Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Выберите тип работыЧасть дипломаДипломная работаКурсовая работаКонтрольная работаРешение задачРефератНаучно - исследовательская работаОтчет по практикеОтветы на билетыТест/экзамен onlineМонографияЭссеДокладКомпьютерный набор текстаКомпьютерный чертежРецензияПереводРепетиторБизнес-планКонспектыПроверка качестваЭкзамен на сайтеАспирантский рефератМагистерская работаНаучная статьяНаучный трудТехническая редакция текстаЧертеж от рукиДиаграммы, таблицыПрезентация к защитеТезисный планРечь к дипломуДоработка заказа клиентаОтзыв на дипломПубликация статьи в ВАКПубликация статьи в ScopusДипломная работа MBAПовышение оригинальностиКопирайтингДругое

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

ТЕМА 6. Гетероциклические соединения. Строение и реакционная способность пятичленных ароматических гетероциклических соединений.

ПЛАН.

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Понятие о систематической номенклатуре              гетероциклических соединений.

3. Электронное строение ароматических гетероциклов.

4. π-Избыточность и π-недостаточность ароматических гетероциклов.

5. Ацидофобность ароматических гетероциклов.

6. Кислотно-основные свойства пятичленных                                 гетероциклических соединений.

7. Таутомерия пятичленных ароматических                   гетероциклических соединений.

8. Реакции электрофильного замещения у пятичленных ароматических гетероциклических соединений.

9. Таутомерия пиразолонов. Некоторые «лекарственные» производные пиразолона-3.

10.Восстановление и  окисление пятичленных                           ароматических гетероциклов.

11.Взаимные превращения пятичленных ароматических гетероциклов. 12.Примеры лекарственных средств и биологически значимых соединений

на основе пятичленных гетероциклов.

 

Классификация гетероциклических соединений.

Гетероциклическими называются соединения циклического строения, в составе цикла которых есть, кроме атомов углерода, гетероатом (например, N, O, S и другие).

Гетероциклы классифицируют:

1) по числу атомов цикла – трехчленные, четырехчленные, пятичленные, шестичленные и так далее; термодинамически наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные гетероциклы, поэтому они чаще всего присутствуют в составе природных соединений. Выделяют отдельно группу конденсированных гетероциклов, в молекулах которых два и более цикла

«сконденсированы», т.е. имеют общую связь в цикле, например, пурин, птеридин;

2) по природе и числу гетероатомов в цикле: азотсодержащие ( с одним атомом азота, с двумя и более); кислородсодержащие, серусодержащие и другие;

3) по электронному строению: насыщенные, ненасыщенные и ароматические.

Ниже даны примеры ароматических гетероциклических соединений.

РОДОНАЧАЛЬНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

4    3           4    3

 

1 2      5 1 2

4    3              4      3

5

5 1 2    6             1  2

N                     O                       S                     7     N

H                                                                                           H

Пиррол            Фуран              Тиофен               Индол

4    3             4  3              4  3                4  3

5         2        5         2         5         2

N                       N                       S                        O

H                       H

Пиразол          Имидазол           Тиазол               Оксазол

 

 

4

5        3

 

6 N 2

5     4                   5

6                     3    6

7                    2    7

8      1                   8

4                    1     9    8

3    2                              7

N

N2   3                               6

1                  4

10    5

Пиридин              Хинолин              Изохинолин                    Акридин

 

4

3N      5

6                                4         3

7

1N           5  N           5             N

1      8

2            N 7

2 N 6

1

8                          1 2

7

2 N  4  N9         6             N

3     H                               H

3N                   N 6

4

5

Птеридин

Пиримидин              Пурин              Бензимидазол

 

9

10   1

8          N            2

7          N            3

6    5    4

10

9

1

H

8           N             2

7           O            3

6    5    4

феназин                                  феноксазин

1

10

9

H

8           N            2

7            S            3

6    5    4

фенотиазин

 

Примеры лекарственных средств и биологически значимых соединений на основе пятичленных гетероциклов.

O

ON2                          C=N-NH-C-NH2 H

Фурацилин (семикарбазон 5-нитрофуран-2-карбальдегида);

антибактериальное средство.

NaO3S-CH2

N

H3C

CH3

O   N N

CH3

C6H5

Анальгин (Na-соль N-метил-N-сульфометил-4-амино-2,3-диметил-1- фенилпиразолон-5); жаропонижающее, болеутоляющее средство.

CH3CH2CH2CH2

 

O

O

 

N C6H5

N

C6H5

Бутадион (1,2-дифенил-4-бутилпиразолидиндион-3,5); болеутоляющее, противовоспалительное средство.

 

O

N

 

CH2-C

O NH2

Пирацетам (2-[2-оксо-1-пирролидинил] этанамид). Восстанавливает и стабилизирует нарушенные функции мозга, нормализует его обменные процессы и кровообращение.

CH2-COOH

 

N H

Гетероауксин (β-индолилуксусная кислота), гормон роста у растений.

NH3-CH-COO CH2

 

N H

Триптофан (2-амино-3-[3-индолил] пропановая кислота); незаменимая α-

аминокислота.

NH3-CH-COO CH2

 

 

N H

Гистидин (L-2-амино-3-[4(5)-имидазолил] пропановая                кислота);

незаменимая α-аминокислота; применяется при лечении гепатита, язвенной болезни; в организме декарбоксилируется в гистамин.

 

 

N

 

N    CH2 H

Дибазол (2-бензилбензимидазол); применяется в виде соли соляной

кислоты (2-бензилбензимидазола гидрохлорид) для лечения гипертонической болезни.

C2H5

 

O  O

CH2

 

N

CH3

Пилокарпин; применяется в виде соли-пилокарпина                          гидрохлорид; алкалоид, широко используется в офтальмалогии.

O

R-C-HN

 

 

O

S

CH3

N            CH3

COOH

Общая формула пенициллиновых антибиотиков (производные пенициллановой кислоты, частью структурной основы которой является гетероцикл тиазолидин).

ТЕМА 6. Гетероциклические соединения. Строение и реакционная способность пятичленных ароматических гетероциклических соединений.

ПЛАН.

1. Классификация гетероциклических соединений.

2. Понятие о систематической номенклатуре              гетероциклических соединений.

3. Электронное строение ароматических гетероциклов.

4. π-Избыточность и π-недостаточность ароматических гетероциклов.

5. Ацидофобность ароматических гетероциклов.

6. Кислотно-основные свойства пятичленных                                 гетероциклических соединений.

7. Таутомерия пятичленных ароматических                   гетероциклических соединений.

8. Реакции электрофильного замещения у пятичленных ароматических гетероциклических соединений.

9. Таутомерия пиразолонов. Некоторые «лекарственные» производные пиразолона-3.

10.Восстановление и  окисление пятичленных                           ароматических гетероциклов.

11.Взаимные превращения пятичленных ароматических гетероциклов. 12.Примеры лекарственных средств и биологически значимых соединений

на основе пятичленных гетероциклов.