Средневековая история Литвы и Руси представляет собой сложный, противоречивый процесс, протекавший под сильным влиянием внешних факторов (в частности, вмешательства Золотой Орды, Польши и Тевтонского Ордена).

В русско-литовских отношениях можно выделить несколько основных этапов.

Во время существования Древнерусского государства литовские земли были привязаны к русским князьям данническими отношениями. Во второй половине XII в., с наступлением периода феодальной раздробленности и началом монголо-татарского ига на Руси эти отношения уходят в прошлое. Политическая сила Древнерусского государства переходит прежде всего к Владимиро-Суздальской Руси и связанной с ней Новгородско-Псковской земле, а так же к землям Галицко - Волынской и Полоцко - Минской. Каждая из этих земель решала задачи большой политической важности; взаимоотношения с Литвой входили в них составной частью.

Что касается собственно Литовского княжества, то ядро государства - “Литва Миндовга” - стала центром объединения земель Аукшайтии, Жемайтии, части Ятвягии и Земгалии. В течение 1200-1340гг. внешнеполитические условия развития Литвы существенно изменились. Вторжение немецкого Ордена и захват им земель эстонцев, латышей и пруссов поставили Литву под угрозу с севера и с запада; нашествие войск татаро-монгольских ханов, разорение и подчинение ими земель Владимиро-Суздальской, Галицко-Волынской Руси, установление их верховной власти над Новгородом и Псковом, Смоленском и Брянском и их угроза Полоцко-Минской Руси подвергли Литву опасности с востока и с юга. Русско-польские и немецкие походы привели к уничтожению ятвягов и сделали Польшу соседом Литвы. Все эти перемены оказали влияние на политическое положение Литовского государства, сделав политическое единство условием дальнейшего существования литовского народа. Постепенно набирая силу, Литва начинает расширять свои владения за счёт южных и западных русских земель. Князья Северо-Восточной Руси в этот момент были слишком озабочены сохранением собственных уделов и взаимоотношениями с Золотой Ордой, чтобы претендовать на Юго-западную Русь, бояре и князья которой, в свою очередь, искали в сотрудничестве с Литвой избавления от угрозы со стороны Орды и Ордена. Собственно русско-литовские отношения этого периода можно характеризовать как достаточно спокойные. Литва постепенно превращается в Великое княжество Литовское, а на северо-востоке набирает силы Московское княжество - будущий соперник Литвы.

В конце XV века Великое княжество Литовское теряет наступательный импульс и практически “без боя” позволяет Москве подчинить своему влиянию Ростов, Новгород, Тверь и другие русские земли. Московский великий князь начинает именовать себя “великий князь всея Руси”, претендуя на возвращение всех русских земель в объёме Древнерусского государства. Этот этап русско-литовских отношений можно охарактеризовать как период решающего столкновения между Москвой и Литвой, окончившегося победой первой. Великое княжество Литовское выступает в этой ситуации как главный противник Московского княжества, заставляя московских князей активнее и быстрее действовать в рамках процесса создания единого государства.

Несколько веков Великое княжество Литовское и Русское являлось для Москвы грозным соперником. В борьбе с Золотой Ордой и Литвой на северо-востоке сложился собственный, достаточно мощный государственный механизм, способный остановить натиск соседей. Так, в борьбе за пограничные земли, формировались территории всех королевств и империй.

Таким образом, два государства, включавшие территории некогда единой Древней Руси в XIII- XV вв. Оказались противопоставлены друг другу. Постепенно, стабилизируясь, политические границы закрепляли региональные различия, способствовали формированию особых групп и народностей. “Две Руси” всё больше отдалялись, хотя сохраняли память о былом единстве.