а) Взаимодействие моносахаридов и формальдегида с фуксин-
сернистой кислотой.

В две пробирки наливают по 1 мл раствора фуксинсернистой ки­слоты. В одну из них добавляют 1 мл 10%-ного раствора формальде­гида, а во вторую - 1 мл 10%-ного раствора глюкозы.

1. Напишите, что вы наблюдаете.

2. Объясните, почему наблюдаются эти изменения в растворах.

3. Напишите схему таутомерных превращений глюкозы при рас­творении в воде.

б) Окисление моносахаридов гидроксидом меди ( II ).

В пробирку наливают 2 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1 мл 10%-ного раствора гидроксида натрия. Раствор перемешивают и по каплям добавляют 5%-ный раствор сульфата меди до появления не исчезаю­щей при встряхивании мути. Необходимо помнить, что избыток гид­роксида меди (II) при нагревании разлагается с образованием оксида меди (II) черного цвета, который маскирует красный осадок оксида меди (I). При недостатке гидроксида меди (II) не связанная им глюко­за при нагревании осмоляется, и продукты осмоления темного цвета также маскируют реакцию. Верхнюю часть реакционной смеси нагревают до начинающегося кипения (нижнюю часть оставляют для контроля). В нагретой части раствора появляется желтый осадок гидроксида меди (I), который вскоре переходит в красный осадок оксида меди (I). Одним из про­дуктов окисления глюкозы является глюконовая кислота.

1. Запишите уравнения реакций протекающих в данных условиях.

2. Будет ли наблюдаться соответствующее изменение в растворе фруктозы.

Подтвердите это уравнениями реакции.

в) Окисление моносахаридов реактивом Фелинга.

Реактивом Фелинга легко окисляются как альдозы, так и кетозы. Следует отметить, что в реакцию окисления с данным реактивом вступают не сами кетозы, а продукты их щелочной деструкции в при­сутствии окислителя.

В две пробирки наливают по 1 мл 1%-ного раствора глюкозы и 1%-ного раствора фруктозы. В каждую из них добавляют по 1 мл реакти­ва Фелинга. Содержимое пробирок тщательно перемешивают и на­гревают часть раствора до начинающегося кипения. В обоих случаях в верхней части жидкости появляется желтый осадок оксида меди (I), переходящий в красно-оранжевый осадок оксида меди (I). Цвет ниж­ней части пробирок не

изменяется.

2CuOH→ Cu2O↓ +H2O

Реактивом Фелинга пользовать удобнее, чем гидроксидом меди (II), так как при нагревании этого реактива с раствором моносахарида не происходит образование черного осадка оксида меди (II), маски­рующего красно-оранжевый цвет осадка оксида меди (I). Реакция с фелинговой жидкостью протекает быстрее, поэтому ее широко ис­пользуют для качественного и количественного определения моноса­харидов.

г) Окисление моносахаридов аммиачным раствором гидроксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

В две пробирки, предварительно прокипяченные с раствором ще­лочи, наливают по 2-3 мл аммиачного раствора гидроксида серебра. В одну из них добавляют 1,5 мл 1%-ного раствора глюкозы, а во вторую - столько же 1%-ного раствора фруктозы. Пробирки нагревают на во­дяной бане (70-80 °С) 10 мин.

Как отмечалось в опытах а и б, при нагревании моносахаридов в щелочной среде с окислителем происходит расщепление их угле: родных цепей, и образующиеся продукты деструкции окисляются аммиачным раствором гидроксидом серебра до соответствующих карбоновых кислот. Поэтому в реакцию «серебряного зеркала» всту­пают как альдозы, так и кетозы.

1. Записать реакции окисления глюкозы и фруктозы.

 2. Что наблюдается в процессе реакции.

Опыт №3. Реакция замещения карбонильного кислорода в моносахаридах (получение фенилозазонов).

В сухую пробирку вносят 100 мг (на кончике шпателя) смеси солянокислого фенилгидрозина и ацетата натрия (соотношение 1:3), а затем добавляют 1 мл 1% раствора глюкозы. Содержимое пробирки тщательно перемешивают и помещают в кипящую водяную баню. Через 15-20 минут содержимое пробирки окрашивается в желтый цвет, и появляется желтый кристаллический осадок фенилглюкозазона. Реакция протекает по следующей схеме:

При встряхивании и охлаждении реакционной смеси количество осадка увеличивается. Каплю жидкости с осадком переносят на предметное стекло, накрывают его покровным и рассматривают форму кристаллов глюкозазона под микроскопом. Кристаллы фенилозазона D-глюкозы имеют форму удлиненных иголок, соединенных в снопы.