В конце XVI в. на украинских землях обострились социальные противоречия. Сейм Речи Посполитой позволил королю раздавать на «вечность» польской шляхте «пустынные» земли в Приднепровье, причем не только девственные, но и заселенные крестьянами и казаками. Свободными считались также те земли, на владение которыми мелкая украинская шляхта не смогла привести достаточно доказательств. Крестьяне теряли свою личную свободу и закрепощались. Власть Речи Посполитой пыталась взять под контроль украинское казачество и не желала считаться с его сословными интересами. Все это привело в 90-х гг. XVI в. к вспышке первых казацких восстаний.

В августе 1591 г. поднял на восстание казаков-реестровцев гетман Криштоф Косинский. Он решил воспользоваться недовольством казаков, которые не получили обещанной платы от польской власти. И для того чтобы отомстить украинским магнатам Я. Острожскому и О.Вишневецькому, которые отобрали у него имение. Выступление Косинского поддержало немало недовольных, и в течение 1592 г. восстание охватило Киевское, Брацлавское и частично Подольское воеводства. Жители Белогородки, Белой Церкви, Переяслава и других городов принесли присягу Косинскому. На территории, освобожденной от польских властей, он вводил казацкие порядки. Это смутило польское правительство, по приказу которого было собрано для борьбы с повстанцами большое войско, возглавляемое воеводой Константином-Василием Острожским. В решающей битве 23-31 января 1593 г. под поселком Пятка на Житомирщине повстанцы потерпели поражение и отступили на Запорожье. Весной 1593 г. Косинский отправился из Томаковской Сечи, чтобы продолжить борьбу, но под Черкассами погиб или, по другой версии, был убит по приказу местного старосты. Повстанцы, оставшись без руководителя, были разбиты надворными войсками черкасского старосты.

Подавив выступление К. Косинского, польские власти не сделали ничего для решения проблем, которые его вызвали, что и обусловило начало нового восстания под руководством Северина (Семерия) Наливайко. В июле 1594 г., собрав многотысячный отряд казаков, он стал громить шляхетские имения на Подолье и призвал запорожцев поддержать его. К восставшим присоединился отряд запорожских казаков, возглавляемых гетманом Григорием Лободой. В октябре 1594 г. восстание охватило всю Брацлавщину, Киевсщину и Волынь. Многие крестьяне и мещане становились казаками. Повстанческое войско насчитывало 12 тыс. казаков. Поддержка населения обуславливала возможность длительной борьбы повстанцев.

В феврале 1596 г. на подавление восстания отправилось большое польско-литовское войско, возглавляемое коронным польским гетманом Станиславом Жолкевским. Под Острым Камнем войско польского гетмана в бою с повстанцами потерпело поражение, но и повстанцы также имели большие потери и отступили за Днепр. С ними шли женщины с детьми, которые боялись мести поляков, и это очень осложняло положение. Повстанцы надеялись найти поддержку среди крестьян Полтавщины, но по дороге их догнал гетман Жолкевский со свежим войском. Он обложил лагерь повстанцев на берегу реки Солоница, возле Лубен, и отрезал его от воды. В лагере начались болезни, голод, ссоры. Гетмана Лободу убили. Осада длилась две недели. Наконец казаки поддались уговорам и выдали руководителей восстания, которым поляки обещали амнистию. Но после капитуляции поляки вырезали безоружных казаков, казнили все руководство. Северина Наливайко вывезли в Варшаву и там после страшных пыток казнили. Только небольшая часть казаков убежала на Запорожье. Ярость поляков не знала границ. Варшавский сейм 1597 г. провозгласил всех казаков «врагами государства» и приказал уничтожать их. Поражение под Солоницей было одной из самых больших трагедий казачьей истории. Однако, несмотря на неудачу, имя Наливайко сохранила народная память, как борца за его свободу.

На несколько десятилетий массовые выступления казаков и крестьян прекратились. Но в 20-е-30-е гг. XVII в. возобновились с новой силой.

После Хотинской войны сорокатысячное казацкое войско вернулось в Украину. Однако, сыграв решающую роль в полученной в ней Речью Посполитой победой, казачество одновременно проиграло. Обещания, данные запорожцам накануне войны Сигизмундом III, не были выполнены. Уже в октябре 1621 г. польское правительство приказало оставить в реестре только 3 тыс. казаков, а остальным немедленно вернуться под власть своих господ и старост. Кроме того, казакам не было выплачено обещанных за участие в войне денег. Значительная часть исключенных из реестра казаков по возвращении располагалась в панских имениях на Киевщине, сохраняла военный строй и отказывалась выполнять приказы панских «старост» и королевских чиновников. Разворачивалось массовое «показачивание» крестьян и мещан, которые из-за ухудшения условий жизни не признавали местной администрации и провозглашали себя казаками.

Ситуацию осложняли также попытки польских властей помешать казакам совершать походы против татар и турок. Возмущенные поведением власти запорожцы не собирались соблюдать условия Хотинского соглашения. В 1621 г. и 1622 г. казаки обращались к Сигизмунду III с петициями, где отказывались нападать на турецкие владения и Крым, если король удовлетворит их требования. Они просили сохранить их давние вольности, увеличить реестр, увеличить и своевременно выплачивать зарплату. Запорожцы настаивали, также на отмене Брестской унии и узаконивании православной церкви. Однако власти Речи Посполитой не желали рассматривать просьбу казаков и решили обуздать их силой.

В сентябре 1625 г. из Бара на Подолье в Поднепровье отправилось тридцатитысячных карательное войско, возглавляемое коронным гетманом Станиславом Конецпольским. Под натиском коронного войска отдельные отряды из Фастова, Канева, Черкасс и других городов двинулись по направлению к Запорожью. Из Сечи им на помощь отправился гетман Марко Жмайло. Вскоре они объединились в двадцатитысячные войско. К югу от Крылова они устроили укрепленный лагерь. 25 октября карательные войска атаковали казаков. После кровавой сечи, длившейся весь день, Жмайло отвел повстанцев к Куруковскому озеру, где расположил в болотистой местности новый лагерь, окружив его несколькими рядами телег. Конецпольский атаковал повстанцев, но отступил с большими потерями. Между тем похолодало, выпал снег. Обе стороны не были готовы к длительной осаде и начали переговоры. Казаки отвергли требование поляков выдать главарей. Однако вместо Жмайла новым гетманом избрали умеренного Михаила Дорошенко, который 6 ноября 1625 г. подписал с Конецпольским Куруковское соглашение. По этому договору, все участники восстания получали амнистию. Количество реестрового казачества увеличивалась с 3 до 6 тыс. человек, из которых 1 тыс. должна была находиться на Запорожской Сечи и не допускать туда бежавших из панских имений крестьян. Устанавливалось годовое жалование реестровым казакам и дополнительные выплаты старшине. Казаки, которые оставались вне реестра, возвращались под власть господ. Старшина обязалась не принимать в реестр исключенных из него и подавлять любое «своеволие». Реестровые обязывались не вмешиваться в религиозные дела в Украине, отказаться от связей с иностранными государствами и осуществления походов против Крымского ханства и Османской империи.

Куруковское соглашение, как рассчитывало польское правительство, должно было изолировать реестровых казаков, находящихся на государственной службе, от других сословий. Создание шести территориальных полков – Корсунского, Черкасского, Переяславского, Чигиринского, Белоцерковского, Каневского – заставило реестровцев поддерживать порядок и подавлять в этих землях повстанческие выступления. Однако власть не смогла полностью воплотить в жизнь условия соглашения. На Сечи с 1628 г. формировалось нереестровое казачество, независимое от польского правительства, которое выбирало собственного гетмана. Реестровые в будущем неоднократно присоединялись к повстанцам.

В 1630 г. запорожцы избрали гетманом знаменитого морскими походами Тараса Федоровича, известного под прозвищем Трясило. В том же году он отправился против реестровых казаков, и под Переяславом состоялся бой с реестровцами и польскими войсками под предводительством гетмана Конецпольского. В том бою, названном «Тарасовой ночью», было разгромлено войско Конецпольского, злейшего врага казаков, который угрожал залить восстание «кровью холопской». Он вынужден был пойти на переговоры, в результате которых число реестровых казаков увеличено до 8 тыс., но оставшиеся вне реестра, должны были вернуться к панам. Конечно, большинство из них пошла на Запорожье.

Стремясь обуздать Запорожскую Сечь, сейм Речи Посполитой в феврале 1635 г. принял постановление «О прекращении казацкого своеволия». Согласно постановлению на правом берегу Днепра напротив первого Кодацкого порога должны были построить крепость. В июле 1635 г. сооружение крепости Кодак, которым руководил французский инженер Гийом Левассер де Боплан, было завершено. В крепости разместился гарнизон из 200 немецких наемников. Запорожцы понимали, какую опасность представляет для них существование Кодака, который блокировал движение беглецов на Сечь и рейды казаков в верховья Днепра. Гетман нереестрового казачества Иван Сулима вместе с запорожскими старшинами решил уничтожить крепость. В середине августа 1635 г. ночью отряд казаков, возглавляемый Сулимой, захватил Кодак и уничтожил гарнизон коронного войска. После этого Сулима попытался поднять крестьян и мещан на восстание. Однако властям удалось подавить его в зародыше. Польские войска окружили Кодак, а отряд реестровцев, который проник в крепость, захватил Сулиму и выдал властям. Главаря повстанцев отправили в Варшаву, где и казнили.

Новым большим выступлением стало национально-освободительное восстание 1637-1638 гг., возглавляемое Павлом Бутом (Павлюком), Яковом Острянином (Остряницей) и Дмитрием Гуней. Толчком к началу восстания стала проведенная в конце апреля 1637 г. гетманом Николаем Потоцким «чистка» казачества, вследствие которой в реестре остались только те, за кого ручались местные старосты. Восстание возглавил П. Бут, избранный на Сечи гетманом нереестрового казачества. Выступая под лозунгами уничтожения предателей старшин-реестровцев, борьбы с «ляхами», защиты православной веры и «наших золотых вольностей», повстанцы призвали остальное население присоединиться к ним. Довольно быстро Бут собрал почти 10 тыс. человек. Однако повстанческие отряды действовали разобщенно и были плохо вооружены.

В конце декабря 1637 г. польская армия, возглавляемая Николаем Потоцким, выступила против мятежников. 16 декабря 1637 г. в решающем сражении пятнадцатитысячной польской армии с десятитысячным казацким войском под селом Кумейки, неподалеку Канева, повстанцы потерпели поражение. Они отступили, но попали в окружение и вынуждены были сдаться Потоцкому. Бута и других казацких вожаков, выданных старшиной полякам, позже казнили в Варшаве.

Однако восстание не прекратилось. Весной 1638 г. борьбу продолжил новоизбранный гетман нереестрового казачества Яков Острянин. В марте он выступил из Сечи, пытаясь истребить части коронного войска на Левобережье. В апреле Острянин победил большое польское войско под Говтвою. Но силы были неравными, особенно когда на помощь коронному войску пришли с большим подкреплением М. Потоцкий и магнат Иеремия Вишневецкий. В мае повстанцы потерпели неудачу под Лубнами. Ожесточенные бои между Остряницей и карательным войском развернулись под Жовнином. Потеряв надежду на успех, гетман с несколькими сотнями повстанцев переправился через Сулу и пробился на территорию Московского государства. Оставшиеся отряды продолжали борьбу во главе с новоизбранным гетманом Дмитрием Гуней. Он отошел на юг и создал укрепленный лагерь в урочище Старец на старом русле Днепра. Почти полтора месяца повстанцы выдерживали осаду, но, узнав, что отряды, которые шли им на помощь, разбиты, сложили оружие. Восстание потерпело поражение.

В начале сентября 1638 г. гетман Н. Потоцкий созвал в Киеве «загальну раду» реестрового казачества, где объявил «Ординацию Войска Запорожского, которое находится на службе Речи Посполитой», принятую сеймом в марте 1638 г. Она отменяла «на вечные времена все права и привилегии реестровых казаков, которыми они пользовались в награду за услуги, предоставленные нашим предкам, и которых сейчас (они) лишаются результате бунта». На должность старшего Войска Запорожского (гетмана) навсегда запрещалось избирать лицо из казацкой среды. Вместо него по рекомендации коронного гетмана сейм назначал королевского комиссара реестра. Ему принадлежала вся судебная и военная власть. Выборность старшины и казацкое судопроизводство отменялись. Реестр составил 6 тыс. казаков. В него могли войти те, кто не участвовал в восстаниях. Все исключенные возвращались в прежнее состояние. Мещанам и крестьянам запрещалось вступать в казаки под угрозой конфискации имущества и запрещалась даже женитьба их дочерей на казаках. Полки реестровцев должны были по очереди нести службу на Запорожской Сечи. Они должны были «предупреждать, чтобы своеволие не скрывалось на островах и реках и оттуда не отправлялось в морские походы». В начале декабря 1638 г.состоялась «окончательная комиссия с казаками», где реестровцы вынуждены были принять условия «Ординации Войска Запорожского».