Основні фізико-хімічні властивості речовин, виділених з трави та коренів розторопші
Поможем в ✍️ написании учебной работы
Поможем с курсовой, контрольной, дипломной, рефератом, отчетом по практике, научно-исследовательской и любой другой работой

Речовина, її структурна характеристика

Джерело отримання сполуки

Т пл., 0С

, град.

Rf у системах розчинників*

 

Система

Rf

 

1

2

3

4

5

6

 

Похідні простих фенолів

 

1.1. Арбутин (гідрохінон-О-b-D-глюкопіранозид)

Трава розторопші

200

-64,3 (вода)

2

0,75

 

Похідні коричної кислоти

 

1.2. Кавова кислота

(3,4-дигідроксикорична кислота)

-“-

194-195

 

1

2

0,81

 

0,32

 

1.3. Хлорогенова кислота (5-О-кофеїл-D-хінна кислота)

Трава розторопші

Корені розторопші

203-205

-32 метанол

1

2

0,62

0,66

 

Флавани

 

1.4.Таксифолін (3,5,7,3¢,4¢-пентагідроксифлаван)

-“-

232-234

+ 63,8 (піридин)  

1

 

3

0,88

 

0,04

 

Флавони

 

Група апігеніну

 

1.5. Апігенін

(5,7,4’-тригідроксифлавон)

 

Трава розторопші

345-346

 

-

1

3

0,9

0,1

 

 

1.6. Космосіїн

(апігенін-7-О-β-D-глюкопіранозид)

 

-“-

228-230

 

-53

1

3

0,64

0,32

 

 

1.7.Апігенін-7-О-β-глюкуронід

 

-“-

-

-

1

 

3

0,59

 

0,42

 

 

Група лютеоліну

 

1.8. Лютеолін (5,7,3¢,4¢ -тетрагідроксифлавон)

 

-“-

327-328

 

-

1

3

0,82

 

0,11

 

 

1.9. Цинарозид (лютеолін-7-О-β-D-глюкопіранозид)

-“-

257-259

 

  -41

1

 

3

0,42

 

0,21

 

 

1

2

3

4

5

6

 

Флавоноли

 
1.10. Кемпферол (3,5,7,4¢- тетрагідроксифлавон)  

-“-

276-278

 

-

1

 

3

0,83

0,1

 

 
1.11.Кверцетин (3,5,7,3¢,4¢-пентагідроксифлавон)  

-“-

310-312

 

-

1

 

3

0,69

0,7

 

 
1.12.Мірицетин (3,5,7,3¢,4¢,5¢-гексагідроксифлавон)

-“-

352-354

 

-

4

0,24

 

Глікозиди кемпферолу

 
1.13.Кемпферол-7-О-рамнозид  

-“-

242-243

 

-165 (метанол)

 

1

 

3

0,57

0,43

 

 
1.14.Популін (кемпферол-7-О-β-D-глюкопіранозид)  

-“-

-

-480 (метанол)

 

1

 

3

0,17

0,53

 

 

Глікозиди кверцетину

 
1.15. Рутин (кверцетин-3-О-b-D-рутинозид)  

-“-

189-192

 

- 32,3

(метанол)

 

1

 

 3

0,46

0,54

 

 

Флаволігнани

 
1.16. Силібін (3, 5, 7, 3’,4’-пентаоксифлавон)  

Трава розторопші

Корені розторопші

164-166

+10,8

(ацетон)

3

0,64

 
1.17. Силіхристин (3,5,7-триокси-2-[2-(4-окси-3-метоксифеніл)-7-окси-3-оксиметил-кумаранил-5 1 хроманон-4)  

-“-

174-176

+84,5

(піридин)

3

0,88

 
1.18. Силідіанін (3,5,7-триокси-2-(10-гваяцил-3-окси-4-оксатрицикло-децен-8-он-2-ил-8)-хроманон-4)  

-“-

191

+175 (ацетон)

3

0,56

 
1.19. 2,3-дегідросилібін  

-“-

254-255

-62 (метанол)

3

0,16

 

Антоціани

 
1.20. Дельфінідин-3-О-глюкозид  

Трава розторопші

182-183

-

1

0,16

 

1

2

3

4

5

6

1.21. Мальвідин-3-О-глюкозид

 

-“-

174-176

-

5

0,48

1.22. Ціанідин-3-О-глюкозид

 

-“-

215-217

-

5

0,4

Органічні кислоти

2.23. Кислота оксалатна

 

-“-

180-183

-

6

0,9*

Сесквітерпенові лактони

2.24. Алантолактон

(евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)

 

Корені розторопші

78-79

+219 ДМФА

 

8

0,29

2.25. Ізоалантолактон (евдесма-5(6),11(13-дієн-8-β-12-олід)

 

-“-

111-112

+188 ДМФА

 

8

0,39

2.26. β-Ситостерин

 

Трава розторопші

138-140

+37,5 (Хлороформ)

1

 

7

0,95

 

0,34

 

                                   

* - плями з’являлися на хроматограмі після обробки їх бромтимоловим синім.

 

Системи розчинників: 1 – н-бутанол-оцтова кислота-вода (4:1:2); 2- 5% оцтова кислота; 3 – 15% оцтова кислота; 4 - хлороформ-кислота оцтова-вода (13:6:2); 5 -етилацетат-оцтова кислота-мурашина кислота-вода (100:11:11:25); 6 – етилацетат-мурашина кислота-вода (3:1:1), 7 - гексан-ацетон (7:3); 8 - петролейний ефір-хлороформ-етилацетат (3:2:1).

Флавоноїди. Флавоноїдна природа речовин 1.4-1.22 підтверджувалася якісними реакціями, даними хроматографічного, спектрального аналізу, продуктами гідролізу, фізико-хімічними характеристиками. В ІЧ-спектрах цих сполук присутні смуги поглинання, характерні для флавоноїдів: в області 3400-2900 см-1 (фенольні гідроксили), 1665-1615 см-1 (карбонільна група γ-пірону), 1640-1450 см-1 (валентні коливання ароматичних кілець).

 За рухомістю на хроматограмах в різних системах розчинників, а також за результатами ціанідинової реакції за Бріантом речовини 1.5 , 1.8., 1.10., 1.11 та 1.12. віднесено до агліконів, 1.6., 1.7., 1.9., 1.13. та 1.14. до глікозидів та 1.15. до біглікозидів.

Таким чином, за даними фізико-хімічних досліджень, УФ- та ІЧ-спектроскопії, а також за продуктами лужної деструкції та кислотного гідролізу, ацетилювання, метилювання ідентифіковано: речовину 1.4. як таксифолін, 1.5.-1.7. - апігенін, космосіїн, апігенін-7-О-β-глюкуронід, 1.8.-1.9. лютеолін та цинарозид; флавоноли 1.10.-1.12.– кемпферол, кверцетин, мірицетин; глікозиди кемпферолу 1.13.-1.14.– кемпферол-7-О-рамнозид та популін; глікозид кверцетину 1.15.– рутин, 2.20, 2.21., 2.22. - дельфінідин-3-О-глюкозид, мальвідин-3-О-глюкозид та ціанідин-3-О-глюкозид (табл.1).

Флаволігнани За допомогою якісних реакцій, а також за даними ПХ у системі розчинників 15% оцтова кислота з використанням відповідних реагентів встановили, що сполуки 1.16-1.19 є речовинами флавоноїдної природи. На підставі фізичних, фізико-хімічних властивостей та даних хроматографічного аналізу, ІЧ-спектрів речовини 1.16-1.19. було ідентифіковано, як силібін, силіхристин, силідіанін та 2,3-дегідросилібін відповідно. Ці речовини в траві та коренях розторопші ідентифіковано вперше.

Органічні кислоти На підставі фізико-хімічних властивостей та хроматографічного аналізу з вірогідними зразками речовину 2.23. ідентифіковано як кислоту оксалатну, яка виділена з трави розторопші вперше (табл.1).

Речовини ліпофільної фракції. На підставі фізичних, фізико-хімічних властивостей та даних хроматографічного аналізу, ІЧ-спектрів речовини 2.24 та 2.25 було ідентифіковано, як алантолактон та ізоалантолактон, а 2.26. - як β-сітостерин (табл. 1).

Дата: 2019-04-23, просмотров: 165.