Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Выберите тип работыЧасть дипломаДипломная работаКурсовая работаКонтрольная работаРешение задачРефератНаучно - исследовательская работаОтчет по практикеОтветы на билетыТест/экзамен onlineМонографияЭссеДокладКомпьютерный набор текстаКомпьютерный чертежРецензияПереводРепетиторБизнес-планКонспектыПроверка качестваЭкзамен на сайтеАспирантский рефератМагистерская работаНаучная статьяНаучный трудТехническая редакция текстаЧертеж от рукиДиаграммы, таблицыПрезентация к защитеТезисный планРечь к дипломуДоработка заказа клиентаОтзыв на дипломПубликация статьи в ВАКПубликация статьи в ScopusДипломная работа MBAПовышение оригинальностиКопирайтингДругое

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

 

Таблица 1

 

2-метил-пропан

Бутан

Пропан

Этан Метан 2

Название по систематиче-ской номен-клатуре

Н₃С–СН₂–СН₂–СН₂–ОН   Н₃С–СН₂–СН₂–ОН Н₃С – СН₂ - ОН Н₃С - ОН 3

Формула

Одноатомные спирты

Третичный бутиловый Изобутиловый Вторичный бутиловый Бутиловый Изопропиловый Пропиловый Этиловый Метиловый 4 Историческая

Номенклатура

Триметилкарбинол Изопропилкарбинол Метилэтилкарбинол Пропилкарбинол Диметилкарбинол Этилкар-бинол Метилкарбинол Карбинол 5 Рацио-нальная 2-метил-пропанол-2 метилпропа-нол-1 Бутанол-2 Бутанол-1 Пропанол-2 Пропанол-1 Этанол Метанол 6 Система-тическая 82,8 107,3 99,5 117,1 82,3 97,2 78,3 64,7 7

t_кип.^оС

0,788 0,801 0,808 0,809 0,785 0,804 0,789 0,792 8

Плотность

бутиловые, изобутиловый и третичный бутиловый спирты. Изомеры бутилового спирта отличаются между собой как строением углеродной цепи, так и положением гидроксильной группы в молекуле.

 

МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ

Предельные одноатомные спирты можно получить следующими методами:

1. Окисление насыщенных углеводородов.

Алканы при каталитическом (например, солей марганца) окислении могут образовывать ряд кислородсодержащих соединений, в том числе и спирты.

 

, где m < n.

Этот метод имеет промышленное значение для получения высших жирных спиртов.

2. Гидролизом галогеналканов, который приводит к замещению атома галогена на гидроксильную группу.

.

3. Гидратацией этиленовых углеродов в присутствии таких катализаторов, как Н₂SО₄, H₃PO₄  и т.д. Реакция проходит через стадию присоединения минеральных кислот к алкену с образованием сложного эфира минеральной кислоты, который при гидролизе дает спирт и соответственно минеральную кислоту. Например:

4. Восстановлением альдегидов, кетонов, карбоновых кислот и сложных эфиров водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd).

Альдегиды, карбоновые кислоты и сложные эфиры при этом присоединяют водород и образуют первичные спирты, а кетоны в аналогичных условиях – вторичные спирты.

Как восстановители этих веществ используют также комплексные гидраты металлов, например литийалюминийгидрид (LiAlH₄).

 

 

кислота

первичный спирт

кетон

альдегид

- вторичный спирт

- первичный спирт

 

5. Взаимодействие альдегидов, кетонов, сложных эфиров с металлорганическими веществами, главным образом магнийорганическими (реактивами Гриньяра). При этом из муравьиного альдегида образуются первичные спирты, из других альдегидов – вторичные, а из кетонов и сложных эфиров – третичные спирты.

пропанол - 1

муравьиный альдегид

этилмагний бромид

 

Пропанол-2

уксусный альдегид

2-Метилпропанол-2

2-Метилпропанол-2

этилацеиат

диметилкетон

 

6.Щелочным или кислотным гидролизом сложных карбоновых кислот:

         этилацетат                                уксусная кислота этанол

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Предельные одноатомные спирты от С₁ до С₁₀ в обычных условиях жидкости. Высшие спирты, начиная с С₁₁ – твердые вещества. Все спирты легче воды. Их плотность меньше единицы. Низшие спирты, от С₁ до С₃, смешиваются с водой в любых соотношениях; спирты от С₄ до С₁₀ трудно растворяются в воде, а высшие спирты от в ней практически не растворяются. Запах низших спиртов алкогольный, начиная с С₄ – неприятный. Высшие спирты запаха не имеют. Температура кипения спиртов повышается по мере увеличения их молекулярной массы (табл.1). Следует отметить, что температуры кипения спиртов значительно выше, чем температуры кипения соответствующих предельных углеводородов и их галогенпроизводных с таким же количеством углеродных атомов, как и в спирте. Например, этан кипит при -88,3^оС, а бромистый этил С₂Н₅Br – при +38,0^оС, а этиловый спирт С₂Н₅ОН - при +78,5^оС, хотя молекулярная масса бромистого этила выше, чем этилового спирта. Такое повышение температуры кипения спиртов объясняется тем, что молекулы спирта, как и молекулы воды, хотя и в меньшей степени, являются ассоциированными и соединенными между собой водородными связями:

   

Электроотрицательный атом кислорода, который имеет еще и свободные электронные пары, одной молекулы спирта притягивает атом водорода гидроксила другой молекулы спирта, на котором есть заряд δ⁺. Такое межмолекулярное взаимодействие приводит к ассоциации молекул спирта, что является причиной высокой температуры кипения этих веществ. Чем меньше алкильных групп окружает гидроксил в молекуле спирта, тем легче проявляются водородные связи и тем в большей мере осуществляется ассоциация молекул спирта, а отсюда, тем выше температура кипения спирта. Поэтому первичные спирты кипят при более высокой температуре, чем изомерные ему вторичные, а третичные спирты по этой же причине имеют ещё более низкую температуру кипения (табл.1). Таким образом, спирты с нормальным строением кипят при более высокой температуре, чем спирты с разветвлённой углеродной цепочкой.

Энергия водородных связей намного меньше, чем энергия обычной ковалентной связи, и равняется 20,934-41,868 кДж/моль, в то время как энергия обычной связи О-Н составляет 456,36 кДж/моль. Во время кипения все водородные связи разрушаются.

Молекулы спиртов полярны и имеют дипольные моменты. Например, дипольный момент метилового спирта равняется 1,69 D. Валентный угол, образованный связями атома кислорода в молекуле спирта, , составляет 110^о25^/.

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА.

Спирты являются высокореакционными соединениями благодаря присутствию в их молекуле функциональной группы ОН. В молекулах спиртов содержатся полярные связи О – Н и С – О, которые легко вступают в разнообразные реакции.

1.7.1. КИСЛОТНО-ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА СПИРТОВ

Присутствие в молекулах спиртов гидроксильной группы обуславливает их кислотно-основные свойства. Поскольку атом кислорода этой группы более электроотрицателен, чем атомы углерода и водорода, то электронная плотность смещается от этих атомов к кислороду. Связи О – Н и С – О поляризуются:

Поэтому в химических реакциях спирты могут отдавать протон и проявлять, таким образом, кислотные свойства. Кроме того, на атоме кислорода гидроксильной группы спирта есть свободные пары электронов. За счет этих электронов (в реакциях проявляет активность только одна электронная пара) спирты могут также присоединять протон к атому кислорода ОН-группы и проявлять при этом основные свойства. Таким образом, спирты. Согласно теории Бренстеда-Лоури, имеют кислотно-основные свойства.

Для спиртов существуют реакции, которые осуществляются как с участием атома водорода гидроксильной группы (кислотные свойства), так и с участием всей гидроксильной группы (основные свойства). Однако как кислотные, так и основные свойства у них выражены слабо. Поэтому растворы спиртов в воде нейтральны и не изменяют цвет индикаторов. Константа ионизации для метилового спирта приблизительно 1ּ10^-17, для этилового спирта - 1ּ10^-18, а для воды – 1,8ּ10^-16, то есть спирты в сравнении с водой имеют более слабые кислотные свойства.