Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Выберите тип работыЧасть дипломаДипломная работаКурсовая работаКонтрольная работаРешение задачРефератНаучно - исследовательская работаОтчет по практикеОтветы на билетыТест/экзамен onlineМонографияЭссеДокладКомпьютерный набор текстаКомпьютерный чертежРецензияПереводРепетиторБизнес-планКонспектыПроверка качестваЭкзамен на сайтеАспирантский рефератМагистерская работаНаучная статьяНаучный трудТехническая редакция текстаЧертеж от рукиДиаграммы, таблицыПрезентация к защитеТезисный планРечь к дипломуДоработка заказа клиентаОтзыв на дипломПубликация статьи в ВАКПубликация статьи в ScopusДипломная работа MBAПовышение оригинальностиКопирайтингДругое

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

По строению углеродного скелета и по кратности связей

                                                                                                        Схема 1

 

 

Классификация органических соединений

По функциональным группам

                                                                                                                  Схема 2

Амины ( – NH2)

Углеводороды (нет функциональных групп)

Карбоновые кислоты О ‌││ ( – C – OH)

Спирты ( – ОН)

Органические вещества

                                                                            

Контрольные вопросы

1. Какое значение имеет в химии классификация веществ?

2. По каким двум признакам принято классифицировать органические

вещества?

3. Какие вещества называют производными углеводородов?

Лекция 9

Тема: Классификация химических реакций в неорганической

И органической химии.

План

1. Типы органических реакций.

 

Органические реакции, как и не органические подразделяются на реакции замещения, присоединения и отщепления. Особый, важный тип реакций при соединении составляют взаимодействия между несколькими органическими молекулами, ведущие к усложнению углеводородного скелета: такие превращения называют реакциями полимеризации и конденсации.

В современной органической химии, кроме того, реакции классифицируют по их механизмам: по характеру протекающих в ходе реакции элементарных актов (отдельных стадий разрыва и образования связей). Способом разрыва связей различают два.

Гомолитический (радикальный) разрыв ковалентной связи, заключающийся в том, что связующая электронная пара разъединяется и каждый из образующихся осколков (свободных радикалов, атомов) получает один не спаренный электрон. Например:

 

 Н            Н

                                        Н : С : Н  Н : С . + .Н

                                              :                :

                                              Н             Н

                                              радикал  атом

                                                        метил   водорода

                                                        (радикал водорода)

 

Радикальному разрыву подвергаются обычно неполярные или малополярные ковалентные связи (С – С, С – Н,  N – N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения. Образовавшиеся частицы неустойчивы, они быстро вступают в дальнейшее превращения. Так, например, радикал метил и атом водорода могут превратиться в устойчивые продукты путем димеризации:

 

СН₃ + СН₃ Н₃С – СН₃; .Н + .Н Н:Н

СН₃. + .Н СН₄

Когда в реакционной смеси присутствуют другие вещества (специально добавленные реагенты или примеси), то осуществляются иные пути превращения радикалов в устойчивые продукты.

Гетеролитический (ионный) разрыв ковалентной связи, приводящий к переходу связующей электронной пары к одному из осколков, в результате чего образуются катион и анион, например:

                                                      

                                                   Н          Н

                                                   :             :

                                             Н : С : I  Н : С⁺  + : I^-

                                              :            :

                                             Н          Н

                                      иодистый    метил- иодид-

                                                  метил     катион   анион

К гетеролитическому разрыву склонны сильно полярные и легко поляризуемые связи. Ему способствуют растворители с высокой диэлектрической постоянной и большой полярностью.

Метил-катион и другие карбокатионные частицы имеют атом с 6 электронами на внешнем уровне: они легко вступают в реакцию с частицами, обладающими избытком электронной плотности в виде полного или частичного отрицательного заряда либо имеющими свободную электронную пару. Такие частицы называют нуклеофильными («любящими ядра»).

           Например:

                                  СН³⁺ + : ОН^- СН₃ОН

К нуклеофильным реагентам относятся вода, основания, аммиак, кислотные остатки (например, CN^-, SO₃H^-), галогенид-ионы.

Гетеролитический разрыв ковалентной связи может приводить и к образованию органических анионов (карбанионов), например:

CH₃:Li CH^3- : Li⁺

Превращение неустойчивых карбанионов в конечные продукты происходит за счет их реакций с электрофильными реагентами. К ним относятся протон, катионы металлов, карбокатионы. Примером может служить реакция метиллития с водой:

                                      ^-

                                          СН₃: Li + H– OH CH₄ + Li⁺+OH^-

Приведенные примеры показывают, что характер ионного разрыва зависит от того, как поляризована разрывающаяся связь в исходной молекуле.

Существует определенная аналогия между используемыми в органической химии понятиями нуклеофильных и электрофильных реагентов понятиями анионов и катионов в неорганической химии: нуклеофильные частицы заряжены отрицательно, подобно анионам, электрофильные – положительно, подобно катионам. Однако это не такие ионы, как в неорганической химии. Неорганические соли, основания, кислоты диссоциируют в водных растворах, их ионы присутствуют в растворах постоянно. До реакции после неё. Органические же ионные частицы появляются только мимолетно, в момент реакции. Во многих случаях вообще правильнее говорить не о свободных ионах, а о сильно поляризованных молекулах.

Обычно даже в простых органических соединениях имеется много связей между атомами. Так. Например, в молекуле этилового спирта

                                                                                    Н Н

                                                       1│ 2│ 4  5

                                                   Н – С – С – О – Н  их 8, причем

                                                                   │ │3

                                                                                   Н Н

разрыв пяти продуктов реакции. В ходе реакции рвутся преимущественно определенные связи, а остальные остаются незатронутыми. Такую особенность органических реакций называют принципом наименьшего изменения строения. При реакции затрагиваются главным образом связи функциональных групп, кратные углерод - углеродные связи. Так у этилового спирта в большинстве реакций затрагиваются связи О–Н или С – О, в то время как углеводородный радикал обычно остается неизменным.

Принцип наименьшего изменения строения иногда нарушается.

Контрольные вопросы

1. Определите, какая из связей в каждой паре более связана в гетеролитическому расщеплению: а) C– Cl или C – I;

                     б) Н – О или Н – С;

                     в) С – О или C – Br.

 

 

Лекция 16