Поможем в ✍️ написании учебной работы

Имя

Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Выберите тип работыЧасть дипломаДипломная работаКурсовая работаКонтрольная работаРешение задачРефератНаучно - исследовательская работаОтчет по практикеОтветы на билетыТест/экзамен onlineМонографияЭссеДокладКомпьютерный набор текстаКомпьютерный чертежРецензияПереводРепетиторБизнес-планКонспектыПроверка качестваЭкзамен на сайтеАспирантский рефератМагистерская работаНаучная статьяНаучный трудТехническая редакция текстаЧертеж от рукиДиаграммы, таблицыПрезентация к защитеТезисный планРечь к дипломуДоработка заказа клиентаОтзыв на дипломПубликация статьи в ВАКПубликация статьи в ScopusДипломная работа MBAПовышение оригинальностиКопирайтингДругое

Нажимая кнопку "Продолжить", я принимаю политику конфиденциальности

При восстановлении гидроксипроизводных флавона (например, кверцетина) в кислой среде (Mg, HCl концентрированная) образуются цианидины. Реакция сопровождается появлением розового окрашивания раствора. Каталитическое восстановление (гидрирование) цианидина приводит к катехину.

Схема цианидиновой пробы:

OH O

OH

2[H]

OH OH

H OH                       +

  OH

Mg, HCl                                   OH        H

HO           O                   OH

кверцетин

H

HO            O                  OH

OH O

     

H

H OH

OH H

OH

   OH

-HOH                                 OH

HO            O

OH        HO            O                  OH

 

OH H

OH

OH

HO            O                  OH

Cl

(розовое окрашивание раствора при рН < 7)

 

 

Схема восстановления цианидина в катехин:

OH  H

 

 

HO        O  

 

OH

  OH

OH

 

2H2, Pt

-Cl^- HO

OH

OH

OH

O             OH

Cl

 

Понятие о семичленных гетероциклах.

катехин

Известны семичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом – азот-, кислород- и серусодержащие. Родоначальные гетероциклы с максимальным числом сопряженных двойных связей не получены, известны только их производные.

Родоначальные максимально ненасыщенные гетероциклы с одним гетероатомом:

5 4                           

6 H

7 3                H

1

N  2 H

1H-азепин               3H-азепин                     оксепин                  тиепин

 

Для азепинов возможны изомеры, которые различаются положением относительно атома азота двойных связей. Более устойчивой считается структура 3Н-азепина.

Азепины, оксепины и тиепины не имеют ароматического строения. Их молекулы неплоские структуры, имеющие предпочтительно конформацию ванны.

Наличие электроноакцепторных заместителей и конденсация с бензольным ядром делает семичленные гетероциклы более устойчивыми. Все эти соединения являются синтетическими и в природе, как правило, не известны.

Производные азепина (бензазепины, дибензазепины и гидрированные производные), производные тиепина имеют фармакологическое значение.

Диазепины и бензодиазепины – семичленные гетероциклические соединения с двумя атомами азота в цикле

Диазепины в зависимости от расположения атомов азота различают как 1,2-, 1,3- и 1,4-диазепины. Диазепины могут также различаться положением двойных связей.

 

Примеры структур диазепинов:

5 4                5 4

7 N1

7 N1

6                     6   N         6                 6         H

N 3

1

7  N 2

H

7          3 H           2                2 H

1

H

5

3

N 2            N 3          N

H                     4               4

1H-1,3-диазепин

1H-1,4-диазепин      5H-1,4-диазепин

2H-1,4диазепин

Бензодиазепины более устойчивые соединения. Наиболее изучены бензо-1,4- и бензо-1,5-диазепины:

N

9 H1 2

8

9 H1  2

N

8

7       3              7                3

N

6 5 N 4

6 5 4

бензо-1H-1,4-диазепин

бензо-1H-1,5-диазепин

 

Производные бензо-1,4-диазепинов обладают психотропным действием. Современные транквилизаторы относятся к этой группе соединений.

Примеры лекарственных средств бензодиазепинового ряда:

1

NH-CH3

9 N 2

7

8                 3

H1 O

9

7 8      N 2 OH

Cl 6      N 4 O

Cl 6

3

5 N 4 H

 

 

хлозепид (элениум)

2-метиламино-5-фенил-7- хлор-3Н- 1,4-бензодиазепина -4-оксид

нозепам (тазепам)

2,3-дигидро-3-гидрокси-

-5-фенил-7-хлор-

1Н-1,4-бензодиазепинон-2