В конце 60-х годов XIV в. в результате обострившихся политических противоречий между Московским княжеством, Польшей и княжеством Литовским, вновь были предприняты попытки расколоть единство Русской Православной Церкви и установить самостоятельные метрополии на юго-западе Руси для Галицко-Волынской области и Литовского княжества.

B 1373 г. патриарх КПля для разбирательства на месте принужден был послать на Русь своего апокрисиария, иеромонаха Киприана. Этот апокрисиарий так повел дело, что еще при жизни св. Алексия сам был поставлен митр. Киевским и всея Руси. Как Киприан, будучи славянином по происхождению, попал в число патриарших чиновников, это объясняется вероятно его происхождением из знатной болгарской фамилии Цамвлаков.

Прибыв на Русь и сообразив все наличные обстоятельства порученного его разбору дела, Киприан нашел возможным сам добиться русской митрополии с помощью противников Москвы. Он сразу же повел предательскую политику по отношению к митр. Алексию. 

 Из Москвы Киприан переехал для продолжения своей «миротворческой» миссии в Литву. В среде литовских князей он встретил самую горячую вражду к митр. Алексию и желание отделиться от него, а если можно, то и захватить в свои руки принадлежавшую ему церковную власть над всей Русью. 

Составился план: обвинить и низложить митр. Алексия, а на его место возвести Киприана с тем, чтобы он и фактически был Киевским, т. е. жил в Киеве или в Литве и отсюда управлял всей Русью. Сам же Киприан был и автором грамоты, с которой он отправился к патриарху; здесь возводились тяжкие обвинения на митрополита московского.

2-го декабря 1375 г. Киприан был поставлен митрополитом Киевским, с преднамеренно полным титулом: «и всея Руси». По особому соборному постановлению он имел вступить в обладание «всей Русью» тотчас же, как будут изобличены криминальные поступки митр.Алексия. В случае подтверждения виновности московского митрополита, он был бы лишен сана, а над всей Русью уже безоговорочно утвердился бы Киприан.

Прибыв в Киев, Киприан тотчас же дерзнул представиться в два центра Великой Руси Москву и Новгород, как новый митрополит всероссийский. В Москве великий князь велел его послам сказать ему: «есть у нас митрополит Алексий, а ты зачем поставился на живого митрополита?»

Когда же явились в Москву представители патриарха Константинопольского и нашли все обвинения против митр. Алексия не заслуживающими внимания, некрасивый поступок Киприана и патриарха открылся во всей своей неприглядности и возбудил сильнейшее негодование и смущение во всем русском обществе.

Сразу после смерти митр. Алексия в 1378 г., надеясь на поддержку в среде монашества, митр. Киприан рискнул явиться в Москву, чтобы попытаться отбить власть над восточной Русью у непосвященного еще московского кандидата на митрополию. В расчетах Киприана была своя логика. Хотя он и показал себя с крайне неприглядной стороны в деле св. Алексия, но Киприан все же был известен как представитель монашеских кругов, близких традициям паламитов и афонского исихазма.

Однако, он ничего не достиг, а просто попался в ловушку. Оскорбленный и огорченный Киприан устремился за получением, по его убеждениям, законных прав на московскую митрополию в КПль, но и там «нашел», по выражению греческих актов, «время несоответствующим своей цели».

После самозванного и скандального поставления на митрополичий престол Пимена, Великий князь Московский вспомнил про отверженного им когда-то Киприана и, подавляя прежнюю к нему нелюбовь, поторопился пригласить его в Москву на митрополию всей Руси.

Киприан с готовностью отозвался на столь лестное и неожиданное для него приглашение, так совпадавшее с его личными чаяниями. 23 мая 1381 года в праздник Вознесения Киприан въехал в Москву и был торжественно встречен князем, духовенством и множеством народа.

Но этим противостояние м.Пимен — м.Киприан не закончилось. Их тяжбы и разбирательства с участием патриарха Константинопольского и князя Московского длились без малого 10 лет, которые митр. Киприан провел большей частью в Киеве.

После того как митр. Пимен был окончательно низложен, в начале 1390 г. митр. Киприан прибыл в Москву из Киева. Этим церковная смута на Руси была, наконец, исчерпана. Вступив в союз с московским князем, митрополит Киприан, как и его предшественники, намеренно или ненамеренно своей иерархической деятельностью содействовал Москве в ее собирании земли русской.

Поставленный митрополитом русским в 1375 г., митрополит Киприан, как проведший первые 15 лет своего управления русской церковью в Литве, не был узким москвичом в своей церковной политике и не забывал своих юго-западных епархий. После занятия всероссийской кафедры, он дважды уезжал из Москвы в Литовскую Русь (в 1396 и 1404 г.) и оба раза оставался там приблизительно по полтора года.

       Митрополит Киприан, довольный объединением в своем лице обеих половин русской митрополии — московской и литовской, имел желание воссоединить с ними и остальную юго-западную часть русской церкви — митрополию Галицкую.

Дипломатический талант Киприана и его умение находить компромисс со всеми много способствовали благу Православия в Литве и Польше. Так, вполне дружественно складывались у Киприана отношения с князем Литовским Ягайлом. Между Ягайлом и Киприаном даже была достигнута договоренность по поводу переговоров о возможном соединении Православной и католической церквей, к которым они собирались подключить Константинополь.

Приверженность Киприана традициям афонского паламитского исихазма и поддержка, оказанная ему преп. Сергием и другими отцами русского монашества, свидетельствуют наиболее красноречиво о том, что приверженцем латинства Киприан быть не мог.

Последние годы своей жизни престарелый Киприан проводил, главным образом, в Москве. Его любимым местом пребывания было село Голенищево. Митрополит много занимался литературными трудами, переводил с греческого. Св. Киприан скончался 16 сентября 1406 г. в своем любимом селе Голенищеве. Погребен он был в Успенском соборе Кремля, где мощи его покоятся под спудом и ныне.