассадили по тюрьмам.

 В 1382 году Тохтамыш совершил неожиданный набег на Москву. Дмитрий Донской отправился на север собирать войска. Митрополит Киприан в это время вернулся из поездки в Новгород. Застав в Москве смятение, Киприан покинул столицу, отправившись вместе с семьей великого князя в Тверь. Дмитрий Донской остался недоволен таким поступком митрополита Киприана и изгнал его в Киев. Тем временем, узнав о судьбе Пимена, Константинопольский патриарх ходатайствовал перед великим князем о смягчении его участи. Дмитрий Донской вернул Пимена из ссылки и повелел ему быть митрополитом.

Митрополит Пимен (1380-81, 1382-89)

О деятельности митрополита Пимена известно мало. Именно он возглавил в 1383 году епископскую хиротонию святителя Стефана Пермского, открыв этим новую епархию в Перми.[61] Тем не менее, Пимен не устраивал великого князя. Дмитрий Донской начал думать о святителе Дионисии. Из первой своей поездки в Константинополь Дионисий Суздальский вернулся в сане архиепископа, получив поручение от патриарха вести борьбу с ересью стригольников. В связи с этим  поручением он ездил в Новгород и Псков. Во время второй поездки в Константинополь Дионисий в 1384 году был поставлен в митрополита Всероссийского. На обратном пути через Литовскую Русь он был задержан князем Киевским и скончался в Киеве в 1385 году.

Зимой 1384/1385 года в Москву прибыли послы от патриарха, объявившие о низложении Пимена. В связи с такими событиями митрополит Пимен отправился в Константинополь в сопровождении Ростовского игумена Авраамия и со своей свитой. Одновременно туда же направился митрополит Киприан. Патриарх Нил медлил с церковным судом. В 1386 году в Константинополь прибыл с поручениями от Дмитрия Донского племянник преподобного Сергия Радонежского Симоновский архимандрит Феодор. Он являлся тогда духовником Дмитрия. Ему поручено было великим князем действовать против Пимена и представить также обвинения против Киприана. В Константинополе Феодор получил хиротонию в сан епископа Ростовского. Далее события развивались так: митрополит Киприан отбыл в Литву по государственным делам, а Пимен и Феодор, найдя общий язык, в 1388 году тайно покинули Константинополь и возвратились в Москву. Собор в Константинополе заочно отлучил и Пимена и Феодора. Когда беглецы вернулись в Москву, Дмитрий Донской был крайне недоволен таким исходом дела.

В 1389 году умер патриарх Константинопольский Нил. На его место был возведен Антоний. Он созвал Собор с целью объединения Киевской митрополии под омофором Киприана. Решением патриарха Антония и Собора Киприан был утвержден митрополитом всея Руси. В Москве реакция Пимена была негативной. Он самовольно без воли князя отправился в Константинополь. В Крыму его задержали и ограбили. Прибыв, все-таки, в Константинополь он разболелся и скончался 11 сентября 1389 года. Его погребли в церкви Иоанна Предтечи в Галате. В том же году умер и благоверный князь Дмитрий Донской. Эти события привели к окончанию смуты в митрополии. Единым митрополитом стал Киприан. В 1391 или 1392 году скончался и митрополит Галицкий Антоний. Впрочем, Галицкая митрополия некоторое время продолжала свое существование.

В 1384 году в Англии скончался Джон Виклиф (1320-1384), ставший одним из первых провозвестников идей церковной реформации.