Метиловый спирт, метанол СН3ОН. Прозрачная бесцветная жидкость со слабым спиртовым запахом. Смешивается с водой, ацетоном, спиртами в любых соотношениях. Ядовит. Тпл.= -97,8ºC; Tкип.= 64,7ºC; ρ20= 0,792 г/см3; nD20= 1,3286.
В пищевой промышленности используется при переэтерификации жиров с целью оптимизации их физико-химических характеристик (Тпл., твердость и т.д.)
Метанол – один из исходных продуктов в синтезе метионинааминокислоты, стимулирующей рост птицы.
Этиловый спирт, этанол С2Н5ОН. Жидкость без цвета со “спиртовым“ запахом, жгучая на вкус. Смешивается с водой в любых соотношениях. Тпл.=-114ºC; Tкип.= 78,3ºC; ρ20= 0,789 г/см3; nD20= 1,3.
Главный потребитель этанола – пищевая промышленность, в которой он идет на изготовление ликероводочных изделий, плодово-ягодных вин, приготовление уксуса, пищевых ароматизаторов и парфюмерно-косметических изделий.
В производстве этанола получаются побочные продукты: диоксид углерода, барда, сивушное масло и головная фракция. Диоксид углерода, образующийся при спиртовом брожении, улавливают, очищают от сопутствующих примесей и превращают в жидкий или твердый продукт („сухой лед”). Из бражки перед отгонкой спирта выделяют дрожжи, используемые затем в хлебопечении. Сивушное масло (смесь в основном изоамилового, изобутилового и н-пропилового спиртов) и головную фракцию, выделяющуюся в процессе ректификации этилового спирта, выпускают в виде технических продуктов.
Изоамиловый спирт СН3-СН(СН3)-СН2-СН2ОН. Бесцветная жидкость с резким спиртовым запахом. Тпл.= -117ºC; Tкип.= 132,1ºC; ρ20= 0,813 г/см3; nD20= 1,4058.
Выделяемый из сивушных масел изоамиловый спирт является исходным продуктом для получения уксусноизоамилового эфира, обладающего запахом груши („грушевая эссенция”), который используется в приготовлении конфет и фруктовых вод.
Аллиловый спирт СН2=СН-СН2ОН. Жидкость с резким запахом, хорошо растворим в воде. Тпл.= -129ºC; Tкип.= 96,9ºC; ρ20= 0,854 г/см3.
Используется для получения глицерина, в парфюмерной промышленности.
Глицерин СН2ОН-СНОН-СН2ОН. Сиропообразная сладкая жидкость, без цвета, хорошо растворима в воде. Тпл.= -17ºC; Tкип.= 290ºC.
В пищевой промышленности используется для приготовления ликеров и безалкогольных напитков.
Циклогексанол С6Н11ОН. Бесцветная жидкость со специфическим запахом. Тпл.= -24ºC; Tкип.= 161,5ºC; ρ20= 0,962 г/см3.
Применяется при синтезе адипиновой кислоты, которая является в пищевой промышленности заменителем лимонной кислоты. Используется также в каческтве растворителя жиров и масел и как добавка при производстве хозяйственного мыла.
Фенол С6Н5ОН. Бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, краснеет на воздухе вследствие окисления. Вызывает ожоги при попадании на кожу. Ядовит. Используется для получения циклогексанола, душистых веществ. В пищевой промышленности водные ратсворы фенола („карболовая кислота”) применяются в качестве антисептика. ( Ткип.= 181,7оС; d441= 1,0576; nD41= 1,5426).
|
Производное фенола. В качестве антиокислителя применяется для сохранения жиров и масел, кондитерских изделий, рыбных и мясных продуктов, пищеконцентратов.
|
Производное фенола. В пищевой промышленности используется в качестве антиокислителя в тех же областях, что и 3-трет-бутил-4-анизол.
|
Антиокислитель фенольной природы. В пищевой промышленности используется по тому же назначению, что и два предыдущих вещества.
Бензиловый спирт С6Н5СН2ОН. Бесцветная жидкость с Ткип.= 206оС; ρ20= 1,045 г/см3 и имеющая приятный запах. Плохо растворим в воде. Применяется в парфюмерной промышленности в виде эфиров уксусной, бензойной, коричной и других кислот.
β-фенилэтиловый спирт (2-фенилэтанол) С6Н5СН2СН2ОН.
Жидкость с Ткип.= 219оС; ρ20= 1,034 г/см3, содержится в розовом масле. Применяется в парфюмерии как стабилизатор запахов под названием „искусственное розовое масло”.
γ-фенилпропиловый спирт С6Н5СН2СН2СН2ОН.
Жидкость с Ткип.= 253оС; ρ20= 1,008 г/см3, обладает запахом гиацинта. Встречается в виде эфиров коричной кислоты в смолах и бальзамах. Применяется в парфюмерии.
Коричный спирт С6Н5СН=СН-СН2ОН.
Жидкость, имеющая Тпл.= 33ºC; Tкип.= 257ºC; ρ20= 1,044 г/см3. Очень хорошо растворим в спирте и эфире, довольно хорошо растворим в воде. В парфюмерии применяется в виде эфиров для изготовления различных духов.
Ланолин – слабоокрашенный мазеобразный продукт сложного химического состава, основной компонент которого эфиры кислот С10-С20 и спиртов С18-С20 . Получается путем специальной обработки “шерстяного жира”. Широко применяется в косметике для изготовления различных кремов и помад.
Спермацет – твердый кристаллический продукт белого цвета, состоящий главным образом из цетилового эфира пальмитиновой кислоты С17Н31СО-О- С16Н33. Широко используется в парфюмерии и косметике.
ВОПРОСЫ И УПРАЖНЕНИЯ ДЛЯ САМОКОНТРОЛЯ
1. Изобразите графически формулы всех изомеров состава С4Н9ОН, С5Н11ОН и назовите их по систематической номенклатуре.
2. Какие вещества образуются при дегидрировании, окислении, дегидратации бутанола-1, бутанола-2, 3-метилбутанола-2? Назовите образовавшиеся соединения по систематической номенклатуре.
3. Сравните кислотно-основные свойства бутиловых и изобутиловых спиртов.
4. Какие вещества образуются при взаимодействии бутанола-1, бутанола-2, 3-метилбутанола-2 с металлическим натрием, НВr, уксусной кислотой, концентрированной H2SO4? Назовите образовавшиеся соединения.
5. В чем схожесть и отличие в химических свойствах одно- и двухатомных спиртов?
6. В чем схожесть и отличие в химических свойствах одно- и трехатомных спиртов?
7. Приведите схемы внутримолекулярной дегидратации спиртов: а) н-пропилового; б) изобутилового; в) изоамилового; г) этиленгликоля. Сформулируйте правило Зайцева.
8. Напишите схемы промышленного получения этилового спирта.
9. Получите глицерин из пропилена.
10. Путем синтеза получите : а) бензиловый спирт; б) β-фенилэтиловый спирт; в) циклогексанол. Напишите реакции окисления полученных спиртов.
11. Напишите формулы следующих фенолов и их производных: орто-этилфенола; пара-этилфенола; орто-, мета-, пара-крезолов; пара-орто-гидрокси-пара-пропилтолуола; пара-дигидроксибензола. Назовите последние соединения по тривиальной номенклатуре.
12. Напишите структурные формулы: 2,4,6-трибромфенола; фенол-2,4-дисульфокислоты; симметричного тринитрофенола; пара-гидрокси-орто-изопропилфенола; β-нафтола; 1,3,5-тригидроксибензола.
13. Получите фенол из следующих соединений: а) из хлористого фенилдиазония; б) кумола; в) соответствующей сульфокислоты; г) из галогенпроизводного ароматического ряда.
14. Получите эфиры резорцина, гидрохинона и пирокатехина с метиловым и этиловым спиртами.
15. Напишите примеры реакций электрофильного замещения для фенола. Почему фенол обладает большей реакционной способностью, чем бензол?
16. Получите метиловый и этиловый эфиры фенола (анизол и фенатол). Где они применяются?
17. На примере бензилового спирта и фенола напишите отличительные реакции фенолов и спиртов.
18. Укажите реакции, которые являются общими для фенолов и спиртов. Получите фенилбензиловый эфир двумя способами.
19. Получите из фенола через фенолят натрия сложные эфиры фенола с: а) уксусной кислотой; б) масляной кислотой; в) бензойной кислотой.
20. Исходя из нафталина синтезируйте α и β-нафтолы, а из них – этиловый, пропиловый и бутиловый эфиры.
21. Что получится в результате взаимодействия α-нафтолята с : а) хлористым ацетилом; б) бромбензолом; в) 1-иодобутаном.
22. Напишите формулы: 2,4-динитронафтола, 2-нафтол-6-сульфокислоты, 1,4-диаминонафтола-2. Получите α-нафтол из α-нафтолсульфокислоты.
ТЕСТ ПО ТЕМЕ
Тестовые задачи для самостоятельного решения с ответом.
1. Какой из этих спиртов дает фиолетовое окрашивание с неорганическим веществом?
а) Этанол.
б) Фенол
в) Циклогексанол.
2. Какой из этих спиртов образует, при окислении алифатический кетон? Напишите уравнение реакции.
а) Изоапропиловый спирт.
б) Пропанол.
в) Нафтол.
3. Какой из этих спиртов при окислении образует альдегид? Напишите уравнение реакций.
а) Бутанол - 1.
б) Бутанол-2.
в) Циклогексанол.
4. Какой из этих спиртов является первичным? Напишите его формулу.
а) Этанол;
б) пропанол-2;
в) трет. бутиловый спирт.
5. Какой из этих спиртов является вторичным? Напишите его формулу.
а) Метанол;
б) трет. бутиловый спирт;
в) изопропиловый спирт.
6. Какой из этих спиртов является третичным? Напишите его формулу.
а) Пропанол;
б) изопропиловый спирт;
в) трет. бутиловый спирт.
7. Какой из этих спиртов является двухатомным? Напишите его формулу.
а) Этанол;
б) этиленгликоль;
в) глицерин.
8. Какой из этих спиртов будет реагировать с NaOH? Напишите его формулу.
а) Пропанол-1;
б) изопропиловый спирт;
в) глицерин.
9. Какой из этих спиртов будет реагировать с NaOH? Напишите его формулу.
а) Этанол;
б) фенол;
в) бутанол-1.
10. Какой из этих спиртов будет реагировать с водным раствором NaOH? Напишите его формулу.
а) Бензиловый спирт;
б) α-нафтол;
в) изопропиловый спирт.
11 . Какой из этих спиртов будет давать фиолетовое окрашивание с FeCl3? Напишите его формулу.
а) Этанол;
б) п-крезол;
в) глицерин.
12. Какой из этих спиртов будет реагировать с водным раствором NaOH? Напишите его формулу.
а) β-нафтол;
б) бутанол-2;
в) изопропиловый спирт.
13. Какой из этих спиртов будет сульфироваться? Напишите его формулу.
а) Фенол;
б) этанол;
в) глицерин.
Ответы.
1. б) фенол:
|
2. а) изопропиловый спирт
|
3. а) Бутанол – 1,
|
4. а) этанол: СН3СН2-ОН
5. в) изопропиловый спирт:
6. в) трет. бутиловый спирт:
7. б) этиленгликоль:
8. в) глицерин:
9. б) фенол:
10. б) α-нафтол:
11. б) п-крезол:
12. а) β-нафтол:
13. а) Фенол
Дата: 2019-04-23, просмотров: 225.
