Основной или тяжелый органический синтез – это производство в больших количествах важнейших органических веществ преимущественно жирного ряда и простых по строению: спиртов (метилового, этилового), галогенопроизводных (винилхлорид), альдегидов и кетонов (формальдегид, ацетон), карбоновых кислот (муравьиная, уксусная, ВЖК), алкенов, диеновых УГВ. На базе продуктов тяжелого органического синтеза получают СМС, лекарственные препараты, ядохимикаты, пластмассы, волокна.

Как правило, это расчетные задачи по уравнениям химических реакций. При решении таких задач применяются основные законы и формулы для нахождения выхода продукта, массы, количества и т.д.

При решении задач используются как структурные формулы, так и брутто-формулы.

Примеры решения задач

1. При взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидридом получают ацетилсалициловую кислоту, известную в медицине под названием «аспирин»:

Рассчитайте массу аспирина, который можно получить из 690 кг салициловой кислоты, если массовая доля выхода продукта составляет 75% от теоретически возможного.

Решение:

В уравнении реакции можно написать как структурные формулы, так и брутто-формулы.

С₇Н₁₂О₃ + С₄Н₆О₃ → С₈Н₁₄О₄ + СН₃СООН

салициловая кислота уксусный ангидрид аспирин уксусная кислот

Находим количество салициловой кислоты.

ν(С₇Н₁₂О₃)=

По уравнению ν(С₇Н₁₂О₃)= ν(С₈Н₁₄О₄)=4792 моль

m_теор(С₈Н₁₄О₄)=4792 моль*174 г/моль=833808г.

Находим m_пр

Ответ: 625 кг.

Задачи для самостоятельного решения

1. В промышленности винилхлорид получают пиролизом дихлорэтана:

2С₂Н₄ + 2НС1 → С₂Н₃С1 + НСl. В настоящее время осуществлен сбалансированный синтез дихлорэтана, при котором получают единственный продукт процесса — винилхлорид. Для этого выделяющийся при пиролизе дихлорэтан смешивают с этиленом и подвергают окислительному хлорированию на катализаторе, содержащем хлорид меди(II) на носителе. Напишите уравнение реакции и рассчитайте объем хлороводорода (н. у.), выделившегося при пиролизе 19,8 кг дихлорэтана, и массу винилхлорида, полученного при сбалансированном синтезе. Какой объем займет этилен (н. у.), необходимый для второй стадии процесса?

2. Полимеризацией хлоропрена получают хлоропреновые каучуки, характеризующиеся высокой устойчивостью к действию света, теплоты и растворителей. Найдите молекулярную формулу хлоропрена, если известно, что массовые доли элементов в нем составляют: углерода — 54,24%, водорода — 5,65%, хлора — 40,11%. Относительная плотность его паров по водороду равна 44,25.

3. Полимеризацией стирола получают полистирол, который используют в электротехнике в производстве декоративно-отделочных материалов и предметов бытового назначения. Найдите молекулярную формулу стирола, если известно, что массовая доля углерода в нем составляет 92,3%, водорода — 7,7%. Относительная молекулярная масса стирола равна 104.

4. Один из многоатомных спиртов используют для приготовления антифризов — жидкостей, замерзающих при низкой температуре. Антифризы используют в зимних условиях для охлаждения автомобильных двигателей. Найдите молекулярную формулу этого спирта, если массовая доля углерода в нем составляет 38,7%, водорода — 9,7%, кислорода — 51,6%. Относительная плотность его паров по водороду равна 31. Напишите структурную формулу спирта и назовите его.

5. Наиболее перспективный способ получения уксусного альдегида — прямое окисление этилена кислородом в присутствии катализаторов — хлоридов палладия и меди. Напишите уравнения реакций и рассчитайте какой объем этилена (н.у.) израсходуется на получение 200 кг уксусного альдегида, если массовая доля выхода его составляет 96% от теоретически возможного?

6. Алкены широко используют для получения альдегидов методом оксосинтеза. Сущность этого метода заключается во взаимодействии алкена с синтез-газом (смесь оксида углерода(II) и водорода) при нагревании и в присутствии специального катализатора. Напишите уравнения реакций. Какой объем этилена (н.у.) расходуется на получение 360 кг пропаналя методом оксосинтеза, если массовая доля выхода альдегида составляет 90% от теоретически возможного?

7. В промышленности муравьиную кислоту получают нагреванием оксида углерода (II) с порошкообразным гидроксидом натрия с последующей обработкой образовавшегося формиата натрия серной кислотой:

 + СО 4Н₂SО₄

NaОН → НСООNа → НСООН.

 - NaHSO₄

Какую массу муравьиной кислоты можно получить из 112 кг оксида углерода(II), если массовая доля выхода кислоты составляет 86% от теоретически возможного?

8. Двухосновную адипиновая кислоту НООС-(СН₂)₄-СООН в больших количествах используют для получения синтетического волокна найлона. В пищевой промышленности она может заменять лимонную и винную кислоты. Сейчас адипиновую кислоту получают окислением циклогексана кислородом. Рассчитайте массу адипиновой кислоты, которую можно получить из 336 кг циклогексана, если массовая доля выхода кислоты составляет 75% от теоретически возможного.

9. Взаимодействием этилового спирта с уксусной кислотой получают этилацетат, используемый в производстве нитроцеллюлозных лаков. Определите массу этилацетата, который образуется при взаимодействии 60 кг 80%-ной уксусной кислоты с 70 кг 96%-ного этанола. Массовая доля выхода этилацетата составляет 90% от теоретически возможного.

10-. Изоамилацетат (грушевая эссенция) используют в пищевой и кондитерской промышленности. Определите массу грушевой эссенции, которую можно получить при взаимодействии 66 кг изоамилового спирта и 112,5 кг 80%-ной уксусной кислоты. Массовая доля выхода эссенции составляет 60% от теоретически возможного.

11. Анилин широко применяют в производстве красителей, фармацевтических препаратов, вспомогательных веществ для резиновой промышленности, полимерных материалов. В последнее время анилин часто получают из хлорбензола и аммиака: С₆Н₅С1 + 2NH₃ → C₆H₅NH₂ + NH₄Cl

Определите массу анилина, который можно получить из 450 кг хлорбензола, если массовая доля выхода анилина составляет 94% от теоретически возможного.

12. Поливинилхлорид (ПВХ) используют как упаковочный материал для пищевых продуктов, а также как сырье для производства игрушек, моющих обоев и т.д. Ежегодно в Ханты-Мансийском округе отходы из ПВХ составляет 0,1% от общего количества бытовых отходов – 2 млн. тонн. Напишите уравнения реакций получения ПВХ из метана. Рассчитайте, сколько тонн природного газа (содержание метана 95%) тратится на получение такого количества ПВХ.