Стоппард взаимодействует с шекспировским «Гамлетом» посредством цитат и проходов персонажей Шекспира, однако сцены из «Гамлета» вплетены в канву пьесы так, что они предстают в новом свете. В частности, самую известную часть Гамлетовского монолога о смертности и сомнениях самоубийцы Стоппард, включив в свою пьесу, делает фоновой, обрамляющей основное действие, во время которого Розенкранц и Гильденстерн решают, как им лучше сблизиться с Гамлетом. Причем, их душевный настрой противоречит состоянию Гамлета, о котором знает аудитория, но не знают Розенкранц и Гильденстерн. Драматическая ирония в каком-то смысле забавна, но она служит гораздо большей цели, нежели просто желанию лишний раз продемонстрировать контраст и «сочетание несочетаемого». Стоппард изображает реальные чувства и сложные характеры, одновременно напоминая о силе воздействия пьесы Шекспира, но заставляет зрителей воспринимать ее на своих собственных условиях, а не согласно литературной традиции.

Гильденстерн в «односторонних» диалогах с Розенкранцем произносит каламбуры, основанные на игре слов из молитвы «Отче наш», той молитвы, что произнес Иисус в Евангелии от Матвея и Луки, молитвы, знакомой практически каждому живущему на Земле, даже тем, кто не являются верующими. Гильденстерн обычно заменяет последнее слово во фразе «give us this day our daily bread» (и хлеб наш насущный даждь нам днесь) словом, которое одновременно рифмуется с последней ремаркой Розенкранца, и образует каламбур, относящийся к ситуации, в которой они находятся. Например, после того как Розенкранц и Гильденстерн предстают перед Клавдием и Гертрудой, Розенкранц вскрикивает: «Consistensy is all I ask!», на что Гильденстерн отвечает: «Give us this day our daily mask». Такая замена (слова «ask» на слово «mask») глубоко иронична.

В молитве Иисус просит Бога дать людям то, в чем они нуждаются более всего – хлеб, то есть пищу, тогда как Гильденстерн просит то, в чем они оба нуждаются каждый день – маски, щиты, которые защитят самую их суть от познания окружающими. Но так как они сами не могут удержать рамок собственной индивидуальности, они вряд ли нуждаются в масках, и, таким образом, замечание Гильденстерна звучит жестоко, практически – как покорный ответ сложившейся ситуации.

Эта ироническая трактовка святого текста образует параллель с другим литературным творением, которое многими почитается как святое – «Гамлетом» Шекспира. Стоппард хочет подчеркнуть притягательность творений мировой литературы, будь то молитва или пьеса, но также он хочет показать, как опасно доверять им полностью в смысле решения наших собственных жизненных проблем, проблем реальных, насущных, а не сыгранных героем театральной постановки.

Возможно, Стоппард желает напомнить зрителям о том, что великие произведения – будь то религиозная или светская литература – не могут быть постулатом, догмой, абсолютной истиной. Скорее наоборот, сама литература пытается представить все многообразие жизни в искаженном, зачастую шокирующем виде, превращая его в иной мир.

Сцены игры в орлянку периодически появляются в пьесе, подчеркивая доминирующую роль шанса в жизни главных персонажей. Пьеса открывается сценой, в которой Гильденстерн раз за разом проигрывает Розенкранцу, когда монеты падают орлом вверх. Позже Гильденстерн обманывает Актера, буквально заставив того принять такое пари, согласно которому год его рождения, помноженный на два, будет четным числом, и позже Розенкранц старается в меру своих способностей (своей сообразительности?) подбодрить Гильденстерна, совсем упавшего духом, на корабле по пути в Англию, дав ему шанс выиграть то же самое пари. Столкнувшись с произвольностью реальности, Розенкранц и Гильденстерн не пытаются противостоять ей. Напротив, они принимают мучения, находя, что проще отдаться на милость случая, чем сделать трудный шаг в сторону активного преобразования окружающей действительности.

Монеты, которые Розенкранц и Гильденстерн подбрасывают в начале пьесы, символизируют, с одной стороны, произвольность происходящего в мире и исследование неких сил, руководящих жизнью, с другой. Монеты, одна за одной падающие на землю орлом вверх, словно бросают вызов ожиданию, что законы вероятности действительно работают, и что мир обладает здравым смыслом. Напротив, монеты предполагают, что миром правит случай и предрекают появление невероятных событий. Ситуация с монетами интегрируется в схему ситуаций в которые попадают главные герои, считающие их абсолютной случайностью без капли здравого смысла. Случай часто противопоставляется определенности, представлению, что события происходят согласно нерушимому плану. В пьесе Стоппарда понятия случайности и определенности совмещаются, и из этого синтеза вытекает предположение, что случай также является определенностью. И здесь вновь следует напомнить, что парадоксальность является для Стоппарда вовсе не гипотезой, а своеобразной аксиомой существования, отсюда и парадоксальность данного предположения. Розенкранц и Гильденстерн ощущают, что они ничего не могут противопоставить неотвратимой определенности случая так же, как они не могут повлиять на монеты, падающие орлом вверх.

Монеты воплощают идею существования неких высших сил, предопределяющих жизнь и смерть, все, происходящее на Земле. Несмотря на то, что монеты столько раз падают орлом вверх - так, что они могут показаться односторонними, на самом деле они, конечно же, двусторонние, о чем зрителям напоминает момент, когда монета падает решкой вверх. Эта двусторонность отражает множество других оппозиций, представленных в пьесе, начиная с оппозиции философствующего пессимизма Гильденстерна и прагматического оптимизма Розенкранца, и заканчивая двойственной натурой самого языка, который является источником как приятных остроумных высказываний, так и болезненного смятения героев. Рассматривая мир как серию оппозиций, Стоппард соотносит жизнь человеческую с монетами, как символом мира, все процессы в котором руководимы случаем. Однако, все не так однозначно. Стоппард хотя и признает произвольность случая, пытается донести до читателя мысль о том, что случай также предопределен свыше, и, таким образом, строгие оппозиции привносят некий порядок в картину бытия. Стоппард разрешает это напряжение, когда вышеназванные оппозиции перестают работать. Розенкранц и Гильденстерн оказываются более «завершенными» и менее противоречивыми, чем они казались прежде. Крушение оппозиций вновь отражается в символике монет: вероятность предполагает, что они упадут либо орлом, либо решкой вверх, но Стоппард хочет показать, что такая простая модель не отвечает всему многообразию возможных вариантов развития событий.

Практически все события третьего акта происходят на борту корабля, следующего в Англию. Стоппард использует образ корабля, дабы отразить опыт жизни в универсуме, который не поддается нашему контролю. Гильденстерн поначалу относится спокойно к пребыванию на борту, отмечая, что это довольно приятно - отказаться от какой бы то ни было ответственности и позволить себе просто плыть по течению. Покорность произвольности жизни освобождает от обязательств, во что верит и сам Гильденстерн, так как это означает полное абстрагирование от беспокойства по поводу правильности принятых решений. Позже Гильденстерн осознает, какую большую ошибку они совершили, поднявшись на борт корабля, так как отказ от свободы действий означал потерю контроля над жизнью.