Фумаровая (транс-бутендиовая) кислота: содержится во многих растениях, например в мяте (Fumaria officinalis), откуда и пошло название этой кислоты. Она также содержится в лишайниках, грибах и мышцах животных. Плохо растворима в воде, Т_пл=287^оС, является стабильной формой.

Малеиновая (цис-бутеновая) кислота: в природе не обнаружена, получена лишь синтетически, ядовита, Т_пл=130^оС, очень хорошо растворима в воде, является лабильной формой, в химическом отношении более активна чем фумаровая кислота.

Получают обычно окислением бензола кислородом воздуха на ванадиевом катализаторе. Образуется малеиновый ангидрид, который действием воды может быть превращен в малеиновую кислоту.

В пищевой промышленности кислоту используют для стабилизации жиров, масел, сухого молока. Широкое применение нашел ангидрид малеиновой кислоты (для синтеза полимерных материалов и яблочной кислоты).

Ароматические монокарбоновые кислоты

Бензойная (бензолкарбоновая) кислота: белое кристаллическое вещество, Т_пл=121,5^оС, кристаллогидрат плавится при 90^оС, довольно трудно растворяется в холодной воде и во много раз легче – в горячей, распространена в природе в свободном состоянии (в некоторых смолах – особенно в бензойной смоле и в «драконовой крови») и в виде производных (в виде бензилового эфира она входит в состав перуанского бальзама, в виде гиппуровой кислоты – бензоилглицин – содержится в моче травоядных животных).

Основными способами получения бензойной кислоты являются окисление толуола и декарбоксилирование фталевой кислоты.

Применяется в производстве красителей и душистых веществ, а также в качестве консервирующего средства в пищевой промышленности благодаря сильному антисептическому действию (именно присутствием бензойной кислоты в мякоти клюквы, брусники, рябины объясняется их способность к длительному хранению).

Ароматические дикарбоновые кислоты

Фталевая (1,2-бензолдикарбоновая) кислота: кристаллическое вещество, растворяется в горячей воде, карбоксильные группы находятся в орто-положении по отношению друг другу.

В промышленности получается окислением нафталина или о-ксилола. При нагревании не плавясь, подобно двухосновным кислотам жирного ряда с карбоксилами в положении 1,4 о-фталевая кислота выделяет молекулу воды и образует внутренний циклический ангидрид с устойчивым пятичленным циклом.

Терефталевая (1,4-бензолдикарбоновая) кислота: порошкообразное вещество, при нагревании около 300^оС (не плавясь) возгоняется, карбоксильные группы находятся в пара-положении по отношению друг другу.

Теперь ее получают в очень чистом виде каталитическим окислением п-ксилола.

Широко применяется для изготовления синтетического волокна (у нас его выпускают под названием лавсан, за рубежом – терилен, дакрон) получаемого из высокомолекулярного полиэфира – полиэтиленгликольтерефталата, образующегося в результате поликонденсации кислоты с двухатомным спиртом – этиленгликолем.

Тест по теме «Карбоновые кислоты»

1. Назовите масляную кислоту по систематической номенклатуре:

а) этановая

б) бутановая

в) гексановая

2. Назовите пентановую кислоту по тривиальной номенклатуре:

а) муравьиная

б) уксусная

в) валериановая

3. Какая из приведенных кислот является одноосновной кислотой:

а) капроновая

б) янтарная

в) фумаровая

4. Какова основность олеиновой кислоты:

а) одноосновная

б) двухосновная

в) многоосновная

5. Какая из приведенных кислот относится к высшим карбоновым кислотам:

а) пропионовая

б) малеиновая

в) пальмитиновая

6. Какая из приведенных кислот является непредельной:

а) пальмитиновая

б) стеариновая

в) олеиновая

7. Для какой кислоты возможно провести реакцию окисления:

а) муравьиная

б) уксусная

в) пропионовая

8. Какая из кислот не обесцвечивает бромную воду:

а) линолевая

б) линоленовая

в) стеариновая

9. Для какой из кислот возможно образование циклического ангидрида:

а) фталевая

б) изофталевая

в) терефталевая

10. Что получится при декарбоксилировании малоновой кислоты:

а) бензойная кислота

б) уксусная кислота

в) масляная кислота

Вопросы для самоконтроля по теме«Карбоновые кислоты»

1.Методом оксосинтеза получите кислоты нормального и изостроения из пропилена и бутилена.

2.Проведите этерификацию бутанолом-2 следующих кислот: а) муравьиной; б) уксусной; в) масляной.

3.Напишите реакцию глутаровой кислоты с: а) гидроксидом натрия; б) аммиаком; в) пентахлоридом фосфора.

4.Синтезируйте бензойную кислоту из бензола.

5.Получите: а) бензилбензоат; б) бензонитрил; в) бензоилхлорид.

6.На олеиновую кислоту подействуйте: а) бромом; б) перманганатом калия в слабощелочной среде.

7.Напишите реакцию присоединения бромоводорода к метакриловой кислоте.

8.Напишите структурные формулы всех изомерных непредельных кислот с пятью углеродными атомами. Отметьте кислоты, для которых возможны геометрические (цис-, транс-) изомеры.

9.Предложите путь превращения 1,4-дибромбутана в 1,6-гександиовую кислоту.

10.Что происходит с янтарной и глутаровой кислотами при их нагревании?

Ответы на тестовые задания по теме «Карбоновые кислоты»

1 - б); 2 – в); 3 – а); 4 – а); 5 – в); 6 – в); 7 – а); 8 – в); 9 – а); 10 – б).

Список рекомендуемой литературы

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия –

Санкт-Петербург, «Иван Федоров», 2002.

2. НечаевА.П., Еременко Т.В. Органическая химия –

Москва, «Высшая школа», 1985.

3. Перекалин В.В., Зонис С.А. Органическая химия –

Москва, «Просвещение»,1982.