Задание 1. Привести формулы и названия пятичленных гетероциклических соединений.
Ответ.
пиррол тиофен фуран индол
азол тиол оксол бензазол
Задание 2. Привести структуру важных производных пятичленных гетероциклов.
Ответ. Триптофан-предшественник гормонов –серотонина и мелатонина.
фурфурол – определяет запах свежеиспеченного хлеба, используется для синтеза антибактериальных средств
Задание 3. Привести схему биосинтеза серотонина и мелатонина, указать их биологическую роль.
Ответ.
| мелатонин |
| серотонин |
| триптамин |
| триптофан |
| ацилирование |
| алкилирование |
| гидроксилирование |
| декарбоксилирование |
Задание 4. Показать схему реакций нитрования бензола, фенола, триптофана. Продукты нитрования окрашены в желтый цвет, в щелочной среде – в оранжевый, поэтому реакция используется как качественная для доказательства ароматической природы соединений.
Ответ.
Для ароматических аминокислот реакция носит название ксантопротеиновой. В реакцию вступают фенилаланин, гистидин, триптофан. По реакции косвенно ценят о качественной ценности белка, содержащего ароматические и гетероциклические аминокислоты.
Задание 5. Привести синтез фурфурола и его производных, обладающих антимикробным действием.
Ответ.
| рибоза |
| фурфурол |
| 5-нитрофурфурол |
| фурациллин |
| |
| гемоглобин |
| биллирубин |
| Пиразол (1,2-диазол) |
| Имидазол (1,3-диазол) |
| гистамин |
| гистидин |
| анальгин |
| амидопирин |
| |
Пиразол используется для синтеза ряда обезболивающих средств (амидопирин, анальгин).
Задание 8. Привести шестичленные одно- и двухатомные шестичленные гетероциклы и их биологически значимые производные..
Ответ. К шестичленным гетероциклам относится пиридин (азин), пиримидин (1,3-диазин), пиразин (1,4-диазин).
Большое значение имеют производные пиридина (никотиновая кислота), витамин В6 (пиридоксальфосфат), а также урацил, тимин, цитозин, входяцие в структуру нуклеиновых кислот.
| Никотиновая кислота пиридоксальфосфат (витамин В6) |
| Урацил цитозин тимин |
Соединения могут находиться в фенольной (лактимной) форме или в виде лактамов, последние в структуре нуклеиновых кислот преобладают.
11.
| Лактам-лактимная таутомерия производных пиримидина |
Задание 9. Привести гетероциклические соединения с несколькими гетероатомами.
Ответ. К производным пиримидина и тиазола относится витамин В1 (аневрин), который влияет на работу мышц (сердца, кишечника и др.), деятельность нервной системы. При недостатке возникает болезнь бери-бери. Содержится в оболочке злаковых культур, отруби обогащены витаминами группы В.
Производным птеридина является витамин Вс (фолевая кислота), участвующая в синтезе белка и кроветворении.
Производными пурина являются ряд соединений. Некоторые из них (аденин, гуанин) входят в структуру нуклеиновых кислот.
Продуктами окисления пурина являются гипоксантин, ксантин, мочевая кислота. Мочевая кислота не растворяется в воде и биологических и биологических жидкостях. При нарушении пуринового обмена мочевая кислота может откладываться в суставах, что приводит к подагре, а также в почках (мочекаменная болезнь).
К производным пурина относят теофиллин, теобромин, кофеин. Потребление большого количества шоколада, какао, кофе, чая может усугублять болезни, связанные с нарушением пуринового обмена.
II . Задания для самостоятельного решения.
Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.
Задание 2 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей
Задание 3. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.
Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.
Задание 5. Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В6).
Задание 6.. Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.
Задание 7. Какой гетероцикл входит в состав гема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?
Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.
Задание 9.
Выполнить превращения:
Задание 10. 
| Окислительное дезаминирование |
А – β-индолилпировиноградная кислота
В - β-индолилуксусная кислота
Задание 11.
|
А – 5-гидрокситриптофан
В – серотонин; С - мелатонин
Тестовые задания для самостоятельного решения
1.Укажите формулу триптофана
а) б)
в) г)
2.Укажите формулу индола (бензпиррола).
а) б)
в) г)
3.Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:
а) фенилаланин б) триптофан
в) гистидин г) цистеин
4. Предшественником биосинтеза серотонина является
а) триптофан б) глицин
в) гистидин г) фенилаланин
5.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).
а) б)
в) г)
6. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).
а) б)
в) г)
7.Приведенное ниже соединение является витамином:
а) А б) В1
в) Н г) D
8. Приведенная ниже формула отражает структуру:
а) пурина б) гипоксантина
в) гемоглобина г) каталазы
9. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).
а) б)
в) г)
10.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В6)
а) б)
в) г)
11.Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).
а) б)
в) г)
12. Салициловая кислота является
а) п.-сульфобензойной кислотой б) п.-аминобензойной кислотой
в) п.-бензолдикарбоновой кислотой г) о.-гидроксибензойной кислотой
13. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:
а) п. –аминобнзойной кислоты б) терефталевой кислоты
в) сульфаниловой кислоты г) никотиновой кислоты
14. Витамин В1 в своей структуре включает гетероциклы:
а) пиридина и тиофена б) пиримидина и тиазола
в) пурина и имидазола г) пиперидина и тиазола
Задание 12 Приведите формулы салициловой, пара-аминобензойной, сульфаниловой кислот. Укажите значение этих кислот для организма человека.
Ответ:
I II III
Салициловая кислота (I) синтезируется в организме, снижает свертываемость крови, проявляет жаропонижающее и противовоспалительное действие. На ее основе создано ряд препаратов. Пара-аминобензойная кислота (ПАБК) (II) является составной частью фолиевой кислоты, участвующей в кроветворении и синтезе белков. Замещенные производные ПАБК блокируют синтез белков у микроорганизмов и используются в качестве консервантов пищевых продуктов. На основе структуры фолиевой кислоты, включающей модифицированную (измененную) молекулу ПАБК, создана группа антибиотиков и противоопухолевых средств. Сульфаниловая кислота (III) близка по своим размерам ПАБК, на ее основе создана группа сульфаниламидных препаратов, используемых в качестве антибиотиков.
Задания для самостоятельного решения.
Задание 1. Докажите ароматичность бензола, индола, пиридина, хинолина. Приведите продукты нитрования указанных соединений.
Задание 2 Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов (пиридина, хинолина, имидазола, пурина). Определение кислот и оснований по теории Бренстеда. Ряд основности. Получение солей
Задание 3. Напишите основные реакции превращения гистидина в организме человека (декарбоксилирование, дезаминирование), назовите продукты.
Задание 4. Тиофен. Структура гетероцикла. Биотин (витамин Н) - кофермент, участвующий в переносе карбоксильных групп.
Задание 5. Пиридин. Структура, критерии ароматичности, природа гетероатома. Биологически активные производные пиридина. Пиридоксаль, пиридоксальфосфат (витамин В6).
Задание 6.. Пиримидин. Строение, природа гетероатомов, критерии ароматичности. Производные пиримидина: урацил, цитозин, тимин. Лактим-лактамная таутомерия.
Задание 7. Какой гетероцикл входит в состав гема. Какие ферменты в качестве активного центра содержат порфириновый цикл?
Задание 8. Пурин. Структура, природа гетероатомов. Продукты окисления пурина (гипоксантин, ксантин, мочевая кислота). Таутомерия. Алкалоиды группы пурина (кофеин, теофиллин, теобромин). Применение в медицине.
Задание 9. Выполнить превращения:
Задание 10.
| Окислительное дезаминирование |
А – β-индолилпировиноградная кислота
В - β-индолилуксусная кислота
Задание 11.
|
А – 5-гидрокситриптофан В – серотонин С - мелатонин
Задание 12. Привести схему синтез парацетамола согласно схеме. Какой из полученных изомеров называется парацетамолом (п-N-ацетиламинофенолом)?
В чем проявляется действие парацетамола на организм человека?
Задание 13. Напишите схему получения пара-аминобензойной кислоты (ПАБК) по схеме:
Задание 14. Приведите схему получения стрептоцида по схеме:
| хлорсульфоновая кислота |
Задание 15. Приведите схему получения ацетилсалициловой кислоты из фенола по схеме:
Задание 16. Получите лимонную кислоту путем альдольной конденсации щавелевоуксусной кислоты с ацетилКоА.
Задание 17. Приведите схему получения анестезина (этилового эфира п-аминобензойной кислоты) из п-нитротолуола по схеме:
С какой целью используется анестезин в медицине?
Тестовые задания для самостоятельного решения
1.Укажите формулу триптофана
а) б)
в) г)
2.Укажите формулу индола (бензпиррола).
а) б)
в) г)
3.Предшественником биосинтеза в организме мелатонина является:
а) фенилаланин б) триптофан
в) гистидин г) цистеин
4. Предшественником биосинтеза серотонина является
а) триптофан б) глицин
в) гистидин г) фенилаланин
5.Укажите формулу фурфурола (фуран-2-карбальдегида).
а) б)
в) г)
6. Выберите из предложенных формул никотиновую кислоту (пиридин-3-карбоновую кислоту).
а) б)
в) г)
7.Приведенное ниже соединение является витамином:
а) А б) В1
в) Н г) D
8. Приведенная ниже формула отражает структуру:
а) пурина б) гипоксантина
в) гемоглобина г) каталазы
9. Укажите формулу витамина РР (амида никотиновой кислоты).
а) б)
в) г)
10.Укажите формулу пиридоксина (лекарственной формы витамина В6)
а) б)
в) г)
11.Укажите формулу имидазола (1,3-диазола).
а) б)
в) г)
12. Салициловая кислота является
а) п.-сульфобензойной кислотой б) п.-аминобензойной кислотой
в) п.-бензолдикарбоновой кислотой г) о.-гидроксибензойной кислотой
13. Фолевая кислота в своей структуре содержит остаток:
а) п. –аминобнзойной кислоты б) терефталевой кислоты
в) сульфаниловой кислоты г) никотиновой кислоты
14. Витамин В1 в своей структуре включает гетероциклы:
а) пиридина и тиофена б) пиримидина и тиазола
в) пурина и имидазола г) пиперидина и тиазола
Занятие № 14
Дата: 2019-02-02, просмотров: 335.
