Углеводные компоненты природных сердечных гликозидов построены линейно. К агликону сначала присоединяются дезоксисахара, а концевым моносахаридом служит глюкоза. Известны гликозиды с 5 сахарными остатками. Сахара могут быть этерифицированы уксусной кислотой или производными оксикоричной кислоты.

Биологическая активность сердечных гликозидов зависит от числа -СН₃ и, особенно, -ОН -групп у углеродных атомов "скелета". С увеличением числа гидроксильных групп повышается полярность соединений и, естественно, растворимость в воде. Биологическая активность присуща генину, но сахара усиливают специфическое действие гликозидов.

Классификация

В зависимости от строения лактонного кольца сердечные гликозиды разделяются на 2 группы:

1) карденолиды – гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное пятичленное лактонное кольцо:

КАРДЕНОЛИД

2) буфадиенолиды – гликозиды, агликоны которых у С-17 имеют ненасыщенное шестичленное лактонное кольцо:

БУФАДИЕНОЛИД

В зависимости от заместителя в положении 10 карденолиды подразделяются на 3 подгруппы:

1. Подгруппа наперстянки. К ней относятся гликозиды, агликоны которых в положении 10 имеют метильную (-СН₃) группу. Гликозиды этой подгруппы медленно всасываются и медленно выводятся из огранизма, обладают кумулятивным действием. Основным представителем гликозидов этой группы является дигитоксин.

                                     ДИГИТОКСИН

Действие дигитоксина начинает проявляться через 2-4 часа после приема внутрь, достигает максимума через 8-12 часов. Действие прекращается полностью через 14-21 день.

2. Подгруппа строфанта. Она включает сердечные гликозиды, агликоны которых в положении 10 имеют альдегидную группу:

Эти гликозиды являются полярными (гидрофильными), основным представителем которых является строфантин. Они мало растворимы в липидах и плохо всасываются из желудочно-кишечного тракта. Их применяют поэтому парентерально (внутривенно). При внутривенном введении строфантина эффект развивается быстро – через 5-10 мин, достигает максимума через 15-30 мин. Практически не обладает кумулятивным действием.

К-СТРОФАНТИН

3. Подгруппа строфантидола объединяет сердечные гликозиды, имеющие в положении 10 спиртовую (-СН₂ОН) группу.

                               ЦИМАРОЛ

Физико-химические свойства

Сердечные гликозиды представляют собой, в большинстве случаев, кристаллические вещества, бесцветные или беловатые, иногда с кремовым оттенком, не имеющие запаха и обладающие горьким вкусом. Для них характерна определенная температура плавления и угол вращения, многие из них обладают флуоресценцией в УФ – свете.

Большинство сердечных гликозидов мало растворимы в эфире, хлороформе, лучше в воде, но хорошо растворимы в водных растворах метилового и этилового спиртов. Чем длиннее сахарная цепочка, тем лучше растворяются сердечные гликозиды в воде. Агликоны же сердечных гликозидов лучше растворимы в органических растворителях и не растворимы в воде. Сердечные гликозиды легко могут подвергаться гидролизу (кислотному, щелочному, ферментативному). Наиболее мягкое, ступенчатое расщепление протекает при ферментативном гидролизе. Из первичных (нативных) гликозидов при ферментативном гидролизе образуются вторичные гликозиды, которые отличаются длиной углеводной цепи.