После смерти Ивана Асеня II Болгария пережила нашествие татар, возвращавшихся из венгерского похода. Страна была вынуждена платить кочевникам дань. Болгарская гегемония на Балканах завершилась.

После смерти Ивана Асеня П в Болгарии начались длительные междоусобные войны. Болгарский престол занял македонский феодал Константин Тих. Стремясь узаконить свои права на царство, он женился на внучке Асеня II и стал именоваться Константином Асенем. Впервые в истории болгарского государства был нарушен принцип наследственности власти (от отца к сыну; от брата к брату, т.е., в пределах правящей династии). Воцарился феодал, победивший в междоусобной борьбе. Что свидетельствовало о слабости государственной власти.

Восстание Ивайлы. Феодальные смуты конца XIII в. В 1277 г. в северо-восточной Болгарии в Добрудже вспыхнуло самое крупное в истории Болгарии антифеодальное восстание. Во главе восставших стоял свинопас Ивайло. К причинам восстания следует отнести: феодальный гнет; постоянные неудачные, подрывающие экономику войны; феодальные смуты, разорявшие страну; грабительские вторжения монголов; недовольство правлением царя Константина Тиха. В ряды восставших вступали не только крестьяне, но и мелкие феодалы. Ивайло разбил и выгнал за Дунай монголов, чем обеспечил себе огромную популярность среди народа. Константин Тих предпринял поход против Ивайлы, но его войско было разгромлено, а он убит. Побежденные воины вступили в ряды повстанцев, которые стали хозяевами страны. Весной 1278 г. они осадили город Тырново, и царица Мария, чтобы сохранить за собой корону, была вынуждена согласиться на брак с Ивайло. Так свинопас Ивайло был провозглашен болгарским царем. В истории Европы произошел исключительный случай: вождь восставших крестьян стал правителем страны.

Постепенно восстание стало утихать. Борьба с Византией, не желавшей признавать крестьянского царя и стремившаяся утвердить на престоле своего ставленника, истощила силы войска Ивайлы. В то время, когда он находился на дунайской границе, в город Тырново вошли византийские войска и возвели на царский трон - Ивана III Асеня (1279).

Борьбу с Ивайло и византийцами возглавил боярин Георгий Тертер, вокруг которого сплотились феодалы. Ивайло обратился за помощью к темнику Золотой Орды в Причерноморье Ногаю. В монгольской ставке он был предательски убит. В 1280 г. болгарские феодалы подавили последние очаги восстания и изгнали византийцев из страны.

После этих событий болгарским царем стал Георгий I Тертер (1280-1292), которому не удалось добиться стабилизации в стране. В результате междоусобиц болгарский престол занял Феодор Святослав сын Тертера.

Болгария в XIV в. Феодор Святослав (1300-1321) несколько укрепил центральную власть в Болгарии, хотя и он не смог уничтожить феодальные распри в стране. Феодору Святославу наследовал его сын Георгий Тертер II (1321-1323). Весной 1323 г. болгарские феодалы избрали царем Михаила, сына боярина Шишмана, правителя области Видин.

Михаил Шишман (1323-1330) предпринял поход на Византию с целью отвоевать южно-болгарские земли. В 1324 г. он вернул некоторые причерноморские города (Ямбол, Ктению, Несебр и др.) и опустошил византийскую Фракию, однако полностью изгнать византийцев из болгарских земель ему не удалось.

В связи с усилением Сербии в 20-х гг. XIV в. был образован антисербский болгаро-византийский союз. Весной 1330 г. сербы разбили болгар при городе Вельбужде. Византийцы не сумели помочь своим союзникам. Раненый Михаил Шишман попал к сербам в плен, где и умер. Сербские войска подошли к городу Тырново. Недавняя союзница Византия, воспользовалась разгромом Болгарии, захватила ее южную часть.

Новый царь Иван Александр (1331-1371). боролся с междоусобицами и вел активную борьбу против Византии. В 40-х гг. XIV в. болгарское царство распалось на самостоятельные уделы. Черноморское побережье от устья Дуная до Варны стало самостоятельным владением (Добруджанское княжество), в котором правил деспот Балик (1346-1360), а затем его брат Добротич, по имени которого область впоследствии стали называть Добруджей. Сам Иван Александр в 1363 г. раздробил свои владения на две части, выделив старшему сыну Ивану Страцимиру область Видин. Другого сына, Ивана Шишмана, он сделал своим соправителем. Каждое из трех царств делилось на множество мелких феодальных владений. В таком невыгодном положении Болгария встретила турецкую агрессию.

Завоевание Болгарии турками. В 30-х гг. XIV в. Византийская империя стала привлекать для походов против балканских стран малоазиатский народ - турок-османов. Такая политика способствовала появлению последних на Балканском полуострове. До середины XIV в. османы предпринимали только грабительские походы в Европу либо воевали в составе византийских войск.

В 1352 г. турецкий султан Сулейман захватил византийский город Цимпе на европейском берегу пролива Дарданеллы. С этого события начались завоевания турок в Европе. Балканские страны совместно с Византией пытались выбросить турок из региона, но дальше попыток дело не пошло. Борьбу Болгарии с турками осложняла двойственная позиция Византии, которая выступала против турок, но одновременно содействовала укреплению сепаратного Добруджанского княжества во главе с Баликом и его преемниками, разобщая тем самым болгар перед османской угрозой.

В 1352 г. турки совершили свой первый самостоятельный поход на Болгарию. Впоследствии походы стали регулярными. В 1355 г. Византия заключила с Болгарией запоздалый антитурецкий союз, куда была привлечена и Сербия. Совместное болгаро-византийско-сербское войско было разгромлено турками близ города Димотики. При султане Мураде I (1359-1389) османы перенесли центр своей завоевательной политики из Азии в Европу на византийские и славянские земли. В 1363 г. они завладели центром византийской Фракии городом Адрианополем, сделав его своей столицей. В этом же году турки завоевали южно-болгарские земли с городом Пловдивом.

В период правления последнего болгарского царя Ивана Шишмана (1371-1393) единой Болгарии уже не существовало. Видинское царство и Добруджанское княжество проводили самостоятельную политику. В 1382 г. турки захватили город Софию, в 1393 г. пала столица Второго Болгарского царства город Тырново. Вскоре Иван Шишман попал в плен к туркам и был казнен, а в 1396 г. османы взяли последний и независимый болгарский город - Видин. На пять столетий Болгария оказалась под османским игом.