Подумайте, какое значение для нашего организма имеет гидролиз белков и где он происходит?
Получение аминокислот для нужд организма в результате процессов пищеварения, начинается в желудке, заканчивается в двенадцатиперстной кишке.
Цветные реакции белков – качественные реакции на белки.
а) Биуретовая реакция (Демонстрация опыта).
б) Ксантопротеиновая реакция (Демонстрация опыта).
Заполняем рабочие листки (обратить внимание на условия протекания этих реакций и их важность для проведения опытов на следующем уроке.) [7-9].
IV. Закрепление
ТЕСТЫ
1. Выберите формулу аминокислоты:
2. В задании 1 укажите химическую формулу амида.
3. В задании 1 укажите химическую формулу уреида.
4. Какая формула в задании 1 может принадлежать 
-бутиролактаму?
5. Среди приведенных ниже химических формул укажите формулу аминокислоты, содержащей ароматический заместитель.
6. Какое вещество в задании 5 имеет название «пролин»?
7. Какое вещество (см. задание 5) является изомером антраниловой кислоты?
8. Подберите второе название для 2-амино-3-меркаптопропановой кислоты.
1)Валин.
2)Серин.
3)Тирозин.
4)Метионин.
5) Цистеин. +
6)Треонин.
7) Аспарагин.
9. Какое вещество в задании 8 является амидом аминокислоты? 7)
10. Какое название получит данная аминокислота по номенклатуре ИЮПАК:
H2N–(CH2)4–CH(NH2)–COOH?
1) 2,6-Диаминогексановая кислота. +
2)2,6-Диаминокапроновая кислота.
3) 
, 
-Диаминокапроновая кислота.
4) 1-Карбокси-1,5-диаминопентан.
11. В формуле аминоуксусной кислоты стрелками показано смещение электронной плотности по 
-связям:
В каком месте направление смещения электронной плотности показано неправильно? В ответе укажите номер связи. (2)
12. Какой из пронумерованных атомов в молекуле глицина является объектом атаки электрофильных частиц? (1)
13. Известно, что аминокислоты представлены в водных растворах в виде биполярных ионов (цвиттер-ионов):
Определите ошибочное утверждение в описании строения и свойств цвиттер-иона.
1) Цвиттер-ион существует в растворах, у которых рН соответствует
зоэлектрической точке аминокислоты.
2) Биполярная частица не может проявлять кислотные свойства, т. к. в карбоксигруппе отсутствует ион Н+.
3) При добавлении в раствор более сильной кислоты карбоксигруппа приобретает свой обычный состав: –СООН.
4) В электрическом поле цвиттер-ион неподвижен.
5) Цвиттер-ионы образуют все аминокислоты независимо от строения радикала.
6) Водные растворы, содержащие указанные ионы, не изменяют окраски индикаторов. +
14. Выберите неверный пункт в описании строения и свойств аспарагиновой кислоты
НООС–СН2–СН(NН2)–СООН.
1) В водном растворе образует ионы, подвижные в электрическом поле.
2) Фиолетовый лакмус в растворе аспарагиновой кислоты приобретает красное окрашивание.
3) Ионы, образуемые аспарагиновой кислотой в водном растворе, в электрическом поле перемещаются к аноду.
4) Ионы аспарагиновой кислоты в электрическом поле неподвижны, т. к. представляют собой биполярные ионы. +
5) В водном растворе аспарагиновая кислота присутствует в следующей форме:
15. Все аминокислоты, образующие белки, – 
-аминокислоты. Их строение (за исключением пролина) может быть представлено следующими структурной и проекционной формулами:
Определите неверное утверждение в описании проекционной формулы аминокислоты и свойств молекулы.
1) Это оптически активное соединение вращает плоскость поляризованного света влево или вправо.
2)Данная аминокислота относится к D-ряду.
3) Принадлежность к D-ряду определяется вращением плоскости поляризации света. В данном случае наблюдается вращение плоскости поляризации вправо. +
4) Принадлежность к D- или к L-ряду определяется относительным расположением атома Н и NH2-группы при С-2 в пространстве, группы –СООН и –R должны быть удалены от наблюдателя. При изображении на плоскости удаленность показана вертикальной линией связи; приближенность к наблюдателю демонстрирует горизонтальная линия.
5) Аминокислота приведенной оптической конфигурации не может быть обнаружена в белках.
16. Какое утверждение в описании строения и свойств лизина
наиболее сомнительно?
1) Вещество может быть названо , -диаминокапроновой кислотой.
2) Это незаменимая аминокислота, т. к. в организме человека невозможен ее синтез из более простых веществ.
3) Водные растворы лизина имеют рН > 7 и изменяют цвет индикаторов фиолетового лакмуса и бесцветного фенолфталеина.
4) В образовании пептидной цепи белка у лизина участвуют карбоксильная группа и -аминогруппа. +
17. При каких условиях возможно такое превращение:
1) Достаточно растворения исходного вещества в воде. В водном растворе устанавливается равновесие между указанными формами.
2) При добавлении к исходному веществу раствора кислоты.
3) При добавлении к водному раствору вещества раствора основания. +
4) Подобный переход наблюдается при действии на цвиттерион сил электрического поля.
5) Переход возможен только при действии на исходное вещество окислителей.
18. В какой форме существует аминокислота валин в растворе при рН, соответствующем изоэлектрической точке для данной аминокислоты?
19. Одним из способов получения аминокислот является синтез галогенсодержащих карбоновых кислот с последующим действием избытка аммиака. Для каких аминокислот наиболее приемлем данный способ получения?
1) -Аминокислот. +
2) 
-аминокислот.
3) 
-Аминокислот.
4) 
-Аминокислот.
20. Какое исходное вещество необходимо взять для получения аминокислоты по приведенной схеме:
NН4CN + Х 
-аминомасляная кислота?
Вещество Х – это:
21. Укажите наиболее вероятный продукт реакции метакриловой кислоты с аммиаком:
22. Какое вещество образуется в результате следующих превращений:
23. В данной схеме превращений определите вещество Х1:
24. В задании 23 определите конечный продукт цепочки превращений, вещество X4 (укажите основной продукт).
25. Какое вещество Х следует взять для получения -аминоизовалериановой кислоты из метилового эфира нитроуксусной кислоты:
1) СН3–СНСl–CН3. +
2)СН3–СН2–CН2Сl.
3)(СН3)2СН–СН2Сl.
4)СН2Сl–СН2–СH3.
5) (СН3)3ССl.
26. Выберите правильное утверждение, описывающее приведенную ниже схему:
1) Аминокислота проявила специфическое свойство, которое следует рассматривать как результат присутствия в молекуле одновременно NН2- и СООН-групп.
2) Аминокислота проявила свойства основания, т. к. изменения произошли по 
-группе, которая определяет основные свойства вещества.
3) Аминокислота в таком состоянии не может проявлять свойства кислоты, т. к. в карбоксигруппе отсутствует атом водорода.
4) Аминокислота проявила свойство кислоты, т. к. в реакции отщепляются ионы Н+. +
5) Течение реакции по приведенной схеме невозможно.
27. Какое вещество вероятнее всего образуется в реакции
H2N–(СН2)2–СООН + РСl5 ... ?
28. Аминокислоты могут быть проалкилированы с помощью ангидридов кислот. Вам предлагается определить продукт реакции, идущей по следующей схеме:
29. Какое условие будет способствовать реакции этерификации 
-аминопропионовой кислоты с этанолом:
1)Добавление щелочи.
2) Аминокислота должна быть взята в виде водного раствора.
3)Повышение давления.
4) Добавление соляной кислоты. +
30. Какое вещество является продуктом реакции этерификации аланина с этанолом в присутствии бромоводорода?
31. Каким веществом следует воспользоваться для получения
32. Какое вещество из предложенных в задании 31 при нагревании легко отщепляет аммиак и образует непредельную кислоту? (3)
33. Какая аминокислота из предложенных в задании 31 при нагревании отщепляет воду и может образовать производное дикетопиперазина? (1)
34. Какой из предложенных лактамов легче подвергается гидролизу?
35. Какая из нижеприведенных химических реакций при указанных условиях приведет к дезаминированию аминокислоты?
36. В ходе какой химической реакции (см. ответы к заданию 35) произойдет декарбоксилирование аминокислоты? (4)
37. Какая химическая реакция из приведенных в задании 35 приведет к образованию пропанамина? (4)
38. В какой реакции из приведенных в задании 35 образуется масляная кислота? (2)
39. Какое вещество образуется в результате полного гидролиза 3,6-диэтил-2,5-дикетопиперазина:
40. Возможно ли образование дипептида между указанными веществами при участии в химическом процессе атома Сl:
Выберите правильный ответ.
1) Да, возможно. Реакция сопровождается отщеплением НCl и образованием пептидной связи. +
2) Нет, пептидная связь образуется только при взаимодействии карбокси- и NН2-групп разных молекул аминокислот с отщеплением воды.
3) Нет, потому что атом Сl, имея свободные электронные пары, входит в сопряжение с р-орбиталями карбонильной группы. Вследствие этого cвязь С–Сl оказывается прочной. Дипептид не образуется.
4) Нет, дипептид по указанной схеме не образуется. Продуктом реакции является
41.Сколько различных дипептидов можно получить, используя только глицин и фенилаланин?
а) 1
б) 2
в) 3
г) 4 +
42. Реагируя с какими веществами при определенных условиях аминоуксусная кислота образует соль?
а) хлороводород +
б) этанол
в) гидроксид натрия +
г) серная разбавленная кислота +
43. Реагируя с какими веществами при определенных условиях глицин формирует пептидную связь?
а) хлороводород
б) гидроксид калия
в) альфа- аланин +
г) глицилглицин +
44. При гидролизе каких веществ можно получить аминокислоту?
а) глицилфенилаланин +
б) крахмал
в) белок
г) твердый жир +
45. Аминокислоту можно получить при взаимодействии аммиака с:
а) хлорбензолом
б) этилбромидом
в) 2- пропанолом
г) β- хлорпропионовой кислотой +
46. В молекуле белка содержится один атом серы и массовая доля серы в белке 0,32%. Вычислите значение молярной массы (г/моль) белка:
а) 1000
б) 10000 +
в) 1* 
г) 
47. Укажите название веществ, которые реагируют с 
:
а) анилин
б) хлорид фениламмония +
в) глицин +
г) бромид триметиламмония +
48. С хлороводородом реагируют:
а) анилин +
б) хлорид метиламмония
в) глицин +
г) бромид триметиламмония +
49. Какие утверждения в отношении строения и свойств белков справедливы?
а) первичная структура- последовательность альфа- аминокислотных звеньев в линейной полипептидной цепи +
б) продукт реакции поликонденсации β—аминокислот
в) при гидролизе образует смесь различных альфа – аминокислот +
г) гемоглобин- белок с четвертичной структурой +
50. Какие из названных соединений обладают амфотерными свойствами?
а) метиламин
б) анилин
в) аминоуксусная кислота +
г) альфа- аланин +
51. Биполярный ион аминокислоты образуется в результате:
а) взаимодействия со щелочами
б) взаимодействия с галогеноводородами
в) образования полипептидов
г) внутренней нейтрализации +
52. Амин может образоваться в результате реакций:
а) гидролиза дипептида
б) взаимодействия бромида фениламмония с водным раствором щелочи+
в) внутренней нейтрализации аминокислоты
г) восстановления нитробензола водородом +
53. С какими веществами, перечисленными ниже реагирует гликокол:
а) бромоводород +
б) гидроксид калия +
в) 1- пропанол +
г) β- аланин +
54. Сколько пептидных связей входит в состав молекулы тетрапептида?
а) 1
б) 3 +
в) 2
г) 4
55. Реагируя с каким веществом глицин образует сложный эфир?
а) гидроксид натрия
б) этанол (кислая среда) +
в) бромоводород
г) аминоуксусная кислота
56. Реагируя с какими веществами хлороводород образует соль?
а) фенол
б) альфа- аланин +
в) анилин +
г) нитробензол
57. Чтобы выделить из бромида фениламмония фениламин нужно воспользоваться реактивом:
а) водой
б) водородом
в) водным раствором щелочи +
г) бромной водой
58. Процесс синтеза метионина включает:
а) 6 стадий
б) 2 стадии
в) 1 стадию
г) 5стадий +
59. Побочные продукты при синтезе метионина:
а) сероводород и циановодород +
б) серная кислота
в) формальдегид
г) фенол
60. Одним из промышленных способов метионина является:
а) синтез из метилового спирта +
б) синтез из ацетилена
в) синтез из азотной кислоты
г) синтез из элементарной серы [11].
| Количество выполненных заданий, в % | Оценка |
| 35-40 | неудовлетворительно |
| 40-60 | удовлетворительно |
| 60-95 | хорошо |
| 95-100 | отлично |
Литература
1.В.М.Комягин «Экология и промышленность».
2.Одум Ю. «Основы экологии» - М.:Мир, 1985г.
3.Никитин Д.П. Новиков Ю.В. Окружающая среда и человек. – М.: 1986г.
4. Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии, Москва «ВАКО»,
5. Ахметов Н. С. Учебник для 11 класса общеобразовательных учреждений. М.: Просвещение, 1998 г.
6.Рудзитис Г. Е., Фельдман Р. Г. Учебник для 11 класса средней школы. М.: Просвещение, 1992
7. Котова Т.А., Волкова М.В. Успехи в области производства и применения аминокислот. - М.:ОНТИТЭ Имикробиопром, 2003.
8. Опытно-промышленный регламент № 254 производства L-триптофана микробиологическим синтезом. - М.; Бишкек, 1994. - 195 с.
9. Литовченко И.В., Макаренко К.В., Стручалина Т.И. Проблемы и перспективы анаэробной микробиологической конверсии аминокислот в биогаз. - Фрунзе: Илим, 1990. - 20с. .
10. Литовченко В.В., Таштаналиев А.С., Стручалина Т.И.., Прохоренко В.В. Биотрансформация органических отходов производства аминокислот // / Изв. НАН КР. - 2001. - № 1-2. - С. 31-35.
11. Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Остроумова Е.Е. Органическая химия в тестах, задачах, упражнениях. 10 класс: Учеб. пособие для общеобразовательных учреждений. – М.: Дрофа, 2004. – С. 190–215.
12. Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия / Под ред. В.А. Володина. – М.: Аванта+, 2001. – С. 370–393
13. Барковский Е. В., Врублевский А. И. Тесты по химии, Минск, Юнипресс, 2002
14. Химия: Большой справочник для школьников и поступающих в вузы / Е. А. Алферова, Н. С. Ахметов, Н. В. Богомолова и др. М.: Дрофа, 1999. 485-498
Дата: 2019-04-23, просмотров: 226.
