В 1939 году советско-финские международные отношения ухудшились. В сентябре финские войска дислоцированные на острове Валаам были приведены в боевую готовность. Семьи военных эвакуировали вглубь Финляндии. 12 октября в монастыре был прекращен колокольный звон. 30 ноября 1939 года в 8 часов утра войска Красной Армии начали военные действия на финском фронте. Валаамский архипелаг не был местом военных действий, но обитель не раз подвергалась бомбардировкам. 20 декабря 1939 года началась постепенная эвакуация братии. Из дневника игумена Харитона: "Грозные тучи надвигались над Валаамом. Провизия и хлеб взяты на учет, запасы которых были на два года. Пароходы, моторы и большая часть лошадей перешли в ведение военного гарнизона. Семейства военных оставили Валаам, и нам предлагалось добровольно эвакуироваться, но мы отказались. Не раз я беседовал в трапезе с братией о создавшемся положении, и о причинах, почему нет того мира на земле, о котором возвестили Ангелы при Рождестве Христовом. "Этот мир особенный, не такой, какой дает мир (Иоанн. 14, 27). Мир людей святых и искупленных от греха. Грешники не имеют мира ни с Богом, ни между собою (Исаия 48, 22), а бывающий мир между ними есть вражда против Бога…

Октябрь 1939 года. Вот уже приблизились грозные тучи к Валааму, колокола которого давно замолкли для призыва на молитву, а теперь только служат сигналами, возвещающими налет аэропланов, и мы избрали и от этих воздушных врагов укрываться в храме, который и служит для нас убежищем.

20-го января [1940 года] служил я всенощную соборне. Во время пения хором "Блажен муж" над головами снова заревели моторы, затрещали пулеметы. Как будто вся адская сила собралась в воздухе. Взрывы бомб колеблют и разрушают здания. Выходим на литию, взрывы усилились, вот минута – и собор разрушится, и мы будем погребены здесь в кирпичных обломках вблизи раки Преподобных. Но то сознание, что такое погребение застанет нас в молитвенном настроении и в храме Божием, давало сердцу настроение и преданность на волю Божию… Всенощная кончилась. Налеты затихли, человеческих жертв не было, хотя здания пострадали, но в них не было людей, все были в храме".

Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолетов. Казалось бы, монастырь должен быть стерт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа, и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама – Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии. В монастыре для присмотра за имуществом остались: помощник эконома монах Симфориан, капитан с парохода "Сергий" монах Ираклий и послушник Владимир Кудрявцев, инженер и два иеромонаха Петр и Павел

13 марта 1940 года Валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Линтульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию. На следующий день по благословению игумена Харитона, для эвакуации монастырского имущества в обитель выехал Наместник монастыря иеромонах Исаакий.. "18-го эвакуация имущества подходила к концу… Дав распоряжение монаху Симфориану, чтобы сделали двадцать четыре редких удара в Андреевский тысячепудовый колокол в знак умирающей Валаамской тысячелетней обители, я вынес благоговейно из собора престольные мощи и настоятельский посох – символ игуменской власти, и выехал с Валаама. Колокол печально прозвучал, возвещая смерть обители…".

20 сентября 1941 года, после проведенной воздушной разведки, на остров высадились финские войска. Сразу начались работы по укреплению обороны острова: привезены артиллерийские орудия, на мысу Черный нос установили новую батарею. Части, дислоцированные на Валааме, не принимали участия в военных действиях. В 1941-1944 годах не было и бомбардировок острова. Лишь дважды на протяжении войны советские корабли приближались к Валааму, но каждый раз поворачивали назад прежде, чем попали под удар артиллерии.

22 ноября 1941 года игумен Харитон послал пять иноков во главе с иеромонахом Филагpием для приведения в порядок Валаамского хозяйства. Во время военных действий иноки несколько раз побывали в монастыре. 20 июня 1944 г. они вновь, после очередного посещения, должны были покинуть родную обитель, и на этот раз навсегда. Военные подразделения финской армии, общая численность которых составляла не менее 2 000 человек, покинули архипелаг 19 сентября 1944 года. Некоторые финские фортификационные сооружения до сих пор напоминают о тех трагических днях в истории острова.

Новый Валаам

В бывшей усадьбе Папинниеми в сельской местности Хяйнавеси, приобретенной братией 24 июля 1940 г. на территории Финляндии, началась жизнь монастыря, который впоследствии получил название Новый Валаам. Решение о покупке было принято, когда при осмотре одной из комнат неожиданно была обнаружена небольшая икона преподобных Сергия и Германа Валаамских.

С 1945 по 1957 г. Ново-Валаамский монастырь находился в юрисдикции Русской Православной Церкви, после чего Ново-Валаамская обитель была передана Финской Церкви. В связи с этим по ходатайству митрополита Новгородского и Ленинградского Григория (Чукова), власти Советского Союза разрешили валаамским инокам вернуться на родину. Семь монахов с Нового Валаама стали насельниками Псково-Печерского монастыря. Вот их имена: иеросхимонах Михаил (Питкевич), схиигумен Лука (Земсков), игумен Геннадий, монах Сергий, монах Борис (в схиме Николай, Монахов), иеромонах Иоанн (в схиме Лавр) и монах Гурий (в схиме Герман, Соколов). Бывший келейник старцев, архимандрит Кенсорин, говорил, что "эти старцы – соль земли… Они были путеводителями, т.е. они берут, как бы за руку свое духовное чадо и ведут ко спасению… Я прихожу к такому убеждению, что если монашество рухнет, то мир без монашества не сможет существовать"25.