Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Выберите тип работыЧасть дипломаДипломная работаКурсовая работаКонтрольная работаРешение задачРефератНаучно - исследовательская работаОтчет по практикеОтветы на билетыТест/экзамен onlineМонографияЭссеДокладКомпьютерный набор текстаКомпьютерный чертежРецензияПереводРепетиторБизнес-планКонспектыПроверка качестваЭкзамен на сайтеАспирантский рефератМагистерская работаНаучная статьяНаучный трудТехническая редакция текстаЧертеж от рукиДиаграммы, таблицыПрезентация к защитеТезисный планРечь к дипломуДоработка заказа клиентаОтзыв на дипломПубликация статьи в ВАКПубликация статьи в ScopusДипломная работа MBAПовышение оригинальностиКопирайтингДругое

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

Соединение

Связи между атомами С

Связи С–Н

СºС

ºС–С

Н–Сº

С_sp3–Н

l×10², нм Е, кДж/моль l×10², нм Е, кДж/моль l×10², нм Е, кДж/моль m, Д l×10², нм Е, кДж/моль m, Д НСºС–СН₃ 12,0 828 14,6 347 10,6 464 1,1 11,0 355 0,3

Особый интерес представляет связь ºС-Н. Эта связь короче и прочнее аналогичных связей углерод-водород в алкенах и алканах (табл. 10.2).

Таблица 10.2

Характеристики связей С-Н в алканах, алкенах и алкинах

Углеводород	Длина, l×102, нм	Энергия Е, кДж/моль	Доля            s-орбитали атома углерода, %	Дипольный момент m, Д
	11,0	405	25,0	0,3
	10,9	435	33,3	0,6
	10,6	464	50,0	1,08

Связь ºС–Н имеет заметную полярность, связанную с большей долей s-состояния гибридной орбитали и, вследствие этого, с большей близостью электронной пары связи ºС–Н к углероду.

В результате смещения электронного облака s-связи от атома водорода к атому углерода атом водорода становится отчасти положительно заряженным - кислотным.

Энергия диссоциации связи углерод-водород в ацетилене ºС–Н больше, чем в этилене; sp-гибридизация затрудняет гомолитический разрыв связи ºС–Н с образованием радикалов, но облегчает гетеролитический разрыв этой связи с образованием ионов.

Физические свойства

Алкины малополярные соединения, их физические свойства сходны со свойствами алканов и алкенов: они также нерастворимы в воде, но растворимы в таких органических растворителях, как эфир, четырёххлористый углерод, бензол; плотность их меньше плотности воды. Низшие алкины - газы; температуры кипения алкинов повышаются с увеличением числа атомов углерода; разветвление цепи в молекуле изомера понижает температуру кипения.

Отличительным свойством ацетилена и его гомологов с одной алкильной группой является поглощение в области 3300 см^-1 , соответствующее валентным колебаниям n (ºС–Н). Увеличение частоты в ряду n (С_sp3 –H), n (С_sp2 –H), n (С_sp –H) объясняется увеличением доли s-состояния гибридных орбиталей атомов углерода, образующих связи С–Н, при этом связь ºС–Н становится более короткой, прочной и более жёсткой.

Благодаря наличию частичных положительных зарядов на атомах водорода групп ºС–Н между атомом водорода ацетилена и атомами кислорода и азота других органических соединений (кетонов, эфиров, аминов) возникает сильное диполь-дипольное взаимодействие.

Поэтому ацетилен достаточно хорошо растворим в полярных органических растворителях.

Химические свойства

Химические свойства алкинов обусловлены их способностью реагировать двумя путями:

1). Посредством раскрытия кратной связи - реакции присоединения;

2). Посредством замещения атома водорода при углероде с тройной связью.

Реакции присоединеня