Пространственная изомерия – явление существования молекул с одинаковой последовательностью и одинаковым типом химических связей, но с их различным пространственным расположением
Поможем в ✍️ написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

а)Геометрическая изомерия (цис-,трансизомерия). Наблюдается у соединений с двойной связью и у малых циклов. В случае соединений с двойной связью два одинаковых заместителя, связаны с различными атомами углерода ,в цисизомерах расположены по одну сторону плоскости связи C=C, а в трансизомерах- по разные стороны:

CH3 CH3 CH3 H

\ / \ /

C=C С=С

/ \ / \

H H H CH3

цис-бутен – 2 транс-бутен -2

В случае малых циклов цис- и трансизомеры различаются взаимным расположением заместителей по отношению к плоскости цикла:

R1 R1 R1 R2

R2 R2 R2 R1

цисизомер трансизомер

б)Оптическая изометрия(энантиометрия,зеркальная изометрия ). Проявляется в способности некоторых соединений вращать плоскость поляризованного света в противоположные стороны. Это следствие хиральности молекул(несовместимость объекта с его отображением в идеальном плоском зеркале).

При наличии в молекуле асимметрического атома углерода (атом с четырьмя различными заместителями)молекула может существовать в виде двух изомеров(энантиомеры),относящихся друг к другу как несимметричныйпредмет и его зеркальное отображение.

H H

CI-C-I, I-C-CI.

Br Br

Амины. Их строение и свойства. Получение анилина и применение.

Ответ. Амины-производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода (частично или полностью) замещены углеводородными радикалами.

В зависимости от числа радикалов различают амины первичные (с одним радикалом), вторичные ( с двумя) и третичные (с тремя).

R-N-H, R1-N-R2, R1-N-R2,

│ │ │

H H R3

первичный амин вторичный амин третичный амин

Названия аминов производят от названия радикалов, входящих в их молекулы, добавляя окончание –амин:

CH3NH2, CH3-NH-CH3,

метиламин диметиламин

CH3-CH2-N-CH2-CH2-CH3.

CH3

метилэтилпропиламин

Физические свойства

Простейшие амины – газы, имеющие запах аммиака. Средние амины – жидкости со слабым запахом рыбы, хорошо растворимые в воде. Высшие амины – твёрдые вещества без запаха. В воде нерастворимы.

Химические свойства

Свойства, сходные со свойствами аммиака

Сходства свойств аминов и аммиака объясняется их электронным строением. Молекулы аммиака и аминов содержат атомы азота, имеющий свободную не поделенную пару электронов (точками указаны электроны атома азота):

H H H R

x • x • x • x •

, , , .

x • x• x• x•

H H R R

а) Взаимодействие с водой (образуется основание, раствор имеет щелочную реакцию):

CH3NH2 + HOH = [CH3NH3]+OH- .

гидроксид метиламмония

( слабое основание)

б) Взаимодействие с кислотами ( амины обладают основными свойствами: они присоединяют протон H+):

CH3NH2 + HCI = [ CH3NH3]CI.

хлорид метиламмония

Особые свойства:

1.Окисление ( горение на воздухе):

4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2↑+ 2N2↑ + 10H2O.

2.Бромирование :

C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2↓ + 3HBr.

2,4,6 - триброманилин

3.Присоединение алкилгалогенидов:

C6H5NH2 + C2H5CI = [C6H5NH2C2H5]+CI-.

Получение анилина

Получение анилина C6H5NH2 – восстановление нитросоединения до амина ( реакция Зинина,1842 г.):

C6H5NH2 + 3(NH4)2S = C6H5NH2 + 3S+ 6NH3+ 2H2O.

Современный метод:

Fe + 2HCI = FeCI2 + 2H,

атомарный

водород

C6H5NO2 + 6H = C6H5NH2 + 2H2O.

Наиболее перспективен контактный способ - пропускание смеси паров нитробензола и водорода над катализатором:

кат.

C6H5NO2 + 3H2 ═ C6H5NH2 + 2H2O.

300 °C

Восстановители: (NH4)2 S,H2, Fe (в виде чугунных стружек) в присутствии HCI.

Применение анилина:

Дата: 2019-05-28, просмотров: 195.