27 января (9 февраля) 1918 г. в Брест-Литовске украинская Центральная рада подписала с Германией и ее союзниками сепаратное соглашение. Признав раду единственным законным правительством Украинской республики, Германия обязалась оказать ей военную и политическую помощь для стабилизации политического положения на Украине. В свою очередь рада обязалась поставить Германии 1 млн. т. зерна, 500 тыс. т. мяса, множество другого продовольствия и сырья.

18 февраля германские войска перешли в наступление по всему восточному фронту. 1 марта, преодолев сопротивление немногочисленных красных частей, они заняли Киев. 7 марта в Киев вернулось правительство Центральной рады. Против немцев на Украине сражались войска Южного фронта под командованием М.А. Муравьева. Несмотря на то, что 3 марта 1918 г., подписывая Брестский мир, советская делегация признала независимость Украины и согласилась на ее передачу под контроль Германии, Советская Россия активно помогала украинским большевикам. Верховным главнокомандующим вооруженными силами Советской Украины по рекомендации Ленина стал В.А. Антонов-Овсеенко. В его распоряжение были переданы войска, освободившиеся после победы над Калединым на Дону. С 1 марта до 15 апреля на Украину было отправлено из Советской России 112 тыс. винтовок, около 400 пулеметов, боеприпасы, медикаменты, денежные средства. Однако численность советских войск была незначительна — 25 тыс. на всем фронте. В середине марта немецкие войска вступили в Одессу и Николаев, в начале апреля — в Екатеринослав и Харьков. В конце апреля они заняли Донбасс и Крым.

В Севастополе немцы захватили часть Черноморского флота, но лучшие корабли (2 линкора, 14 эсминцев, 2 миноносца, 1 крейсер и катера) ушли в Новороссийск. По условиям Брестского мира Черноморский флот переходил к Германии. Поэтому Советское правительство формально согласилось вернуть корабли в Севастополь, но негласно распорядилось их затопить. Мнения моряков разделились. В результате линкор «Свободная Россия», 8 эсминцев и 2 миноносца были затоплены, а линкор «Воля», крейсер и 6 эсминцев отведены в Севастополь и сданы немецкому командованию. Сторожевые катера перевезли по железной дороге в Царицын, где они составили основу Волжской военной флотилии.

В нарушение Брестского мира немецкие войска вторглись в южные уезды Курской и Воронежской губерний, захватили в начале мая Таганрог и Ростов, высадились на Таманском полуострове и в Грузии, близ Поти. 10 июня немецкие части вошли в Тифлис. Лишь в середине июня советское и германское командование достигли соглашения о прекращении боевых действий.

29 апреля немецкое командование ликвидировало Центральную Раду и провозгласило создание «Украинской державы» во главе с гетманом П.П. Скоропадским. Крупный помещик, в прошлом — флигель-адъютант Николая II, гетман специальной грамотой восстановил частную собственность на землю и предприятия, ввел военно-полевые суды. Имения, скот, инвентарь возвращались помещикам.

Политика гетмана была двойственной. С одной стороны он всячески демонстрировал свое стремление к независимости Украины, с другой — поддерживал монархистов, мечтавших о восстановлении «единой и неделимой» России. В штаб Деникина поступали сведения о том, что Скоропадский «в четырех стенах клянется положить Украину к ногам Его Величества, публично же клянется в верности самостийности». По мере того, как росла вероятность поражения кайзеровской Германии, Скоропадский все больше склонялся к сотрудничеству с Добровольческой армией, категорически отвергавшей любые проявления «самостийности».

Правительство гетмана, всецело зависевшее от германских войск, вынуждено было осуществлять широкие поставки продовольствия и сырья в Германию и Австрию. До октября 1918 г. с Украины было вывезено более 9 тыс. вагонов зерна, 22 тыс. вагонов иного продовольствия, 32 тыс. т. сахара, 3,4 тыс. вагонов сырья, 105,5 тыс. голов крупного рогатого скота, 96 тыс. лошадей, много промышленного оборудования и имущества Черноморского флота. Правда, масштабы поставок оказались значительно меньше тех, на которые рассчитывали германские власти. Так, из-за сопротивления крестьян в Германию было отправлено лишь 144 тыс. т. зерна вместо запланированного 1 млн. т.

Германские оккупационные власти поддерживали антибольшевистские силы не только на Украине. 25 июня при их поддержке было создано «Крымское краевое правительство». На германскую поддержку опирался и П.Н. Краснов, вернувшийся на Дон после неудачи совместной с Керенским попытки свергнуть Советскую власть в конце октября 1917 г.

К весне 1918 г. казачество успело разочароваться в большевиках, распространивших на Дон практику принудительных реквизиций хлеба, начавших «имущественное и земельное поравнение» казаков с иногородними и развернувших террор против офицеров. Один из членов Донского советского правительства свидетельствовал: «Так распространилось у казаков убеждение в необходимости поголовного истребления иногородних (Дон для донцов), так в свою очередь крестьяне и советские войска стали думать о необходимости поголовного истребления казаков. Приемы расправы, практиковавшиеся казаками над крестьянами, делали это убеждение непреодолимым».

В результате восстания, охватившего Область войска Донского, советская Донская республика была уничтожена. Собравшийся в Новочеркасске «Круг спасения Дона» 16 мая избрал Краснова войсковым атаманом. В одном из приказов Краснов писал: «Наш закон неумолим и беспощаден и наше правило: за одного убитого казака десять тех, кто посягнул на его жизнь».

Стремясь к широкой автономии Дона, Краснов обратился к кайзеру, прося признать самостоятельность Войска Донского и обещая Германии экономические льготы и нейтралитет казачества. В августе 1918 г. Краснов совместно с атаманами Кубанского, Терского и Астраханского казачества, а также представителями горских народов провозгласил создание «Доно-Кавказского союза». С согласия Германии в Доно-Кавказский союз включались часть Воронежской и Саратовской губерний.

Рост казачьего сепаратизма чрезвычайно встревожил командование Добровольческой армии, усмотревшее в действиях Краснова стремление «к дальнейшему расчленению России». Симпатии атамана к Германии крайне раздражали сторонников ориентации на Антанту. М.В. Родзянко даже сомневался в подлинности письма Краснова к Вильгельму II, не желая поверить, что русский генерал мог признать себя «вассалом нашего исконного врага — германского императора». Тем не менее через Краснова Добровольческая армия получала германское оружие и боеприпасы.