Из этой группы кислот наибольшее значение имеет 3,4,5-тригидроксибензойная, или галловая кислота (tпл.=253оС). Кристаллическое вещество, хорошо растворимое в кипящей воде. В природе галловая кислота встречается как свободном, так и в связанном состояниях, обычно в растениях, содержащих дубящие вещества (чернильные орешки дуба, дубовая кора, листья чая). В промышленности галовую кислоту получают гидролизом природного дубильного вещества танина или щелочным плавлением 5-бромпротокатеховой кислоты:
5-бромпротокатеховая кислота галловая кислота
Галловая кислота при нагревании декарбоксилируется и превращается в трехатомный фенол пирогаллол:
|
Галловая кислота проявляет сильные восстановительные свойства. Её используют как краситель для приготовления чернила, производные галловой кислоты используются при дублении шкур, в аналитической химии.
НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ГИДРОКСИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ.
Наиболее важной из этого класса кислот является рицинолевая кислота – мононенасыщенная, одноосновная, двухатомная гидроксикислота:
Является основной кислотой касторового масла (80 –95%). Касторовое масло широко используется в технике в качестве смазывающего вещества, а в медицине как слабительное.
ЗАДАЧИ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ.
1. Получите молочную кислоту: 1) из пировиноградной кислоты; 2) брожением глюкозы. Что такое асимметрический атом углерода?
2. По какой формуле высчитывают количество оптических изомеров? Напишите оптические изомеры молочной кислоты.
3. Получите винную кислоту. Определите количество асимметрических атомов С*. Напишите все оптические изомеры винной кислоты, назовите их?
4. Получите яблочную кислоту, назовите её по систематической номенклатуре. Напишите её оптические изомеры. Что такое рацемат?
5. Получите двумя способами γ – гидроксимасляную кислоту. Приведите реакции по спиртовой группе.
6. Сравните кислотные свойства молочной и пропионовой кислот; α – гидроксипропионовой и β – гидроксипропионовой кислот.
7. Напишите структурную формулу лимонной кислоты, назовите её по систематической номенклатуре. Обладает ли она оптической изомерией?
8. Сравните отношение α - ,β- и γ – гидроксимаслянных кислот к нагреванию. Назовите полученные соединения.
9. Какие вещества образуются при взаимодействии молочной кислоты с уксусным ангидридом, хлористым водородом?
10. Напишите схемы реакций молочной кислоты с PCl5, этанолом (в присутствии небольшого количества Н3РО4).
11. Какие вещества образуются при взаимодействии α – гидроксимасляной кислоты с: а) NaOH; б) этанолом (в присутствии концентрированной H2SO4). Назовите образующиеся соединения.
12. Получите молочную кислоту из уксусного альдегида и HCN.
13. Напишите все структурные изомеры одноосновной гидроксикислоты общей формулы С4Н8О3. Назовите их.
14. Получите β – гидроксипропионовую кислоту, подействуйте на нее PCl5 (2 моля).
15. Какое соединение образуется при окислении молочной кислоты? Напишите схему реакции.
16. Синтезируйте салициловую кислоту несколькими способами.
17. Напишите формулу галловой кислоты. В состав, каких природных соединений она входит? Что получится при нагревании галловой кислоты?
18. Напишите формулу салициловой кислоты. Получите из нее салол.
ТЕСТЫ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ,
ПРИМЕРЫ С ОТВЕТАМИ
1. Какая из этих кислот является гидроксикислотой? Назовите её по систематической номенклатуре?
а) СН3 – СН2 – СООН
б) С6Н5 – СН2 – СООН
в)
2.Какая из этих кислот является оптически активной? Что определяет оптическую активность?
а) СН3 – СН2 – СН2 – СООН
б) 
в)
3. Какая из этих кислот является оптически активной? Почему? Напишите ее формулу.
а) Салициловая кислота;
б) молочная кислота;
в) бензойная кислота.
4. Какая из этих кислот образует аспирин? Напишите ее формулу.
а) Винная кислота;
б) салициловая кислота;
в) яблочная кислота.
5. Какая из этих кислот является хорошим консервантом? Напишите ее формулу.
а) Салициловая кислота;
б) пропионовая кислота;
в) яблочная кислота.
6. Какая из этих кислот при окислении образует пировиноградную кислоту? Напишите ее формулу.
а) Молочная кислота;
б) винная кислота;
в) салициловая кислота.
1. Какая из этих кислот является оптически активной? Почему? Напишите ее формулу.
а) Лимонная кислота;
б) галловая кислота;
в) яблочная кислота.
Ответы на тестовые задачи.
1. в) молочная кислота, 2-гидроксипропановая кислота
2. б) 2-гидрокси-2-фенилуксусная кислота, оптическую активность в соединении определяет наличие асимметрического атома углерода, который обозначается С*.
3.б) молочная кислота:
Потому, что имеется асимметрический атом углерода.
4. б) салициловая кислота:
5. а) салициловая кислота:
6. а) молочная кислота:
7. в) яблочная кислота:
Содержит асимметрический атом С.
ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОГО РЕШЕНИЯ.
1. Напишите формулы молочной, лимонной и масляной кислот. Какая из этих кислот является оптически активной? Почему?
2. Напишите структурные формулы яблочной, пропионовой и бензойной кислот. Какая из этих кислот обладает оптической изомерией? Почему?
3. Какая из следующих кислот входит в состав касторового масла? Назовите её?
4. Какая из следующих кислот используется в пищевой промышленности? Назовите ее?
5. Какая из следующих кислот используется в пищевой промышленности как консервант? Назовите её?
6. Какая из этих кислот является оптически активной? Почему? Напишите ее формулу.
а) Галловая кислота;
б) молочная кислота;
в) лимонная кислота.
7. Из какой кислоты можно получить аспирин? Приведите уравнение реакции.
а) Бензойная кислота;
б) салициловая кислота;
в) яблочная кислота.
8. Какая из этих кислот при нагревании образует лактозу? Напишите уравнение реакции.
а) Винная кислота;
б) яблочная кислота;
в) молочная кислота.
ЛИТЕРАТУРА
1. Петров А.А., Бальян Х.Б., Трощенко А.Г. Органическая химия. – Санкт-Петербург.: “Иван Федоров”, 2002.
2. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия, - М.: Просвещение, 1982.
3. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. – М. Химия, 1970, т.1.
4. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1985.
Для замечаний
Для замечаний
Владимир Андреевич Домбровский, проф., д.х.н.,
Валентина Стефановна Падалкина, доц., к.х.н.,
Анатолий Михайлович Евтушенко, доц., к.х.н.,
Ирина Геннадьевна Крашенинникова, доц., к.х.н.
Гидроксикарбоновые кислоты
Учебно-практическое пособие
Подписано к печати:
Тираж:
Заказ №
* Устаревшее название гидроксикислот – оксикислоты.
** Гомологический ряд предельных алифатических гидрокислот начинается с гидроксимуравьиной кислоты НО-СООН, которая называется угольной кислотой. Эта кислота неустойчива и легко распадается на СО2 и Н2О.
Дата: 2016-10-02, просмотров: 298.
