ЦЕЛЬ: Сформировать знания строения и свойств важнейших a-аминокислот и химических основ структурной организации белковых молекул для дальнейшего изучения биологических функций белков на молекулярном уровне.
Теоретические вопросы
1. Строение аминокислот. Классификация. Основы стереоизомерии.
2. Кислотно-основные свойства аминокислот. Биполярный ион, катионная, анионная формы. Изоэлектрическая точка. рК аминокислот.
3. Химические свойства аминокислот:
а) реакции по аминогруппе;
б) реакции по карбоксильной группе;
в) специфические и биологически важные реакции аминокислот;
г) реакции в радикалах, в других характеристических группах.
4. Образование, строение и свойства пептидной связи. Дипептиды, трипептиды, первичная структура белка.
5. Важнейшие пептиды: глутатион, карнозин, 6-аминопенициллонвая кислота, инсулин, окситоцин, вазопрессин, метионин - энкефалин, лейцин - энкефалин.
6. Первичная, вторичная, третичная, четвертичная структура белков. Функции белков в организме. Денатурация белков. Протеиды и протеины.
7. Свойства растворов высокомолекулярных соединений (ВМС).
Обучающие упражнения
Задание 1. Один из стереоизомеров 2-амино-3-гидроксибутановой кислоты (треонин) входит в состав белков. Какие стереоизомеры возможны для треонина?
Ответ: в молекуле треонина два центра хиральности
Изобразим возможные стереоизомеры в виде проекционной формулы Фишера
| I | II | III | IV |
| L-алло-треонин | D-алло-треонин | D-треонин | L-треонин |
Для отнесения амино- и гидроксикислот к стереохимическим рядам, используется так называемый “гидроксильный ключ”, когда рассматривается конфигурация хирального центра с наименьшим номером.
По этому правилу стереоизомеры I и IV относятся к L ряду, а II и III к D-ряду. В состав белков входит L-треонин IV. Соединения I и II имеют эритроконфигурацию, т.е. заместители находятся в проекции Фишера по одну сторону углеродной цепи, в этом случае еще используется приставка алло-.
Заключение: I и II, III и IV - энантиомеры; I и III; I и IV; II и III; II и IV; диастереомеры.
Задание 2. На примере a-аланина и триптофана опишите схему образования биполярной структуры. Получите дипептиды образованные этими аминокислотами. Каковы особенности строения пептидной связи?
Ответ:
| катионная форма | биполярный ион | анионная форма |
В кислой среде a-аминокислоты существуют в виде катионной формы, в щелочной в виде анионной и в изоэлектрической точке в виде биполярного иона, т.е. одинаковое количество катионной и анионной форм.
,это формула для определения изоэлектрической точки
| катионная форма рКа1=2,4 | биполярный ион pJтри=5,9 | анионная форма рКа2=9,4 |
При взаимодействии триптофана и a-аланина могут образовываться четыре дипептида: Три-Ала, Ала-Три, Ала-Ала, Три-Три.
аланилтриптофан Ала-Три
аланилаланин Ала-Ала
триптофанилтриптофан Три-Три
Строение пептидной связи
В составе пептидной (амидной) группы -СО-NH- атом углерода в sp2 гибридном состоянии, атом азота тоже в sp2 состоянии, неподеленная пара электронов атома азота вступает в сопряжение с p - электронами двойной связи С=О. Пептидная группа представляет собой трехцентровую p - р сопряженную систему, в которой электронная плотность смещена к кислороду, атомы С,О,N находятся в одной плоскости.
Вращение вокруг связи С-N затруднено, поэтому пептидная группа имеет плоскую, жесткую структуру.
Задание 3. Написать реакции внутри- и межмолекулярной конденсации a, b и g аминокислот.
Ответ:
а) a-аминокислоты при нагревании претерпевают межмолекулярную дегидратацию, при этом от двух молекул кислоты отщепляются две молекулы воды:
б) b-аминокислоты при нагревании отщепляют аммиак с образованием непредельных кислот:
β-аминомасляная кислота кротоновая кислота
в) g - аминокислоты претерпевают внутримолекулярную дегидратацию:
γ-аминомасляная кислота γ-бутиролактон или пирралидон-2
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека. Назовите продукты.
Задание 2. Напишите схему метаболизма триптофана в организме человека (окислительное дезаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование), приводящие к образованию b-индолилпировиноградной кислоты, b-индолилуксусной кислоты, триптамина, серотонина и мелатонина.
Задание 4. На примере фенилаланина напишите уравнения реакций аминокислот с гидроксидом меди, азотной кислотой, формальдегидом. Получите дипептиды фенилаланина с глицином, назовите их.
Задание 5. Напишите реакции, образования дикетопиперазина и дипептида α-аланина.
Задание 6. Реакции гидроксилирования, как способ окисления непредельных и ароматических углеводородов. Продукты гидроксилирования фенилаланина, триптамина. Названия продуктов гидроксилирования.
Задание 7. Приведите уравнение реакции, по которой можно определить наличие в белке остатков аминокислот (цистеина, метионина), содержащих атомы серы.
Задание 8. Напишите структурные формулы цистеинилаланина.
Задание 9. Напишите строение трипептидного фрагмента - валил-глицил-аланина. Изобразите электронное строение пептидной группы.
Задание 10. Приведите строение дипептида гистидилаланина.
Задание 11. Напишите схему образования биполярной структуры аминокислот на примере триптофана и a-аланина. Получите дипептиды, образованные этими аминокислотами.
Задание 12. На пример a-аланина напишите уравнения реакций аминокислот с уксусным ангидридом, йодистым метилом, формальдегидом, метанолом(Н+).
Тестовые вопросы
1.Укажите формулу цистеина (2-амино3-меркаптопропановая кислота):
А) HSH2C–(NH2)HC–COOH;
Б) (H3C)2HC–(NH2)HC–COOH;
В) HОH2C–(NH2)HC–COOH;
Г) H2N–CH2–COOH
2. Какие из перечисленных аминокислот относят к ароматическим:
А) метионин (2-амино-3-метилтиопропановая кислота);
Б) лейцин (2-амино-5-метилпентановая кислота);
В) тирозин (2-амино-3-гидроксифенилпропановая кислота;
Г) пролин (2-карбоксипирролидин)
3. Изоэлектрическая точка белка рI=4,8. Какой заряд имеет этот белок в растворе с рН=6,7?
А) положительный -;
Б) отрицательный - 
;
В) нулевой
Г) не имеет заряда
4.Какое соединение образуется при декарбоксилировании серина
HO–H2C–(NH2)HC–COOH
А) 2-аминопропановая кислота;
Б) пропановая кислота;
В) 3-гидроксипропановая кислота;
Г) 2-аминоэтанол
5.По аминогруппе глицин H2N–CH2–COOH взаимодействует:
А) с метиламином Н2N - СН3;
Б) с уксусным ангидридом (СН3СОО)2О;
В) с пентахлоридом фосфора РCI5;
Г) с этанолом С2Н5ОН
6. В результате окислительного дезаминирования α-аланина образуется:
А) молочная кислота (2-гидроксипропановая кислота);
Б) этанол;
В) пропановая кислота;
Г) пировиноградная кислота (2-оксопропановая кислота)
7. Качественной реакцией обнаружения белков является:
А) реакция с нингидрином;
Б) биуретовая реакция;
В) ксантопротеиновая реакция;
Г) реакция серебрянного зеркала
8. Молекулы природных аминокислот являются:
А) L-стереоизомерами;
Б) D- стереоизомерами;
В) рацемической смесью D и L-стереоизомеров
Г) оптически неактивными
9. Какая аминокислота не участвует в образовании трипептида глутатион:
А) α-аланин;
Б) глицин;
В) цистеин;
Г) глутаминовая кислота
10. Название дипептида карнозин (содержится в мышечной ткани животных и человека) соответствует:
А) α-аланилгистидин; Б) гистидилаланин;
В) глицилгистидин; Г) β-аланилгистидин
Занятие № 15
ТЕМА: Углеводы.
ЦЕЛЬ: Изучить основы строения, химических свойств важнейших моносахаридов в качестве теоретической базы для прогнозирования характера метаболических превращений в живом организме.
Теоретические вопросы
1. Важнейшие моно-и полисахариды, их классификация.
2 .Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Понятие об энантио- и диастереомерах.
3. Открытые (линейные) и циклические формы монсахаридов. Формулы Фишера, Колли-Толленса и Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, a- и b-аномеры.
4. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов.
5. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин).
6. Химические свойства моносахаридов: нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах (O- и N-гликозиды), гидролиз гликозидов, окисление и восстановление альдоз, реакции спиртовых групп.
7. Аскорбиновая кислота, биологическая роль.
8. Нейраминовая кислота, биологическая роль.
9. Образование восстанавливающих (мальтоза, целлобиоза, лактоза) и невосстанавливающих (сахароза, трегалоза) дисахаридов.
Обучающие упражнения
Задание 1. Напишите схему взаимодействия b-D-галактопиранозы с метанолом в присутствии кислотного катализатора в безводной среде.
Ответ:
b-D-галактопираноза 1-метил-b-D-галактопиранозид
(формула Хеуорса)
Задание 2. Напишите реакции получения D-галактоновой и D-галактаровой кислот.
Ответ: D-галактоза имеет в своей структуре две характеристические группы: спиртовую и альдегидную, которые способны достаточно легко окисляться до карбоксильной группы.
В качестве мягкого окислителя используется бромная вода, которая в нейтральной или слабокислой избирательно окисляет только альдегидную группу D-галактоза с образованием D-галактоновой кислоты.
D-галактоза D-галактоновая кислота
Разбавленная азотная кислота окисляет не только альдегидную, но и спиртовую группу с образованием D-галактаровой кислоты.
D-галактоза D-галактаровая кислота
Задание 3. Приведите образование гликозидной связи между фруктозой и этиловым спиртом, назовите продукты реакции.
Ответ: Моносахариды взаимодействуют с гидроксилсодержащими соединениями (спиртами, фенолами) только по полуацетальному гидроксилу, в условиях кислотного катализа. Наличие полуацетального гидроксила характерно для циклических форм моносахаридов, поэтому реакцию образования гликозидной связи покажем между β-D-фруктофуранозой и этанолом. Продуктами реакции являются этил-β-D-фруктофуранозид и вода.
Задание 4. Уроновые кислоты (продукт ферментативного окисления моноз) образуют водорастворимые гликозиды с лекарственными веществами и их метаболитами, способствуя выведению последних из организма. Покажите реакции выведения ацетилсалициловой кислоты из организма с участием глюкуроновой кислоты.
Ответ: Первоначально ацетилсалициловая кислота (аспирин) подвергается реакции гидролиза с образованием салициловой кислоты, которая в дальнейшем связывается глюкуроновой кислотой и в виде водорастворимого глюкуронида выводится с мочой из организма.
| О-глюкуронид салициловой кислоты |
кислота
Задание 5. Углеводы легко присоединяют по карбонильной группе анионы, в частности, цианид-ион. Реакции используется при лечении отравлений солями синильной кислоты, используемой в ювелирном производстве, при отравлении косточками свежих абрикосов, содержащих НCN, либо нитропруссидом Na2,[Fe(NO)(CN)5], который является высокоэффективным вазодилататором, оказывающим быстрый гипотензивный эффект, снижающим давление и потребность миокарда в кислороде.
Ответ: По карбонильной группе глюкозы происходит присоединение синильной кислоты к углеводородной цепи D-глюкозы. Продукт подвергается гидролизу с образованием амида глюконовой кислоты.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Напишите формулы и строение энантиомеров следующих моносахаридов: b-D-глюкопиранозы, b-D-галактопиранозы, b-D-фруктофуранозы, N-ацетил-b-D-галактозамина. По конфигурации какого хирального центра производится отнесение энантиомеров к D- или L-стереохимическому ряду?
Задание 2. Приведите формулы a- и b-аномеров глюкопиранозы и фруктофуранозы. Покажите цикло-оксо-таутомерию приведенных углеводов, наиболее устойчивые конформационные изомеры глюкопиранозы.
Задание 3. Напишите схемы реакции D-маннозы с метанолом, этиламином, гидроксидом меди.
Задание 4. Написать уравнения реакции окисления и восстановления D- глюкозы.
Задание 5. Приведите структурную формулу D- глюкозы:
- укажите реакции, свойственные данному соединению как многоатомному спирту (реакция с гидроксидом меди)
- приведите химизм реакций, доказывающих наличие карбонильной группы в структуре указанного вещества (реакция серебряного зеркала).
Задание 6. Опишите структуру и осуществите реакции D-маннозы с фенилгидразином, гидразином, гидроксидом меди (11), этанолом в кислой среде.
Задание 7. Приведите продукты реакции алкилирования иодистым метилом b- D-глюкопиранозы.
Задание 8. Написать схему образования лактозы (b-D-галактопиранозил-1,4-b-D-глюкопираноза). Привести химизм качественных реакций, доказывающих принадлежность лактозы к восстанавливающим биозам (окисление).
Задание 9. Приведите схему образования восстанавливающей биозы из a-D глюкопиранозы (мальтозы).
Задание 10. Напишите схемы реакций гидролиза биоз : сахарозы, лактозы. Дайте полное название этим биозам.
Тестовые вопросы
1. Фруктоза С6Н12О6 относится к:
А) полисахаридам;
Б) моносахридам;
В) гетерополисахаридам;
Г) гомополисахаридам
2. Среди приведенных структур укажите формулу 2-N-ацетил-D-галактозамина (входит в состав гетерополисахарида соединительной ткани – хондроитинсульфата):
А) Б) В) Г)
3. Принадлежность альдогексоз к D или L стереоизомерам определяется по конфигурации:
А) второго углеродного атома;
Б) третьего углеродного атома;
В) четвертого углеродного атома;
Г) пятого углеродного атома
4. Укажите энантиомер для 2-дезокси-D-рибозы:
А) Б) В) Г)
5.Образование циклической формы глюкозы происходит при взаимодействии:
А) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом атоме углерода;
Б) гидроксильных групп при атомах углерода с номерами 2 и 6;
В) карбонильной группы и гидроксила при 3-ем атоме углерода;;
Г) карбонильной группы и гидроксила при 4-ом или 5-ом атоме углерода;
6. Принадлежность фруктофуранозы к α-или β-аномерам определяют по расположению гидроксила относительно:
А) первого углеродного атома;
Б) второго углеродного атома;
В) третьего углеродного атома;
Г) четвертого углеродного атома
7. В организме в результате ферментативного окисления глюкозы образуется:
А) глюкуроновая кислота;
Б) глюкаровая кислота;
В) глюконовая кислота;
Г) сахарная кислота
8. Продуктом восстановления D-глюкозы является спирт:
А) сорбит;
Б) ксилит;
В) маннит;
Г) этанол
9. Синтез N-ацетил- D-нейраминовой кислоты (выстилает стенки сосудов, содержится в спинномозговой жидкости) осуществляется при участии:
А) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-глюкозамина;
Б) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-фруктозамина;
В) пировиноградной кислоты и N-ацетил D-галактозамина;
Г) пировиноградной кислоты и N-ацетил D маннозамина
10. Окрашивание раствора глюкозы в синий цвет в реакции со свежеосажденным Cu(OH)2 в присутствие щелочи подтверждает наличие в её молекуле:
А) первичноспиртовых групп;
Б) двух –ОН групп при соседних атомах углерода;
В) карбонильной группы;
Г) полуацетального гидроксила
11. Укажите невосстанавливающую биозу:
А) α-D-глюкопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза;
Б) α-D-глюкопиранозил-1,2-β-D-фруктопиранозид;
В) β-D-галактопиранозил-1,4- α-D-глюкопираноза
Г) β-D-глюкопиранозил-1,4- β-D-глюкопираноза
ЗАНЯТИЕ № 16
ТЕМА: Нуклеиновые кислоты.
ЦЕЛЬ: Познакомиться с принципами химической записи наследственной информации. Сформировать представления о возможной модификации структуры нуклеиновых кислот под влиянием негативных факторов окружающей среды. Значение антиметаболитов в тактике медикаментозного лечения опухолей.
Теоретические вопросы
1. Гетероциклы в структуре нуклеиновых кислот. Специфичность гетероциклических оснований в ДНК и РНК (2,4-диоксопиримидин (урацил), 5-метил-2,4-диоксопиримидин 5-метилурацил (тимин), 4-амино-2-оксопиримидин (цитозин), 2-амино-6-оксопурин (гуанин), 6-аминопурин (аденин), 3-N-метилурацил, 4,5-дигидроурацил, 1-N-метилгуанин, 2-N,N-диметилгуанин).
2. Циклические (полуацетальные) формы D-рибозы и D-дезоксирибозы. a- и b-аномеры.
3. Нуклеозиды. Схема образования нуклеозидов, их номенклатура (гуанозин, дезоксигуанозин, аденозин, уридин, дезоксицитидин, тимидин (исключение)
4. Нуклеотиды. Схема образования нуклеотидов. Номенклатура.
5. Циклические нуклеотиды (цАМФ, цГМФ), их биологическая роль.
6. Водородные связи между парами гетероциклических оснований.
7. Генетический код. Принципы формирования генетичекого кода.
8. Показать возможности модификации структуры азотистых оснований под воздействием формальдегида, гидрозина, ароматических многоядерных углеводородов, диметилсульфата, свободных радикалов. Обоснование канцерогенного действия указанных соединений.
9. Структура АМФ, АДФ, АТФ, гидролиз АТФ.
10. Структура никотинамидадениндинуклеотида (НАД+ ,НАД-Н)
Обучающие упражнения
Задание 1. Привести формулы гетероциклических соединений, входящих в структуру ДНК и РНК (урацил, аденин, гуанин, цитозин, тимин), их исторические и систематические названия.
Ответ: в соответствии с травиальной номенклатурой и исторически сложившейся нумерацией циклов ниже приведены названия нуклеиновых оснований:
гуанин (2-амино-4-гидроксипурин) аденин (4-аминопурин)
| цитозин (6-амино-2 гидроксипиримидин) | урацил (2,6-дигидроксипиримидин) | тимин (2,6-дигидрокси-5- метилпиримидин) |
Задание 2. Привести схему образования нуклеозидов. Познакомиться с принципами номенклатуры нуклеозидов и закрепить их на примере аденозина.
Ответ: Нуклеозиды по химическому строению представляют собой N-гликозиды, образованные нуклеиновыми основаниями и углеводами (рибозой или дезоксирибозой).
Гликозидная связь образуется между аномерным атомом углерода С-1/ b-D-рибофуранозы (или b-D-дезоксирибофуранозы) и атомом азота гетероциклического основания: N-1 у пиримидиновых и N-9 у пуриновых оснований. В нуклеозидах всегда образуется b-гликозидная связь. Названия нуклеозидов, включающих рибозу, строятся с учетом исторического названия нуклеинового основания с окончанием -идин у пиримидиновых и -озин у пуриновых гетероциклов. В случаях присутствия дезоксирибозы вводится префикс -дезокси. Например:
| Аденин + Рибоза | - нуклеозид называется АДЕНОЗИН |
| Аденин + Дезоксирибоза | - нуклеозид называется ДЕЗОКСИАДЕНОЗИН |
| Цитозин + Рибоза | - нуклеозид называется ЦИТИДИН |
| Цитозин + Дезоксирибоза | - нуклеозид называется ДЕЗОКСИЦИТИДИН |
Исключение составляет название тимидин (а не дезокситимидин), поскольку нуклеиновое основание тимин входит только в структуру ДНК, включающего дезоксирибозу.
Аденозин (А) Дезоксигуанозин (дГ)
Задание 3. Воспроизвести структуру рибонуклеотидов и дезоксирибонуклеотидов.
Тимидин-5`-фосфат Аденозин-5`-фосфат
Задание 4. Привести химизм реакций дезаминирования нуклеиновых оснований на примере аденина.
Ответ. Дезаминирование может произойти в присутствии азотистой кислоты, которая образуется в желудке при использовании продуктов, содержащих нитриты (колбаса, овощи, выращенные с использованием интенсивных технологий). Химизм реакции приведен ниже. Из аденина образуется гипоксантин, который в норме не участвует в кодировании наследственной информации. Реакция таким образом приводит к изменению структуры ДНК, что может приводить к мутациям и последующим заболеваниям.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Приведите формулы гетероциклических оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот: а) аденина, б) цитозина, в) тимина, г) урацила, д) гуанина. Показать образование водородных связей между комплементарными парами. Какое гетероциклическое основание не входит в состав ДНК?
Задание 2. Какой нуклеотид образуется при взаимодействии нуклеозида аденозина с ортофосфорной кислотой? Напишите уравнение реакции и назовите продукт.
Задание 3. Представьте схему гидролиза АМФ по сложноэфирной и гликозидным связям. В какой среде он осуществляется? Какое соединение образуется в случае биологического фосфорилирования АМФ? Укажите биологическую роль данного соединения.
Задание 4. Напишите фрагмент первичной структуры ДНК, включающий следующие гетероциклические основания: тимин, аденин, цитозин, гуанин.
Задание 5. Изобразите фрагмент первичной структуры РНК.
Задание 6. Приведите структурные формулы гетероциклических оснований, входящих в состав пуриновых нуклеотидов. Напишите формулы 5/-аденозинмонофосфата, 5/-гуанозинмонофосфата.
Задание 7. Напишите уравнения реакций, назовите вещества А, В, С.
Задание 8. Приведите химизм модификации структуры цитозина и аденина под воздействием формальдегида.
Задание 9. Привести модификацию цитозина в присутствии азотистой кислоты.
Тестовые вопросы
1. В состав нуклеиновых кислот входят следующие моносахариды:
А) β-D-рибофураноза;
Б) 2-дезокси-β-D-рибофураноза;
В) α-D-рибофураноза;
Г) α-D-глюкопираноза
2. Выберите гетероциклическое основание, входящее в состав нуклеиновых кислот, пуринового ряда:
А) тимин;
Б) гуанин;
В) цитозин;
Г) урацил
3. Среди предложенных азотистых оснований укажите структуру, входящую только в состав ДНК:
А) 
| Б) 
| В) 
| Г) 
|
4. Укажите название нуклеозида:
| А) аденозин; Б) цитозин; В) дезоксиаденозин; Г) гуанозин |
5. Приведите систематическое название нуклеотида:
| А) тимидин-5/-фосфат; Б) цитозин-5/-фосфат; В) дезоксицитидин-5/-фосфат; Г) дезоксиуридин-5/-фосфат; |
6. Выберите комплементарные пары азотистых оснований:
А) урацил-аденин;
Б) тимин-гуанин;
В) цитозин-гуанин;
Г) тимин-аденин
7. Гидролиз АТФ (аденозин-5/-трифосфат) по сложноэфирной связи осуществляется:
А) в кислой среде;
Б) в щелочной среде;
В) не зависит от РН среды;
Г) в нейтральной среде
8. Первичная структура ДНК представляет собой:
А) двойную спираль полинуклеотидных цепей;
Б) спираль полинуклеотидных цепей;
В) складчатую структуру полинуклеотидной цепи;
Г) полинуклеотидную цепь
9. Формалин (40% раствор формальдегида) оказывает на живые организмы мутагенное действие. Укажите, какая функциональная группа в структуре цитозин-5/-фосфат будет взаимодействовать с формальдегидом:
| А) –NH2; Б) –OH; В) остаток фосфорной кислоты; Г) оксо-группа |
10. Фрагменту нуклеотидной структуры ДНК /-А-G-T-C-/ по принципу комплементарности соответствует участок полинуклеотидной цепи:
А) -U-Т-C-G-;
Б) -T-C-A-G-;
В) -C-T-G-A-;
Г) -G-T-C-T-
Занятие № 17
ТЕМА: Липиды.
ЦЕЛЬ. Составить представления о классификации, строении и составе липидов как важнейших компонентах биологических мембран.
Теоретические вопросы
1. Структура важнейших высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов (стеариновая, пальмитиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая).
2. Систематическая номенклатура жирных высших кислот. Индексы высших жирных кислот. Высшие жирные кислоты ряда w6 (омега-3), w3 (омега-6), w9 (омега-9).
3. Строение нейтральных и полярных липидов. Принципы номенклатуры.
4. Амфифильность полярных липидов. Формирование бислойной структуры биологических мембран.
5. Неомыляемые компоненты липидов (витамин А, b-каротин, a-токоферол (витамин Е), эргокальциферол (витамин D2), холестерин.
6. Химические свойства липидов (реакции гидролиза, галогенирования, восстановления).
7. Пероксидное окисление липидов (ПОЛ). Механизм инициирования окисления (образование супероксидных, гидроксильных, пероксидных радикалов). Системы ферментативной защиты липидов от окисления (супероксиддисмутаза, каталаза, глютатионпероксидаза).
8. Схема реакций продолжения и обрыва цепей в отсутствие ингибиторов ПОЛ. Механизмы неферментативной системы защиты липидов от окисления. Природные антиоксиданты как ловушки свободных радикалов. Основы антиоксидантотерапии.
Обучающие упражнения
Задание 1. Привести формулы важнейших высших жирных кислот с учетом индекса кислоты.
| 1.1 олеиновая кислота (18:1) | 1.3 арахидоновая кислота (20:4) |
| 1.2 линолевая кислота (18:2) | 1.4 эйкозапентаеновая кислота (20:5) |
Ответ: формулы высших жирных кислот, входящих в структуру природных липидов, могут быть приведены с учетом сведений, приведенных в табл. 1.
Таблица 1
Высшие жирные кислоты, входящие в состав природных липидов
| N п/п | Историческое (травиальное) название кислоты | Индекс ЖК (кол-во атомов С:количество p-связей) | Семейство ЖК* | Положение p-связей D** |
| 1 | Пальмитиновая | 16:0 | ||
| 2 | Стеариновая | 18:0 | ||
| 3 | Олеиновая | 18:1 | w9 | D9 |
| 4 | Линолевая | 18:2 | w6 | D9,12 |
| 5 | Линоленовая | 18:3 | w3 | D9,12,15 |
| 6 | Арахидоновая | 20:4 | w6 | D5,8,11,14 |
| 7 | Эйкозапентаеновая | 20:5 | w3 | D5,8,11,14,17 |
| 8 | w6 | D2,5,8,11,14 | ||
| 9 | Докозапентаеновая | 22:5 | w6 | D4,7,10,13,16 |
| 10 | Докозагексаеновая | 22:6 | w3 | D4,7,10,13,16,19 |
*- w-число атомов углерода в концевой углеводородной цепи после последней p-связи
**-номера углеродных атомов, после которых расположены p-связи
Формула олеиновой кислоты (18:1) может быть изображена
СН3-(СН2)7-СН=СН-(СН2)7-СООН
Формула линолевой кислоты с индексом (18:2)
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
Аналогично изобразить формулы остальных жирных кислот.
Задание 2. Привести структурные формулы линоленовой кислоты семейства w3(омега-3), w6 (омега-6) ряда.
Ответ: символом w обозначается количество углеродных атомов с конца молекулы, после которых начинаются двойные связи. В биологическом отношении наибольшее значение имеют кислоты w3 ряда.
18 17-14 13 12 11 10 9 8 6 2-5 1
СН3-(СН2)4-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)4-СООН
линоленовая кислота (18:3 w6) цис-цис-цис-октадекатриен-6,9,12-овая кислота
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 2-8 1
СН3-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-СН2-СН=СН-(СН2)7-СООН
линоленовая (18:3 w3) цис-цис-цис-октадекатриен-9,12,15-овая кислота
Задание 3. Привести формулы p-диастереомеров высших жирных кислот с индексом 18:1 (олеиновой и элаидиновой кислот)
Ответ:
олеиновая кислота (цис-изомер или Z-диастереомер)
элаидиновая кислота (транс-изомер или Е-диастереомер)
Задание 4. Изобразить формулы нейтральных липидов и фосфолипидов по их названию. Написать следующие структурные формулы:
4.1) 2-О-линоленоил-3-О-олеил-1-пальмитоилглицерол
4.2) 2-докозагексаеноил-1-О-миристоил-3-О-олеоилглицерол
4.3) дипальмитоилфосфатидилэтаноламина.
Ответ: названия высших жирных кислот приводятся в алфавитном порядке с указанием их положения у атомов углерода в глицериновом фрагменте молекулы. Символ"О" обозначает замещение у атома кислорода.
2-О-Линоленоил-3-О- олеоил- 2-докозагексаеноил-1-О-миристоил-
1-О-пальмитоилглицерол 3-О-олеоилглицерол
ионизированная форма неионизированная форма
дипальмитоилфосфатидилэтаноламин
Задание 5. Приведите механизм зарождения свободных радикалов.
Ответ: в активном центре гемоглобина в результате переноса электрона от катиона железа к кислороду образуются супероксид-ион радикалы
Fe 2+ - e ¾ ® Fe 3+ , О2 + е ¾¾¾ ® О2 ·
При диспропорционировании супероксид-иона образуется пероксид водорода.
О2 · + О2 · + 2 Н+ ¾¾ ® Н2О2 + О2
При реакции супероксид-иона и пероксидом водорода образуется гидроксил-радикал.Н2О2 + О2 · ¾¾ ® 2 ОН · + О2
В реакции супероксид-иона с гидроксил-радикалом образуется синглентный кислород:
ОН · + О2 · ¾¾ ® *О2(синглентный) + ОН- Образование высокоактивного ОН· радикала происходит также по реакции Фентона: H 2 O 2 + Fe 2+ ¾ ® Fe 3+ + OH - + ОН ·
Гидроксил-радикал атакует молекулы фосфолипидов (R-Н) - основных структурных компонентах биологических мембран, при этом появляются радикалы нового сорта - алкильные, которые мгновенно присоединяют кислород и превращаются в пероксидные радикалы (RO 2 · ).
R-H + OH · ¾¾ ® R · + H2O
R · + O2 ¾¾ ® RO2 ·
Задание 6. Приведите механизм действия ферментативной антиоксидантной системы.
Ответ: ферменты каталаза и глутатионпероксидаза защищают аэробные клетки от окисления, предотвращая возможность радикального разрушения пероксидов. Субстратом для каталазы преимущественно служит пероксид водорода.
2 Н2О2 ¾¾ ® 2Н2О + О2
В состав простетической группы каталазы входит гемовое железо, в активном центре происходит окисление ( Fe 2+ - e ¾ ® Fe 3+ ).
Глутатионпероксидаза вместе с глутатионом разрушают пероксид водорода и гидропероксиды, защищая клетки от повреждающего действия радикалов, образующихся при гомолитическом разрыве связей RО-ОH.
Глутатион представляет собой трипептид, образованный глутаминовой кислотой, цистеином и глицином :
Реакционоспособной группой глутатиона ( R - SH ) является тиольная группа. Глутатион взаимодействует с пероксидом водорода и гидропероксидами липидов:
2 R - SH + H 2 O 2 ¾ ® 2 H 2 O + R - S - S - R
2 R-SH + R1OOH ¾ ® H2O +R1OH + R-S-S-R
Окисленный глутатион способен восстанавливаться:
R - S - S - R + 2 H + + 2 e 2 R - S - H
Активный центр глутатионпероксидазы содержит остаток селеноцистеина, в котором атом серы цистеина заменен на атом селена: 
Полагают, что действие глутатионовой ферментной системы может быть описано совокупностью реакций:
R-Se-H +H2O2 ¾¾ ® R-Se-OH + H2O (I)
R-Se-OH + 2 R-S-H ¾¾ ® R-Se-H + R-S-S-R + H2O (II)
R-S-S-R + НАДФ - Н ¾¾ ® 2 R-S-H + НАДФ + (III)
Задание 7. Написать схему реакции пероксидного окисления на примере олеиновой и линолевой кислоты.
Ответ: в молекулах фосфолипидов связи С-Н, расположенные между двумя p-связями (в a-положении к ним), атакуются гидроксильными или пероксильными радикалами. Рассмотрим этот процесс на примере линоленовой кислоты:
В результате образуются новые радикалы, существующие в двух мезомерных формах:
Радикал стабилизируется за счет делокализации электронной плотности в сопряженной системе: СН3-(СН2)4-СН. . . СН. . . СН. . . СН. . .СН-(СН2)7-СООН
Схематично описанный выше процесс представляется как
RH + OH · ¾ ® H 2 O + R · инициирование (0)
Таким образом, инициируется процесс неферментативного окисления липидов биологических мембран.
Образующийся алкильный радикал присоединяет молекулу кислорода (за время 10-6сек) и превращается в очень активный пероксидный (пероксильный) радикал:
R · + O 2 ¾ ® R О2 · рост цепей (1)
Пероксидный радикал RО2· взаимодействует с соседними углеводородными фрагментами молекулы фосфолипидов, что приводит к образованию гидропероксидов (RООН) и новому алкильному радикалу R·, вновь присоединяющему молекулу О2 согласно реакции 1.
R О2 · + RH ¾ ® R ОО H + R · продолжение цепей (2)
Гидропероксиды способны разрушаться с разрывом О-О связей, что приводит к вторичному иницированию и, как следствие, ускорению окисления:
R ОО H ¾ ® R О · + ОН · вырожденное разветвление (3)
Последняя реакция крайне нежелательна для организма. Поэтому существуют ферментативные антиоксидантные системы, регулирующие в организме концентрацию активных кислородсодержащих ионов и радикалов.
Свободные радикалы взаимодействуют между собой, обрывая цепи окисления в соответствии с элементарными реакциями :
RO2·+ RO2· ¾® молекулярные продукты
RO· + RO· ¾® молекулярные продукты
R· + R· ¾¾® молекулярные продукты
Задание 8. Показать механизм действия антиоксидантов
Ответ: в присутствии относительно низких концентраций ингибиторов фенольного типа (IпН) (10-6 - 10-3 моль/л) обрыв цепей происходит на молекулах антиоксидантов согласно реакции:
IпН +RO2 · ¾¾¾¾ ® ROOH + Iп · (обрыв цепей) (VII)
Радикал ингибитора (Iп · ) обычно неактивен и не участвует в продолжении цепей, в связи с чем антиоксидант выполняет роль ловушки свободных радикалов и способствует значительному торможению окисления.
формула основного липидного антиоксиданта - a -токоферола:
В последние годы антиоксиданты применяются в клинической практике (антиоксидантотерапия).
Задание 9. Показать схему этерификации холестерина (холестерола) с участием фермента фосфатидилхолинхолестеринацетилтрансферазы (ЛХАТ).
Ответ: остатки ненасыщенных и полиненасыщенных высших жирных кислот, входящих в структуру фосфолипидов, например, фосфатидилхолина, этерифицируют -ОН группу холестерина с участием фермента ЛХАТ. При этом образуются эфиры холестерина, в форме которых холестерин выводится из организма.
Задания для самостоятельной работы
Задание 1. Привести формулы:
| а) 2-О-линолеил-1-О олеилфосфатидилэтаноламина | б) в)1,2-дистеароил-фосфатидилинозитола |
Задание 2. Напишите ряд формул высших монокарбоновых кислот: олеиновой, линолевой, линоленовой.
Задание 3. Изобразите структуру фосфатидилэтаноламина, включающего пальмитиновую и олеиновую кислоты.
- к нейтральным или полярным липидам относится данное соединение?
- приведите реакцию гидролиза (омыления) липида.
Задание 4. Напишите строение фосфатидилэтаноламина с ацильными остатками линолевой и олеиновой кислот. Приведите реакцию гидролиза фосфатидилэтаноламинов.
Задание 5. Приведите общую формулу фосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Благодаря каким свойствам фосфолипиды являются структурными компонентами биологических мембран.
Задание 6. Напишите формулу 1-О-линолеил-2-О-линоленоилфосфатидилхолина. Укажите полярный фрагмент молекулы. Изобразите схему формирования бислойной структуры биологических мембран
Задание 7. Приведите реакцию взаимодействия свободных радикалов с ингибитором процессов окисления (антиоксидантом).
Задание 8. Напишите формулу нейтрального липида триолеилглицерола. Приведите реакцию гидролиза данного соединения в щелочной среде (омыление) и реакцию его восстановления. Назовите продукты.
Задание 9. В состав активного центра фермента глутатионпероксидазы входит глутатион ( R - SH ), который наряду с ферментом участвует в реакции с пероксидом водорода. Глутатион представляет собой трипептид, образованный глутаминовой кислотой, цистеином и глицином. Изобразите его структуру и приведите химизм реакции глутатиона c пероксидом водорода.
Задание 10. Покажите механизм образования активных форм кислорода (О2·, ОН·, О2*, Н2О2). Приведите реакцию взаимодействия липида (RH) с гидроксильными радикалами (реакция инициирования пероксидного окисления липидов).
Тестовые вопросы
1. Укажите название нейтрального триглицерида:
| А) 2-линолеил-1-олеил-3-пальмитоилглицерин; Б) 3-линолеил-2-линоленоил-1-олеилглицерин; В) 1-олеил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерин; Г) 3-линолеил-2-пальмитоил-1-стеароилглицерин |
2. Выберите аминоспирт, входящий в структуру полярного липида дипальмитоилфосфатидилхолина:
А) 
| Б)
| В) 
| Г) 
|
3. Какие из представленных карбоновых кислот относятся к эссенциальным высшим жирным кислотам:
А) арахидоновая кислота С19Н31СООН;
Б) масляная кислота С3Н7СООН;
В) пальмитиновая кислота С15Н31СООН;
Г) линоленовая кислота С17Н29СООН
4. Полярный фрагмент молекулы фосфолипида включает:
А) остаток фосфорной кислоты и аминоспирта;
Б) остаток фосфорной кислоты и глицерина;
В) остатки фосфорной и ненасыщенных высших жирных кислот;
Г) остатки аминокислот и насыщенных высших жирных кислот
5. Ненасыщенная высшая жирная кислота принадлежит семейству ряда ω-6 (омега-6) если:
А) в структуре 6 двойных связей;
Б) двойная связь располагается после шестого углеродного атома с дистального (наиболее удаленного от СООН-группы) конца углеводородной цепи;
В) двойная связь располагается после шестого углеродного атома от –СООН-группы;
Г) углеводородная цепь состоит из шести атомов углерода
6. Укажите продукт полного восстановления на платиновом катализаторе 1- линоленоил-3- олеил -2-стеароилглицерина:
А)
| Б)
| В)
| Г)
|
7. В результате реакции гидролиза (омыления) липидов образуются:
А) глицерол и соль высшей жирной кислоты (мыло);
Б) этиленгликоль и высшая жирная кислота;
В) холестерин и соль высшей жирной кислоты (мыло);
Г) глицерин и смесь солей высших жирных кислот;
8. Выберите реакцию, приводящую к образованию гидропероксида.
А) RH + OH● → R● + Н2О;
Б) О2● + 2OH● → О2* + ОН¯;
В) RH + RO2● → ROOH + R●;
Г) О2● + О2● → Н2О2 + О2
9. Какие из представленных соединений наиболее легко подвергаются процессам перекисного окисления:
А) линоленовая кислота;
Б) холестерин;
В) олеиновая кислота;
Г) стеариновая кислота
10. К ферментам антиоксидантной защиты липидов относятся:
А) глутатионпероксидаза;
Б) α-токоферол;
В) β-каротин;
Г) каталаза
Название тем рефератов для самостоятельной работы студентов
| № п/п / № темы | Название реферата | Форма контроля |
| 1/ 1 | Основы биоэнергетики. Сопряженные биохимические процессы, структура и биологическая роль АТФ. | Реферат и выборочные доклады |
| 2 3 | Криометрия. Применение в научных исследованиях и медицинских технологиях. | Реферат и выборочные доклады |
| 3/4 | Буферные системы организма. Роль и механизм действия фосфатной буферной системы. | Вопросы для семестрового контроля |
| 4/4 | Нарушение кислотно-основного равновесия в организме. Компенсированный и некомпенсированный ацидоз и алкалоз. Медикаментозные способы их преодоления. | Вопросы для семестрового контроля |
| 5/6 | Биологический антагонизм: натрий-калий; кальций-магний. | Вопросы для семестрового контроля |
| 6 /6 | Натрий-калиевый насос. Биологическая роль. | Вопросдля семестрового контроля |
| 7 /6 | Кальций в организме – от младенчества до старости. | Вопрос для семестрового контроля |
| 8 /6 | Биологическая роль магния. Антагонизм магния и кальция. | Вопрос для семестрового контроля |
| 9 /8 | Траспорт кислорода. Особенности строения гемоглобина. | Вопрос для семестрового контроля |
| 10/10 | Цинк. Гипотеза о цинке как панацее - подтверждается. | Вопрос для семестрового контроля |
| 11/ 9 | Адсорбция. Виды адсорбционной терапии. | Вопрос для семестрового контроля |
| 12/10 | Диализ. Искусственная почка, функции и перспектива. | Вопрос для семестрового контроля |
| 13 /6 | Периодическая система химических элементов. Жизнь и деятельность Дмитрия Ивановича Менделеева. | Вопрос для семестрового контроля |
| 14/1 | Жизнь и деятельность Германа Ивановича Гесса. | Реферат и выборочные доклады |
| 15/1 | Жизнь и деятельность Джозайя Виларда Гиббса. | Реферат и выборочные доклады |
| 16/11 | История открытия II начала термодинамики. Работы Рудольфа Клаузиуса, Вильяма Томсона, Людвига Больцмана.. | Реферат и выборочные доклады |
| 17/13 | Сванте Аррениус и теория электролитической диссоциации. | Реферат и выборочные доклады |
| 18/3 | Законы растворения газов в биологических жидкостях. Принципы лечения в барокамере. | Вопросы для семестрового контроля Реферат и выборочные доклады |
| 19/ 4 | Буферные системы организма. Роль и механизм действия бикарбонатной буферной системы. | Рефератов и выборочные доклады |
| 20 / 5 | Основы фармакокинетики. | Реферат и выборочные доклады |
| 21/8 | Тяжелые металлы. Механизмы токсического действия тяжелых металлов на организм человека. | Вопросы для семестрового контроля |
| 22/7 | Внутрикомплексные соединения, структура, свойства. Хелатотерапия. | Реферат и выборочные доклады |
| 23/ 6 | В.И. Вернадский. Тернистый путь признания. | Реферат и выборочные доклады |
| 24/7 | Железо, медь и кобальт в процессе кроветворения. Норма и патология. | Реферат и выборочные доклады |
| 25/7 | Марганец и хром. Биологическая роль., нормы потребления. Пищевые источники микроэлементов. | Реферат и выборочные доклады |
| 26/8 | Голубая кровь как искусственный носитель кислорода. История открытия и применения перфторанов в медицине (кровезаменители перфторан, перфукол). | Реферат и выборочные доклады |
| 27/7 | Золото в медицине. От древней Эллады до современности. | Реферат и выборочные доклады |
| 28/7 | Соединения платины и онкозаболевания. | Реферат и выборочные доклады |
| 29/8 | Селен. Биологическая роль. Реальность и мифы. | Реферат и выборочные доклады |
| 30/7 | Роль меди в организме человека. Синергизм цинка, железа и меди. | Реферат и выборочные доклады |
| 31/8 | Роль кремния в организме человека. | Реферат |
| 32/8 | Роль фосфора в организме человека | Реферат и выборочные доклады |
| 33/8 | Сера. Биологическая роль и применение соединений серы в медицине. | Реферат и выборочные доклады |
| 34/8 | Биологическая роль оксидов азота, выделяемых эндотелием сосудов. NO-синтаза. Токсичность оксидов азота. | Реферат и выборочные доклады |
| 35/8 | Кислотные дожди. Экологические аспекты выделения оксидов серы и азота в атмосферу. | Реферат и выборочные доклады |
| 36/8 | Активные формы кислорода. Действие на организм. Ферментативная и антиоксидантная защита. | Вопросы для семестрового контроля. |
| 37/8 | Галогены и галогениды. Положительное и отрицательное воздействие на организм. | Вопросы для семестрового контроля. |
| 38/6 | Эндемические заболевания. Профилактика и лечение. | Вопросы для контроля |
| 39/9 | Мицеллообразование. Явление солюбилизации в медицине и фармации. | Реферат и выборочные доклады |
| 40/9 | Применение ПАВ в хирургии. Строение ПАВ. Механизм действия. | Реферат и выборочные доклады |
| 41/10 | Адсорбция. Виды адсорбционной терапии | Реферат и выборочные доклады |
| 42/10 | Диализ. Искусственная почка. | Реферат и выборочные доклады |
| 43/10 | Электрокинетические свойства дисперсных систем. Электрофорез в медицине. | Реферат и выборочные доклады |
| 44/10 | Явления коагуляции, коллоидной защиты и пептизации в живом организме. | Реферат и выборочные доклады |
| 45/15 | Роль углеводов в качестве субстрата процессов анаэробного окисления . | Реферат и выборочные доклады |
| 46/15 | Гетерополисахариды. Гиалуроновая кислота | Реферат и выборочные доклады |
| 47/15 | Гетерополисахариды. Хондроитинсульфаты | Реферат и выборочные доклады |
| 48/15 | Гетерополисахариды. Гепарин | Реферат и выборочные доклады |
| 49/17 | Каротиноиды. Биологическая роль каротина, ликопина, астаксантина. | Реферат и выборочные доклады |
| 50/16 | Роль водородных связей в качестве фактора самоорганищзации живых систем. Формирование водородных связей между структурами ДНК и РНК | Реферат и выборочные доклады |
| 51/17 | Полиненасыщенные жирные кислоты семейства «омега-3». Биологическая роль | Реферат и выборочные доклады |
| 52/17 | Реакции свободно радикального окисления липидов (ПОЛ). Значение реакций ПОЛ в развитии патологии. Роль природных антиоксидантов. | Реферат и выборочные доклады |
| 53/17 | Фосфолипиды. Структура и функции биологических мембран. | Реферат и выборочные доклады |
| 54/17 | Холестерин. Биологическая роль. Гиперхолестеринемия и атеросклероз | Реферат и выборочные доклады |
| 55/17 | Липопротеины низкой и высокой плотности. Атерогенные фракции липоптотеинов крови | Реферат и выборочные доклады |
| 56/14 | Основы протеомики. Пути установления первичной структуры белков и пептидов. | Реферат и выборочные доклады |
ТРЕБОВАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ РЕФЕРАТА
Реферат оформляется в произвольной форме (компьютерный набор). Примерный объем реферата 10-20 листов формата А4. Обязателен список использованной литературы, оформленный в соответствии с требованиями стандарта. (Образец см. ниже).
1. Манолов К. Великие химики, т.1, 2.-М.-Мир.-1976.-435 С.
2. Манолов К. Великие химики.-М.-Мир.-1977. -250 С.
3. Голованов Я. Этюды об ученых. -М.- Молодая гвардия.-1976.-170 С.
4. Волков В.А., Венский Е.Б., Кузнецова Г.И. Химики. Биографический справочник. -Киев.- Наукова Думка,-1984.-733 С.
5. Большая медицинская энциклопедия. -т. 1-30.- М.- Советская энциклопедия.-1986
6. Большая советская энциклопедия.-т.1-50.- М.- Советская энциклопедия. -1980
7. Могилевский Б. Живи в опасности. Гемфри. Деви. -М. -Детская литература. -1976. - 250С.
8. Химическая энциклопедия. -т. 1-50.-1980.
Реферат заслушивается на занятии или на кафедральной конференции.
ЗАДАНИЯ ДЛЯ СОСТАВЛЕНИЯ КАРТОТЕКИ
1. Биологическая роль химических элементов в организме человека:
Ca, Mg, Na, K, Zn, Cu, Fe, Co, Mo, Pt (цис-изомер), Pb, I, F, O, P, S, Se
Для каждого химического элемента необходимо оформить отдельную карточку с кратным описанием биологической значимости.
2. Изобразить строение мицеллы:
| а) AgI (в избытке KI); | б) AgI (в избытке AgNO3); |
| в) BaSO4 (в избытке Na2SO4) | г) BaSO4 (в избытке BaCI2); |
| д) Fe(OH)3 (при добавлении FeСI3) | e) Fe(OH)3 (при добавлении HСI) |
Для каждой мицеллы – отдельная карточка.
3. Привести формулы и биологическую роль физиологически значимых соединений:
адреналин, норадреналин, ДОФА, этиленгликоль, глицерин, инозитол, кадаверин, путресцин, янтарная кислота, малеиновая кислота, фумаровая кислота, терефталевая кислота, щавелевая кислота, холин, ацетилхолин, молочная кислота, лимонная кислота, яблочная кислота, пировиноградная кислота, щавелевоуксусная кислота, триптофан, гистидин, цистеин, метионин, тирозин, глицин, серин, глутаминовая кислота, глутатион, карнозин, аденин, гуанин, цитозин, урацил, тимин, фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин.
Оформить карточку для каждого соединения.
ТРЕБОВАНИЯ К ОФОРМЛЕНИЮ КАРТОТЕКИ
Картотека выполняется в отдельной рабочей тетради, подписанной студентом. Задания 1 , 2 оформляются и сдаются для проверки преподавателю к контрольной точке II модуля (к занятию №10), задание 3 оформляется постепенно в течение III модуля и сдается к занятию №17.
Информацию для оформления картотеки можно получить из пособий кафедры, а также используя материал Интернета.
Дата: 2019-02-02, просмотров: 464.
