Лекарственное растительное сырьё ,

Содержащие иридоиды (горечи)

1. Общая характеристика горечей

2. Иридоиды. Общая характеристика

3. Строение и классификация иридоидов

4. Физико-химические свойства

5. Выделение и идентификация

6. Биологическая активность

7. Лекарственные растения и лекарственное растительное сырьё,

содержащие иридоиды:

1 .Пустырник пятилопастный

2. Пустырник сердечный

3.Трилистник водяной (вахта трехлистная)

4. Золототысячник зонтичный

5. Горечавка желтая

6. Одуванчик лекарственный

Общая характеристика горечей

Горькие вещества, или горечи (Amara), издавна применяются в качестве лекарственных средств возбуждающих аппетит и тем самым улучшающих пищеварение. В этом отношении они сходны с пряными веществами, содержащими эфирные масла и оказывающими влияние на секрецию пищеварительных желез. Разница заключается в том, что горечи повышают секрецию медленно, но более устойчиво.

Горечи не оказывают ярко выраженного действия. Это отличает их от многих других природных веществ, которые хотя и имеют горький вкус, не относятся к этой группе веществ ввиду специфичности их действия и порой высокой токсичности (алкалоиды).

Горькие вещества или горечи по своей химической природе часто являются иридоидами или иридоидными гликозидами (производными монотерпенов, хотя известны и другие соединения – сесквитерпены (полынь горькая, тысячелистник обыкновенный, аир обыкновенный), сесквитерпены и горькие гликозиды тараксацин и тараксоцерин (одуванчик лекарственный), которые в химическом отношении изучены недостаточно, производные флюроглюцинов (хмель обыкновенный).

Горькие вещества в растениях могут встречаться вместе с эфирными маслами и тогда они называются «ароматическими горечами» и рассматриваются вместе с эфиро-масличными растениями.

Иногда горькие вещества в растениях сочетаются со слизистыми веществами (Amara mucilaqinosa). Эта группа веществ была охарактеризована при описании растений, богатых полисахаридами (подорожник большой и подорожник блошный).

В данной главе будут рассмотрены лекарственные растения (вахта трехлистная, золототысячник зонтичный), которые содержат так называемые чистые горечи (Amara pura). К группе иридоидов отнесены: пустырник пятилопастной, пустырник сердечный, так как установлено, что действие препаратов на их основе обусловлено иридоидными гликозидами. Установлено также, что иридоиды проявляют седативный эффект у препаратов корневищ с корнями валерины лекарственной.

Для многих горьких веществ исторически сложились эмпирические названия – тараксацин, тараксацерин, мениантин, гумулон, которые больше свидетельствовали об их происхождении, чем о химической природе. И хотя в настоящее время для многих горечей изучено химическое строение, но термин «горечи» по-прежнему используется в литературе.

Общая характеристика

Иридоиды – группа монотерпеновых соединений растительного происхождения, содержащая в своей структуре частично гидрированную циклопентанпирановую систему. Название иридоиды было предложено Бриггсом в 1963 году и связано с иридодиалем, который был получен из муравьев рода Iridomyrmex.

         ИРИДОДИАЛЬ                                          ИРИДОИД

Иридоидные гликозиды при взаимодействии с минеральными кислотами образуют синее или сине-фиолетовые растворы с последующим выпадением фиолетово-черного осадка. За результаты цветных реакций эти гликозиды назвали псевдоиндиканами, так как они ведут себя подобно индикану, который в подобных условиях образует синюю окраску индиго.

Строение и классификация

В растениях иридоиды встречаются в виде гликозидов и в свободном состоянии. Сахарные компоненты гликозидов представлены глюкозой, ксилозой, рамнозой и др. сахарами. Иридоиды легко окисляются кислородом воздуха.

Горечи, производные иридоидов имеют в своей структуре циклопентан (А) и α-пирон (В).

Иридоидные соединения подразделяют на четыре основные группы:

1) циклопентановые (собственно) иридоиды - логанин, аукубин, гарпагид и др.

АУКУБИН                                                         ЛОГАНИН

2) секоиридоиды – иридоиды с открытым кольцом циклопентана- секологанин, сверозид, генципикрозид и др.

СЕКОЛОГАНИН                                       СВЕРОЗИД

3) Иридоиды рода валериановых –валепотриаты: вальтрат, дигидровальтрат и др.     

ВАЛЬТРАТ

ДИГИДРОВАЛЬТРАТ

R₁ =  R₂ - остаток изовалериановых кислот.

В зависимости от наличия этерифицирующих кислот различают разные валепотриаты. Когда R₁ и  R₂ этерифицированы изовалериановой кислотой – вальтрат, когда  R₁ - изовалериановая кислота, а R₂ -ацетоизовалериановая кислота – ацетоксивальтрат и др.

В процессе сушки свежевыкопанных корневищ с корнями валерианы валепотриаты частично подвергаются энзиматическому расщеплению с образованием свободной изовалериановой кислоты или её производных и иридоида – балдриналя.

При этом сырье приобретает характерный для валерианы запах.

                                  ФЕРМЕНТ