Понятие о систематической номенклатуре гетероциклических соединений
Поможем в ✍️ написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Применяются:

1) тривиальные названия (даны примеры         тривиальных названий родоначальных ароматических гетероциклов);

2) систематические названия; в систематической номенклатуре часто используются тривиальные названия родоначальных структур.

Некоторые правила систематической номенклатуры:

1) структура названия соединения:

Расширенная система Ганча – Видмана.


приставка     + основа + суффикс
  природа и число гетероатомов в цикле   размер цикла     степень ненасыщенности

2)

гетероатом обозначение
O     S     N окс(а)     ти(а)     аз(а)

 

обозначение природы и числа гетероатомов, нумерация атомов в цикле:

 

 

 

 

увеличение старшинства

 

 

Гетероатомы перечисляются в порядке убывания старшинства, начиная от старшего.

Старшинство    гетероатомов    определяется                                   положением соответствующего элемента в периодической системе: чем правее и выше, тем старше элемент.

Для sp2-гибридных гетероатомов старшим принято считать пиррольный.

Нумерация атомов в цикле начинается, обычно, от старшего гетероатома так, чтобы остальные гетероатомы цикла получили минимальные, по возможности, порядковые номера;

3) обозначение размера цикла:

размер цикла обозначение
3 - ир
4 - ет
  5 - ол
 6 - ин
  7 - еп

4) Степень ненасыщенности:

в обозначении степени ненасыщенности нет единообразия; например, для пяти- и шестичленных ненасыщенных гетероциклов с максимальным числом некумулированных двойных связей суффикс в названии отсутствует, для насыщенных пятичленных азотсодержащих к основе добавляется суффикс – идин, для пятичленных без азота – суффикс –ан.





Основа и суффиксы в названиях ненасыщенных и насыщенных гетероциклов.

Число атомов в

цикле

Азотсодержащие

без азота

ненасыщенные насыщенные ненасыщенные насыщенные
3 -ирин -иридин -ирен -иран
4 -ет -етидин -ет -етан
5 -ол -олидин -ол -олан
6 -ин ----* -ин -ан
7 -епин ----* -епин -епан

Примечание: * применяются дополнительные приставки пергидро-, тетрагидро- и т.д.; эти же приставки применяются часто и для других гетероциклов.

Примеры:

4   3          

 

N             5        2         N

H                    H                H

азол                       азолин-3             азолидин              оксол               оксолан            тиофан (пиррол)              (пирролин-3)        (пирролидин)         (фуран)            (тетраги-          (тетраги-

дрофуран)      дротиофен)


3

 

2

N                          N                              1

H                          H


3    3 N

2     2 N

1                 1


азин                   пергидропиридин                 диазин-1,3           оксазол-1,3            диазин-1,3

(пиперидин)

 

5) В названиях изомерных соединений, которые различаются положением двойных связей, дополнительно обозначается атом, который не участвует в образовании двойных связей: этот атом имеет «дополнительный водород», его обозначают знаком Н.

Пример:

4

3                            3

2                             2

1                            1

2Н-оксин                     4Н-оксин

(α-пиран)                    (γ-пиран)

 

Данные правила показывают лишь некоторые общие основы и не являются исчерпывающими.

 




Дата: 2019-05-28, просмотров: 236.