Февральская революция даровала свободу всем политическим заключенным, в том числе и террористу-анархисту Нестору Махно, отбывавшему пожизненный срок в Бутырской тюрьме. Вернувшись на родину, он развил кипучую революционную деятельность и вскоре стал признанным авторитетом. После захвата силами УНР в декабре 1917 года Екатеринослава Махно стал одним из организаторов борьбы с Центральной Радой в губернии. Вскоре он возглавил Гуляйпольский Ревком, созданный из представителей анархистов, левых эсеров и украинских социалистов-революционеров. Вскоре выяснилось, что Украинская Народная Республика не более чем ширма, а реальную силу представляют германские войска, которые оккупировали Украину. Тогда Махно создал партизанский отряд и начал войну с немцами, их украинскими подручными и местными помещиками. К осени 1918 года вокруг Махно, получившего почетное прозвище батьки, объединились несколько партизанских отрядов, действовавших в Екатеринославской губернии. Таким образом, Нестор Махно стал вождем повстанческого движения в губернии. Хотя Гуляйполе - родное село батьки и центр его анархической республики – относится к современной Запорожской области и в состав Донбасса не входит, но влияние анархистов на Донбасс было немалым, тем более что в то время современные Запорожская и Донецкая области были в составе единой Екатеринославской губернии. Так что люди батьки легко перемещались по Донбассу, а донбасские анархисты шли на службу в махновскую армию. Например, начальником махновской контрразведки был наш земляк, уроженец Юзовки Лев Николаевич Зиньковский, больше известный как Лёвка Задов.

После ухода германцев из Украины осенью 1918 года, махновцы начали борьбу с петлюровцами, и 27 декабря отряд батьки ворвался в Екатеринослав. Одновременно в городе подняли восстание рабочие, и петлюровский гарнизон был выбит. Но уже через три дня новый отряд петлюровцев отбил город, и Махно пришлось отступить. После этого поражения анархисты оказались в критической ситуации: с северо-запада их атаковали украинцы, с юго-востока белогвардейцы. В этих условиях Нестор Иванович принял решение объединить усилия с большевиками и со своими людьми вступил в Красную армию. Его партизанский отряд получил оружие и боеприпасы и был преобразован в третью бригаду 1-й Заднепровской дивизии, которую отправили на борьбу с белогвардейцами Деникина. Сам Махно получил звание комбрига. Уже в феврале 1919 года махновская бригада увеличилась до 50 тысяч человек и вела активное наступление на Донбасс. 29 марта махновцы захватили Мариуполь, где в качестве трофея взяли 3,5 млн. пудов угля, который в дальнейшем Махно обменивал на необходимые припасы. За взятие Мариуполя комбриг был удостоен высшей награды советской России - ордена Красного знамени.

Затем бригада Махно продолжила наступление на Юзовку и Таганрог. К пятому апрелю махновские войска заняли Каракубу (Раздольное), Васильевку, Бешево, а 13 Красная армия Южного фронта вошла в Юзовку, но вскоре была выбита оттуда кавалеристами генерала Шкуро. Узнав о поражении красноармейцев, Махно отступил, но в районе Волновахи его догнали казаки и существенно потрепали. К 17 апреля на волновахском направлении махновская бригада отступила на запад на 50 верст, а на Мариупольском на 75 верст. Затее несколько недель бои шли с переменным успехом, пока в июне белогвардейцы окончательно не разбили противника. Летом 1919 года Южный фронт Красной армии откатился далеко на север, а Махно оставив Донбасс, повел своих бойцов в рейд на правобережье Днепра, а затем сумел отбить у белых Екатеринослав и окрестности, где основал свою «республику».

Неудачи Красной армии в Донбассе привели к разрыву большевистско-махновского союза, хотя трения между союзниками начались гораздо раньше. Красный главнокомандующий Лев Троцкий «за неподчинение командованию» объявил Махно вне закона, и попытался сместить его, но батька увел свой отряд в самостоятельное плавание . Так печально для Нестора Махно закончился поход в Донбасс.

Второй раз в наших краях народный полководец действовал в 1921 году, совершая свой поход на восток. Непонятно, почему исследователи Гражданской войны до сих пор оставляют без внимания эту яркую двухнедельную страницу в истории, даже в фильме «Девять жизней Нестора Махно» нет ни единого упоминания о его походе на Дон. Хотя соратник Махно Пётр Аршинов в своих воспоминаниях пишет: «Я лично с группами Забудько и Петренко сделал рейс до Волги, обогнул весь Дон… после этого мною был выделен отряд из сибиряков под командой товарища Глазунова, который был всем хорошо снабжен и направлен в Сибирь. В первых числах августа 1921 года по большевистским газетам мы читали об этом отряде, что он появился в Самарской губернии. Больше о нём не слыхали».

После установления советской власти в Крыму отпала необходимость в нахождении такого мощного соединения, каким была руководимая Нестором Махно Революционная повстанческая армия Украины на территории Причерноморья. Командование Красной Армии приняло решение о передислокации махновцев на Южный Кавказ, но считая этот приказ ловушкой, Махно отказался подчиниться. Ответом советской власти стала военная операция по «ликвидации партизанщины». Отряды Махно с боями ушли из окружения в районе Гуляй-Поля и несколько месяцев перемещались по Украине, уходя от преследования.

Первые упоминания об РПАУ в документах 2-й Донской дивизии датируются 2 февраля 1921, когда те появились в районе современной границы Луганской и Воронежской областей. 31 марта того же года отряд под командованием сподвижника Махно Виктора Билаша появился в Хомутовке и Грузском Еланчике (современный Новоазовский район Донецкой области), где были изрублены советские работники, а 22 апреля в количестве 150 сабель и 20 тачанок совершил разведывательный рейд в район Матвеева Кургана. Но уже летом во время рейда на восток Билаш отделился от основной части РПАУ по причине разногласий со своим командиром: Махно шёл на Дон, надеясь найти поддержку, хотя Билаш утверждал, что эти надежды не имеют под собой никаких оснований. Отделившийся отряд численностью до сотни сабель действовал в августе 1921 года в районе станции Лихая и станицы Гундоровская (ныне – город Донецк Ростовской области.). В сводках о деятельности Билаша упоминается наличие в его отряде нескольких женщин-разведчиц. О дальнейшей судьбе этого человека Пётр Аршинов сообщает, что в том же году Виктор Билаш был захвачен большевиками и расстрелян в возрасте 26 лет .

Рейд Махно на восток начался 14 июля 1921 года, когда его отряд численностью 150 сабель прошёл через станцию Кутейниково в сторону станицы Большой Мешковской. В донесении упоминается, что «отряд деморализован и утомлён беспрерывными боями». В ответ на это командование Северокавказского военного округа перебросило кавалерийский полк в район Гундоровской и Каменска, а также направило бронепоезд на участок Каменская – Зверево и бронедрезину на участок Ровеньки – Замчалово: пересечение железнодорожной линии для крупного воинского соединения – не менее сложная операция, чем форсирование реки, так как количество переездов ограничено, их легко контролировать, а колонна на марше – хорошая цель для нанесения удара.

18 июля в штаб СКВО поступило сообщение о том, что на участке Нагольная – Павловка – Криничная (возле нынешнего посёлка Бирюково Свердловского района Луганской области) обнаружены силы РПАУ численностью 700 сабель, 100 тачанок, 20 пулемётов и 1 бронеавтомобиль. В ответ командование округа выдвигает из Новочеркасска на Александровск-Грушевский (современный город Шахты) кавалерийский дивизион. В тот же день произошло столкновение махновского отряда численностью до 250 сабель, 5 тачанок и 3 пулемёта с украинскими частями Красной Армии в балке Дуванной. Не выдержав боя, махновцы поспешили переправиться через Донец.

Утром 19 июля на помощь украинским частям в район сёл Верхне-Дуванное и Медвежанка был направлен кавалерийский полк, однако задержался в пути по причине усталости личного состава и опоздал. В шесть вечера того же дня поступило известие о том, что ещё один отряд махновцев численностью 300 сабель и 20 тачанок форсировал Северский Донец возле хутора Уляшкин. Население хутора разбежалось и попряталось в окрестных лесах и балках. Обстановка сложилась угрожающая, поэтому в район станицы Мальчевская были переброшены 13-й и 14-й полки 2-й Донской дивизии. Туда же выехал и штаб дивизии для непосредственного руководства операцией. Махно, заметив приближение частей РККА, направился на Грачинские хутора.

20 июля, преследуемый красной кавалерей, Махно ворвался в хутор Чеботовский, где его отряд изрубил трёх продработников, четырёх милиционеров и одного партактивиста, а на следующий день ушёл на хутор Ушаков.

22 июля состоялся бой у хутора Машлыкино, в районе современной российско-украинской границы. Вот что писал начальник штаба 2-й Донской дивизии Сперанский в своём донесении: «…эскадроны собрались и снова перешли в атаку. Кавалеристы и бандиты несутся друг другу навстречу и сблизившись, остановились друг против друга стеною. В этот момент и та, и другая сторона чувствовали себя равными и не решались перейти в решительную схватку: наши эскадроны на измученных пятидневным переходом конях, но имели где-то вблизи резервы, бандиты же не имели резервов, но конский состав был почти свежий. Страшен человек решившийся умереть. Воодушевлённые своим руководством бандиты бросились в атаку. Наш единственный пулемёт из-за задержки замолчал… эскадроны начали медленно отходить».

Но отступление красных эскадронов махновцы сочли за ловушку и не решились на окружение. К вечеру они добрались до села Стрельцовки, где ночевали на площади не расходясь по домам, рано утром двинулись вдоль реки Камышная и вечером того же числа перешли железную дорогу у станции Зориновка. Красный бронепоезд опоздал.

Далее части РПАУ двинулись на восток, 26 июля форсировали Дон и 29 июля достигли окрестностей станицы Вёшенской, на которую совершили налёт в 10 часов утра следующего дня.

Там и захватили в плен продотряд, бойцом которого был юный Михаил Шолохов. Обошлось без жертв: продотрядовцев только выпороли нагайками. Махно распорядился отпустить юношу, сказав напоследок: «Пусть меня добрым словом вспоминает!» Долгое время эта история считалась выдумкой знаменитого писателя, однако недавно нашлись документы, которые свидетельствуют, что это событие действительно имело место.

Здесь начали сбываться мрачные прогнозы Билаша. Моральное состояние некогда мощной, но уставшей и потрёпанной в боях крестьянской армии стало падать, а для казаков Махно оказался чужим. Несолоно хлебавши, он отдал приказ об отступлении, и 31 июля отряды РПАУ обратно переправились через Дон у станицы Казанская.

На рассвете 2 августа один из отрядов Махно ворвался на хутор Ольховчик. В донесении сообщается, что махновцы изрубили милиционеров, изнасиловали десять женщин, забрали ячмень и ушли.

В ночь на 3 августа уцелевшие части РПАУ пересекли железную дорогу у разъезда Маньково и рано утром пришли в слободу Великоцкое, после чего двинулись на Стрельцовку, где их нагнали красные части. 4 августа 1921 года махновцы предприняли совместные с отрядом Сычёва действия в Старобельском районе. Таким был закат некогда могущественной гуляйпольской анархистской республики. У Махно оставался один путь — в эмиграцию.