Тема: Важнейшие классы органических соединений

Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

Лекция 8

Тема: Важнейшие классы органических соединений.

Основы номенклатуры.

План

1. Классификация органических соединений.

Так как органических соединений много, то необходимо их сгруппировать по определённым классам, т.е. классифицировать. При ознакомлении с простейшими представителями каждого класса соединений можно получить общее представление о соединениях всех классов. Основой классификации органических веществ, принято считать вещества, которые состоят только из углерода и водорода. Такие вещества называют углеводородами. Все остальные органические вещества – производные углеводородов. Их можно считать соответствующими продуктами замены одного или нескольких атомов водорода в молекуле углеводорода атомами группами атомов других элементов:

Органические соединения

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Производные углеводородов

Углеводороды

Химией углеводородов и их производных назвал органическую химию в 1871 г. К. Шорлеммер – немецкий химик-органик.

Любая классификация основана на определённых признаках. В основу современной классификации органических соединений положены два важнейших признака:

– строение углеродного скелета молекулы;

– наличие в молекуле функциональных групп.

Функциональная группа это атомы или группа атомов в молекуле вещества, определяющие его химические свойства.

К функциональным группам относят, например, гидроксогруппу (гидроксильную группу) – ОН, аминогруппу – NH₂ и др. По функциональным группам определяют принадлежность данного соединения к тому или иному классу веществ.

Классификация углеводородов, в основу которой положено их химическое строение и ИВД химической связи, представлена на схеме 1. Если же за основу классификации взять наличие функциональных групп, то она будет выглядеть иначе(схема 2).

Классификация органических соединений

По строению углеродного скелета и по кратности связей

Схема 1

Классификация органических соединений

По функциональным группам

Схема 2

Амины ( – NH₂)

Углеводороды (нет функциональных групп)

Карбоновые кислоты О ‌││ ( – C – OH)

Спирты ( – ОН)

Органические вещества

Контрольные вопросы

1. Какое значение имеет в химии классификация веществ?

2. По каким двум признакам принято классифицировать органические

вещества?

3. Какие вещества называют производными углеводородов?

Лекция 9

Тема: Классификация химических реакций в неорганической

И органической химии.

План

1. Типы органических реакций.

Органические реакции, как и не органические подразделяются на реакции замещения, присоединения и отщепления. Особый, важный тип реакций при соединении составляют взаимодействия между несколькими органическими молекулами, ведущие к усложнению углеводородного скелета: такие превращения называют реакциями полимеризации и конденсации.

В современной органической химии, кроме того, реакции классифицируют по их механизмам: по характеру протекающих в ходе реакции элементарных актов (отдельных стадий разрыва и образования связей). Способом разрыва связей различают два.

Гомолитический (радикальный) разрыв ковалентной связи, заключающийся в том, что связующая электронная пара разъединяется и каждый из образующихся осколков (свободных радикалов, атомов) получает один не спаренный электрон. Например:

Н Н

Н : С : Н Н : С . + .Н

: :

Н Н

радикал атом

метил водорода

(радикал водорода)

Радикальному разрыву подвергаются обычно неполярные или малополярные ковалентные связи (С – С, С – Н, N – N) при высокой температуре, под действием света или радиоактивного излучения. Образовавшиеся частицы неустойчивы, они быстро вступают в дальнейшее превращения. Так, например, радикал метил и атом водорода могут превратиться в устойчивые продукты путем димеризации:

СН₃ + СН₃ Н₃С – СН₃; .Н + .Н Н:Н

СН₃. + .Н СН₄

Когда в реакционной смеси присутствуют другие вещества (специально добавленные реагенты или примеси), то осуществляются иные пути превращения радикалов в устойчивые продукты.

Гетеролитический (ионный) разрыв ковалентной связи, приводящий к переходу связующей электронной пары к одному из осколков, в результате чего образуются катион и анион, например:

Н Н

: :

Н : С : I Н : С⁺ + : I^-

: :

Н Н

иодистый метил- иодид-

метил катион анион

К гетеролитическому разрыву склонны сильно полярные и легко поляризуемые связи. Ему способствуют растворители с высокой диэлектрической постоянной и большой полярностью.

Метил-катион и другие карбокатионные частицы имеют атом с 6 электронами на внешнем уровне: они легко вступают в реакцию с частицами, обладающими избытком электронной плотности в виде полного или частичного отрицательного заряда либо имеющими свободную электронную пару. Такие частицы называют нуклеофильными («любящими ядра»).

Например:

СН³⁺ + : ОН^- СН₃ОН

К нуклеофильным реагентам относятся вода, основания, аммиак, кислотные остатки (например, CN^-, SO₃H^-), галогенид-ионы.

Гетеролитический разрыв ковалентной связи может приводить и к образованию органических анионов (карбанионов), например:

CH₃:Li CH^3- : Li⁺

Превращение неустойчивых карбанионов в конечные продукты происходит за счет их реакций с электрофильными реагентами. К ним относятся протон, катионы металлов, карбокатионы. Примером может служить реакция метиллития с водой:

СН₃: Li + H– OH CH₄ + Li⁺+OH^-

Приведенные примеры показывают, что характер ионного разрыва зависит от того, как поляризована разрывающаяся связь в исходной молекуле.

Существует определенная аналогия между используемыми в органической химии понятиями нуклеофильных и электрофильных реагентов понятиями анионов и катионов в неорганической химии: нуклеофильные частицы заряжены отрицательно, подобно анионам, электрофильные – положительно, подобно катионам. Однако это не такие ионы, как в неорганической химии. Неорганические соли, основания, кислоты диссоциируют в водных растворах, их ионы присутствуют в растворах постоянно. До реакции после неё. Органические же ионные частицы появляются только мимолетно, в момент реакции. Во многих случаях вообще правильнее говорить не о свободных ионах, а о сильно поляризованных молекулах.

Обычно даже в простых органических соединениях имеется много связей между атомами. Так. Например, в молекуле этилового спирта

Н Н

1│ 2│ 4 5

Н – С – С – О – Н их 8, причем

│ │3

Н Н

разрыв пяти продуктов реакции. В ходе реакции рвутся преимущественно определенные связи, а остальные остаются незатронутыми. Такую особенность органических реакций называют принципом наименьшего изменения строения. При реакции затрагиваются главным образом связи функциональных групп, кратные углерод - углеродные связи. Так у этилового спирта в большинстве реакций затрагиваются связи О–Н или С – О, в то время как углеводородный радикал обычно остается неизменным.

Принцип наименьшего изменения строения иногда нарушается.

Контрольные вопросы

1. Определите, какая из связей в каждой паре более связана в гетеролитическому расщеплению: а) C– Cl или C – I;

б) Н – О или Н – С;

в) С – О или C – Br.

Лекция 16

План

1. Химические свойства.

2. Получение и применение.

3. Применение.

1.Химические свойства. Для аренов наиболее характерны реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце на другие атомы или группы атомов.

Реакции замещения.

1) Галогенирование. В присутствии брома м катализатора – солей железа (III) – в бензоле происходит замена атомов водорода в бензольном кольце на атомы брома

FeBr₃, t

C₆H₆ + Br₂ C₆H₅Br + HBr

бромбензол

Аналогично бензол реагирует и с хлором.

2) Нитрование бензола (введение нитрогрупп – NO₂ в его молекуле) проводят смесью концентрированных азотной и серной кислот:

HNO₃ + 2H₂SO₄ NO₂⁺ + H₃O⁺ + 2HSO₄^-

Образующийся катион нитрония NO⁺₂ взаимодействует с бензолом:

C₆H₆ + NO₂ ⁺ C₆H₅NO₂ + H⁺

нитробензол

При нитровании метилбензола (толуола) происходит замена трёх атомов водорода на нитрогруппы:

Реакции окисления. Бензол очень стоек к окислению. В отличие от него ароматические углеводороды с боковыми цепями окисляются относительно легко.

метилбензол

1.При действии энергичных окислителей (KMnO₄) на гомологи бензола окислению подвергаются только боковые цепи. Если, например, в пробирку налить 2-3 мл толуола, затем добавить к нему раствор перманганата калия и нагреть,

то можно заметить, что фиолетовая окраска раствора постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что под действием перманганата калия метильная группа толуола окисляется и превращается в карбоксильную

группу – СОООН: О

С₆Н₅ – СН₃ + 3 С₆Н₅ – С \ + Н₂О

ОН

бензойная кислота

2) Бензол и его гомологи на воздухе горят коптящим пламенем:

2С₆Н₆ + 15О₂ 12СО₂ + 6Н₂О

Реакции присоединения для бензола не характерны и протекают с трудом (в жёстких условиях).

1. При действии солнечного света или ультрафиолетовых лучей бензол присоединяет хлор и образуется гексахлорциклогексан (гексахлоран)

2) Бензол способен также гидрироваться (при нагревании, повышенном давлении и в присутствии катализатора).

2. Получение. В настоящее время основной источник получения бензола в промышленности – переработка нефти. Незначительные количества бензола получают из каменноугольной смолы и газов, образующихся при коксовании (пиролизе) углей.

Русский учёный Н.Д. Зеленский доказал, что бензол можно получить из циклогексана, выделяемого из некоторых сортов нефти:

Если пропускать ацетилен при 450⁰– 500⁰С над активированным углем, то он также превращается в бензол:

3. Применение. Бензол является ценным продуктом для получения красителей, медикаментов, взрывчатых веществ, средств защиты растений, пластмасс и синтетических волокон. Он является также хорошим растворителем многих органических веществ. Толуол используют для получения красителей и тринитротолуола.

Некоторые хлорпроизводные органических веществ используют для защиты растений. Например, гексахлорбензолом C₆Cl₆ протравливают семена зерновых для защиты от твёрдой головни. Эти и многие другие вещества относят к пестицидам.

В агрохимической практике в основном применяют инсектициды – средства борьбы с насекомыми, гербициды – для борьбы с сорняками, фунгициды – для устранения грибковых заболеваний.

Контрольные вопросы

1. Как получают ароматические углеводороды? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2. Сравните химические свойства бензола и толуола и поясните сущность взаимного влияния атомов в молекулах. Вспомните соответствующее положение из теории А.М. Бутлерова и приведите другие примеры.

3. Какие мероприятия осуществляются в вашей местности по охране окружающей среды? Подготовьте компьютерную презентацию на эту тему.

Лекция 17

Тема: Нефть, газ, уголь.

План

1. Природный газ.

2. Нефть.

3. Попутные нефтяные газы.

1. Природный газ. Запасы природного газа на нашей планете очень велики.

Основной компонент природного газа – метан. Также в природном газе содержатся этан, пропан и бутан. Существует следующая закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе.

При сгорании природного газа выделяется много теплоты, поэтому он служит эффективным и дешёвым топливом. Использование на производстве природного газа даёт возможность значительно повысить производительность труда.

Следует отметить и такие преимущества газообразного топлива, как лёгкость воспламенения, возможность предварительного нагрева и получения высокой температуры, отсутствие золы и шлака при сгорании.

Природный газ – важный источник сырья для химической промышленности. Его используют для получения ацетилена, этилена, водорода, сажи, различных пластмасс, уксусной кислоты. Красителей, медикаментов.

2. Нефть – важнейшее полезное ископаемое. Это горючая маслянистая жидкость от светло-бурого дл чёрного цвета с характерным запахом. Она немного легче воды и практически в ней не растворяется. По запасам и добыче нефти наша страна одно из ведущих мест в мире.

В зависимости от месторождения нефть имеет различный качественный и количественный состав. Так, например, бакинская нефть богата циклопарафинами и сравнительно бедна предельными углеводорода. Значительно больше предельных углеводородов в сибирской, грозненской и ферганской нефти. Пермская нефть содержит ароматические углеводороды.

Залежи нефти находятся в недрах земли на разной глубине, где нефть заполняет свободное пространство между некоторыми породами. Если она находится под давлением газов, то поднимается по скважине на поверхность.

3. Попутные нефтяные газы – находятся над залежами нефти или растворены в ней под давлением. Ещё недавно попутные нефтяные газы не находили применения и их сжигали. В настоящее время их улавливают и используют как топливо и ценное химическое сырьё. В попутных газах содержится меньше метана, чем в природном газе, но в них значительно больше его гомологов. Для практических целей попутные газы разделяют на смеси более узкого состава. Иногда их подвергают более тщательному разделению и извлекают из них индивидуальные углеводороды (этан, пропан и т.д.), из которых затем получают непредельные углеводороды.

Каменный уголь образовался при разложении остатков древних растений примерно 300-350млн лет назад. Он представляет собой смесь высокомолекулярных органических соединений, а также воды и летучих веществ с небольшими количествами минеральных примесей. В состав каменного угля, кроме углерода, входят водород, кислород, сера и азот. Содержание углеродов в каменном угле, в зависимости от его сорта, составляет от 75 до 95%.

Один из основных способов получения углеводородов (в том числе и ароматических) из каменного угля – его коксование (нагревание до 1000⁰С без доступа воздуха). Подобным методом на коксохимическом производстве из каменного угля получают четыре основных продукта: кокс, каменноугольную смолу, аммиак и коксовый газ.

Контрольные вопросы

1. Какие главные природные источники углеводородов вам известны?

2. Каков состав природного газа?

3. Какие преимущества по сравнению с другими видами топлива имеет природный газ?

4. Для каких целей используют природный газ в химической промышленности?

Лекция 18

План

1. Полициклические (многоядерные) ароматические соединения.

Многоядерные ароматические соединения, т.е. вещества, содержащие несколько бензольных циклов, можно разделить на несколько групп в зависимости от способа соединения бензольных циклов.

Так, два или более бензольных цикла могут быть непосредственно связаны друг с другом, как, например, в простейшем представителе этой группы – дифениле:

Два или более бензольных цикла, содержащихся в молекуле, могут быть разделены одной (или несколькими) метиленовой группой, как, например, в дифенилметане, 1,2-дифенилэтане или трифенилметане:

СН₂ дифенилэтан

1,2-дифенилэтан

Трифенилметан

1.1. Нафталин. Главным источником получения нафталина является каменноугольная смола, содержащая до 10% нафталина. При её фракционировании нафталин переходит вместе с фенолами во фракцию карболового масла. Фенолы отделяют от нафталина при помощи щелочи, растворяющей фенолы, а нафталин очищают перегонкой в вакууме и возгонкой.

Нафталин в виде своих многочисленных производных широко применяется для изготовления красителей, лекарственных, взрывчатых веществ, инсектицидов и т.д.

Атомы водорода в нафталине легко замещаются на электрофильные группы, причем в большинстве случаев легче получаются производные. Во многих случаях – производные могут быть получены лишь обходным путем.

1.2. Антрацен и фенантрен, имеющие одинаковую молекулярную формулу С₆Н_10,содержатся в каменноугольной смоле, их выделяют из высококипящей фракции кантраценового масла».

Фенатрен – изомер антрацена. Эти соединения представляют собой конденсированные системы, состоящие из трех шестичленных циклов; причем в фенантрене циклы сочетаются иначе, чем в молекуле антрацена:

антрацен

фенатрен

Скелет гидрированного фенатрена лежит в основе многих природных структур: терпенов, алкалоидов, стероидов.

1.3. Конденсированные системы. Наряду с нафталином, антраценом и фенантреном в каменноугольном дегте содержится большое число других углеводорода с конденсированными циклами, например:

инден аценафтен хризен

пирен

Некоторые поликонденсированные углеводороды обладают высокойц канцерогенностью – способностью вызывать появление злокачественных опухолей

Лекция 19.

Лекция 20

Лекция 21

План

1. Классификация и номенклатура.

2. Получение.

3. Физические свойства.

4. Химические свойства.

1. Классификация и номенклатура. К многоатомным спиртам относят органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Формулы многоатомных спиртов, как и одноатомных, можно вывести из формул соответствующих углеводородов, заменяя в них атомы водорода гидроксильными группами.

Если, например, в формуле этана гидроксильными группами заместить два атома водорода (по одному у каждого атома углерода), то получится формула двухатомного спирта этиленгликоля (этандиола-1.2):

СН₃ СН₂–ОН

Из формулы пропана можно вывести формулу трёхатомного спирта глицерина (пропантриола-1,2,3):

СН₃ СН₂–ОН

СН₂ СН–ОН

СН₃ СН₂–ОН

По международной номенклатуре название многоатомных спиртов составляют следующим образом: основа названия – название предельного углеводорода с таким же числом атомов углерода с добавлением суффиксов – диол-. –триол- и т.д., затем через дефис цифрами указывают положение гидроксильных групп в углеродной цепи.

2. Получение. Нам уже известно, что этиленгликоль образуется при окислении перманганатом калия. Этиленгликоль и глицерин можно получить также из галогенопроизводных соответствующих углеводородов.

СН₂– Cl H – OH CH₂– OH

+ +2HCl

CH₂– Cl H–OH CH₂– OH

3. Физические свойства. Этиленгликоль и глицерин – бесцветные сиропообразные жидкости сладковатого вкуса. Они хорошо растворяются в воде и в этаноле. Этиленгликоль кипит при температуре 197,6⁰С. Этиленгликоль очень ядовит!

4.Химические свойства этиленгликоля и глицерина сходны с химическими свойствами одноатомных спиртов.

1) Многоатомные спирты реагируют с активными металлами:

СН₂ –ОН CH₂–O–Na

+ 2Na + H₂

СН₂–ОН СН₂–О– Na

2) Многоатомные спирты реагируют с галогеноводородами:

СН₂ –ОН CH₂–Cl

+ 2HCl + 2H₂O

СН₂–ОН СН₂–Cl

3) Для многоатомных спиртов характерны и некоторые специфические свойства. Например, если к свежеприготовленном гидроксиду меди (II) в присутствии щёлочи прилить глицерин и смесь встряхнуть, то осадок растворяется и образуется раствор ярко-синего цвета.

СН₂–О–Н Н – О CH₂–O O–CH₂

+ Cu Cu

2СН –О–Н Н–О CH–O О– СН+2Н₂О

CH₂–O–H CH₂–OH HO – CH₂

глицерин меди (II)

комплексное соединение

Контрольные вопросы:

1. Какие соединения называют многоатомными спиртами? Приведите молекулярную, структурную и электронную формулы (бутантриола-1,2.4).

2. Охарактеризуйте химические свойства этиленгликоля и глицерина. Напишите уравнения соответствующих реакций и перечислите одинаковые и различные свойства одноатомных и многоатомных спиртов.

Лекция 22

Альдегиды и кетоны. Строение карбонильной группы. Физические и химические свойства

План

1. Общая характеристика альдегидов.

2. Строение молекул альдегидов.

3. Изомерия и номенклатура.

4. Физические свойства.

5. Получение.

6. Химические свойства.

1. Общая характеристика альдегидов. Карбонильные соединения – это органические вещества, которые содержат карбонильную группу С=О. К ним относятся альдегиды и кетоны.

В молекулах альдегидов карбонильная группа связана с атомом водорода:

– С

Эту группу атомов считают функциональной группой альдегидов и называют альдегидной группой.

Альдегиды – это органические вещества, содержащие функциональную группу

– С (альдегидную группу).

С некоторыми альдегидами вы уже знакомы. Так, например, муравьиный альдегид, или формальдегид, образуется при окислении метанола, уксусный альдегид, или ацетальдегид, – при окислении этанола.

В молекулах всех альдегидов группа связана с углеводородным радикалом. (Исключение – формальдегид, в молекуле которого альдегидная группа связана с атомом водорода). Обозначив углеводородный радикал латинской R, можно записать общую формулу альдегидов:

R– С

В молекулах КЕТОНОВ карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами:

Общая формула кетонов:

R– C – R¹

Простейший представитель кетонов – ацетон: СН₃– C – СН₃

2. Строение молекул альдегидов. В молекулах альдегидов между атомами углерода и водорода существует – связь, а между атомами углерода – одна -и одна -связь. Атом углерода находится в состоянии sp²– гибридизации. Электронная плотность, преимущественно -связи как наиболее подвижной, смещается от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода. Поэтому атом углерода приобретает частичный положительный заряд, а атом кислорода – частичный отрицательный.

3. Изомерия и номенклатура. Для альдегидов характерна изомерия углеродного скелета он может иметь либо неразветвлённую, либо разветвлённую цепь. Для кетонов возможна изомерия углеродного скелета и изомерия положения карбонильной группы.

Названия альдегидов происходит от исторических названий соответствующих органических кислот, в которые эти альдегиды превращаются при окислении (муравьиный альдегид. Уксусный альдегид, пропионовый альдегид и т. д). По международной номенклатуре названия альдегидов образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса - аль. Перед названием указывают положение и названия заместителей в углеродной цепи. Например:

О O О

Н– С СН₃– С СН₃– СН – С

Н Н

Н СН₃

метаналь этаналь 2-метилпропаналь

(муравьиный альдегид) (уксусный альдегид, (изомасляный альдегид)

формальдегид) ацетальдегид)

Название кетогруппы отражают суффиком – он, например:

Н₃С – С– СН₃Н₃С – С – СН₂– СН₃

О О

ацетон, или пропанон бутанон

1 2 3 4 5

Н₃С – С – СН₂– СН₂– СН₃ Н₃С – СН₂– С – СН₂– СН₃

О О

пентанон-2 пентанон-3

4. Физические свойства. Метаналь – бесцветный ядовитый газ с резким запахом. Раствор метаналя в воде (35–40%-ный) называют формалином. Остальные члены ряда альдегидов – жидкости, а высшие альдегиды – твёрдые вещества. Ацетон – легколетучая жидкость.

5. Получение. В лаборатории альдегиды получают окислением первичных спиртов. В качестве окислителей применяют оксид меди (II), пероксид водорода и другие вещества, способные отдавать кислород. В общем виде это можно показать так:

R – CH₂– O–H+[O] R – C +H₂O

В промышленности альдегиды получают различными способами. Основную массу формальдегида производят из метанола, пропуская его пары вместе с воздухом через реактор с раскалённой серебряной сеткой:

t, Ag O

2СН₃ОН + О₂ 2H– C +2H₂O

6. Химические свойства. Для альдегидов наиболее характерны реакции окисления и присоединения.

Реакции окисления. 1) Реакция «серебряного зеркала». Для осуществления этой реакции в чистую пробирку наливают аммиачный раствор оксида серебра ( I) (Ag₂O в воде практически не растворяется, но с аммиаком образует растворимое соединение [Ag(NH₃)₂] OH, к нему добавляют раствор альдегида и нагревают:

1) СН₃– СНО+2[Ag(NH₃)₂] OH 2Ag +CH₃COONH₄+3NH₃+H₂O

В общем виде это уравнение часто записывают так:

О t,аммиачный раствор O

R– С +Ag₂O R – C +2Ag

Н OH

Восстановленное серебро оседает на стенках пробирки в виде блестящего налёта. А альдегид окисляется в соответствующую органическую кислоту.

2) Другой качественной реакцией на альдегиды является их окисление гидроксидом меди (II). Если к голубому осадку гидроксида меди (II) прилить раствор альдегида в щелочной среде и смесь нагреть, то появляется жёлтый осадок гидроокиси меди (I), который при дальнейшем нагревании превращается в красный оксид меди (I).

+2 +1

СН₃– СНО+2Сu(OH)₂+NaOH CH₃COONa + Cu₂O +3H₂O

Контрольные вопросы

1. Как можно двумя способами доказать, что в данном растворе содержится альдегид? Приведите уравнения соответствующих реакций.

2. Перечислите области применения важнейших альдегидов и кетонов. На каких свойствах основано их использование?

Лекция 23

Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Номенклатура.

План

1. Функциональная группа карбоновых кислот.

2. Изомерия и номенклатура.

3. Нахождение в природе.

4. Физические свойства.

5. Получение.

1. Функциональная группа карбоновых кислот.

Функциональную группу карбоновых кислот называют карбоксильной группой или карбоксогруппой. Карбоксильная группа – СООН состоит из карбонильной группы > С =О и гидроксильной группы – ОН.

Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом или водородным атомом.

Карбоновые кислоты классифицируют: а) в зависимости от числа карбоксильных групп в молекуле на одноосновные двухосновные и многоосновные; б) в зависимости от природы радикала на предельные, непредельные и ароматические.

В молекулах одноосновных предельных карбоновых кислот имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного углеводорода или с атомом водорода.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R – COOH .

2. Изомерия и номенклатура. Изомерия предельных одноосновных карбоновых кислот аналогична изомерии альдегидов.

Чаще всего употребляют исторически сложившиеся названия кислот (муравьиная, уксусная и т.д.). По международной номенклатуре названия карбоновых кислот образуют от названий соответствующих углеводородов с прибавлением окончания –овая и слова кислота СН₃–СООН.

3. Нахождение в природе. Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, в крапиве и хвое ели. Ожог крапивой – это результат раздражающего действия муравьиной кислоты. Масляная (бутановая) кислота входит в состав прогорклого масла, а валериановая (пентановая) кислота содержится в корнях валерианы.

4. Физические свойства. Низшие карбоновые кислоты – жидкости с острым запахом, хорошо растворимые в воде.

С повышением относительной молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается, а температура кипения повышается. Высшие кислоты, начиная с пеларгоновой (нонановой) СН₃(СН₂)₇СООН, – твёрдые вещества, без запаха, нерастворимые в воде.

5. Получение. В лаборатории карбоновые кислоты, как ии кислоты неорганические, можно получить из их солей, действуя на них серной кислотой.

О О

∕∕ t ∕∕

2СН₃ – С + H₂SO₄ Na₂SO₄ + 2CH₃ – C

\ \

О – Na O –H

Контрольные вопросы

1. Какие соединения относят к карбоновым кислотам? Как их

классифицируют. Приведите по одному примеру из каждой группы

кислот.

2. Какие две кислоты имеют общую молекулярную формулу С₄Н₈О₂?

Назовите их.

Лекция 24

Сложные эфиры.

План

1. Номенклатура.

2. Нахождение в природе и физические свойства.

3. Получение.

4. Химические свойства.

5. Применение.

1. Номенклатура. Органические вещества, которые образуются в реакциях кислот со спиртами, относят к сложным эфирам.

Реакции образования сложных эфиров идут с отщеплением воды:

O O

∕∕ ∕∕

R – C + H – O – R₁ R – C + H₂O

\ \

O – H O – R₁

Лекция 25

План

1. Номенклатура.

2. Строение молекул и химические свойства.

3. Физические свойства анилина.

4. Получение.

1. Номенклатура.

Аминами называют производные аммиака, в молекулах которого один или несколько атомов водорода замещены углеводородными радикалами:

СН₃– NH₂ CH₃ CH₃

NH CH₃ –– N

CH₃

метиламин диметиламин триметиламин

(первичный амин) (вторичный амин) (третичный амин)

Заместители могут быть как одинаковыми, так и разными. Они могут быть предельными, непредельными, циклическими, ароматическими:

СН₃

NH C₆H₅ – NH₂

СН₃ – СН₂

метилэтиламин фениламин (анилин)

Функциональная группа аминов – аминогруппа – NH₂. Общая формула аминов R –NH₂.

Амины образуются при разложении азотсодержащих веществ (например, белков). Так, специфический запах моря обусловлен аминами, образовавшимися при разложении морских организмов.

2. Строение молекул и химические свойства. Строение молекул аминов аналогично строению молекулы аммиака, и поэтому свойства этих веществ сходны. В молекулах аминов орбитали атома азота находятся в состоянии sp^3- гибридизации, три гибридные орбитали образуют связи с углеродом и водородом, а четвёртая содержит неподелённую пару электронов.

В водном растворе и в присутствии кислот эта электронная пара взаимодействует с положительно заряженным ионом водорода и присоединяет его по донорно-акцепторному механизму:

‌

Н₃С – N: + HOH [H₃C – NH₃] ⁺ + OH^-

ион

H метиламмония

3. Физические свойства анилина. Анилин – бесцветная маслянистая ядовитая жидкость, малорастворимая в воде. Хорошими растворителями для него являются спирт, эфир и бензол. Анилин затвердевает при –6⁰С и кипит при 184⁰С. Вследствие окисления на воздухе он быстро темнеет. Как и все амины, анилин токсичен.

Строение молекулы анилина можно изобразить несколькими способами:

С₆Н₅ – NH₂

. .

В молекуле анилина, как и в молекулах других аминов, у атома азота имеется неподелённая пара, которая вовлечена в ароматическое сопряжение бензольного кольца. Там происходит перераспределение электронной плотности, в результате чего она возрастает в положениях 2,4 и 6.

4. Получение анилина в промышленности основано на реакции восстановления нитробензола, которую в 1842г. Открыл русский учёный Н.Н. Зинин. Нитробензол восстанавливают в присутствии чугунных стружек и соляной кислоты. Вначале выделяется атомарный водород, который и взаимодействует с нитробензолом:

Fe + 2HCl = FeCl₂ + 2H

C₆H₅ – NO₂+ 6H C₆H₅– NH₂ +2H₂O

Контрольные вопросы

1. Какие вещества называют аминами и каково строение их молекул?

2. На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов

в молекуле.

3. При восстановлении 250 г нитробензола получили 150 г анилина.

Вычислите, сколько это составляет процентов по сравнению с

теоретическим выходом продукта реакции.

Лекция 8

Тема: Важнейшие классы органических соединений.

Основы номенклатуры.

План

1. Классификация органических соединений.

Органические соединения

ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Производные углеводородов

Углеводороды

– строение углеродного скелета молекулы;

– наличие в молекуле функциональных групп.

Дата: 2019-02-02, просмотров: 351.

12 3 4 5 6 Следующая ⇒