В этот период впервые в крае появляются новые монастыри. В 1853 году основывается женская община в Болхове, преобразованная в 1875 году в Богородично-Всехсвятский общежительный монастырь. Он располагался в полуверсте от Болхова. В обители было три храма: каменный Всехсвятский, деревянные в честь иконы «Живоносный Источник» и Ризоположенский. Два раза в год (в неделю Всех Святых и в день празднования иконы Богоматери «Троеручицы») свершались крестные ходы.

В 1879 году образована женская община в селе Посошки возле Кром. При ней имелось два храма: во имя Казанской иконы Божией Матери и в честь Иоанна Предтечи.

В 1884 году, на средства помещицы Марии Охотниковой, основывается женская обитель Марии Магдалины в селе Никольском Ливенского уезда. Она располагалась на ровном открытом участке на северной окраине села. В начале XX в. монастырь представлял из себя развитый архитектурный ансамбль, главной доминантой которого являлся массивный Марии-Магдалининский собор, построенный в 1884-1886 годы. С 1887 г. при обители существовало училище для девочек.

Источники отмечают появление в этот период чудотворных икон. В 1858 году в Орле прославился своими чудесами список с чудотворной иконы Божьей Матери Балыкинской, ставший главной святыней Введенско-Христорождественского женского монастыря в Орле. Почитался образ Богородицы Троеручицы, хранившийся в Богородично-Всехсвятском монастыре г. Болхова.

Обновляются старые и возникают новые места почитания. Так, наряду с существовавшим Святым колодцем близ деревни Фроловка, почитается и еще один - другой «явленный» колодец.

Во второй половине XIX в. Орловско-Севская епархия стала местом деятельности многих подвижников и святых. Большим уважением среди верующих пользовался епископ Поликарп. Он был известен смирением и благотворительностью. В частности, по его инициативе в 1862 году был учрежден приют для сирот духовного звания на 40 девочек при кладбищенской Крестительской церкви. В 1867 году Орловский духовный приют был переведен в новый трехэтажный корпус, устроенный для него на месте бывшего Введенского девичьего монастыря. Позже, преосвященнейшим Макарием, епископом Орловским и Севским, этот приют был преобразован в Женское епархиальное училище. Благодаря стараниям епископа Поликарпа в 1865 году, наряду со светскими периодическими изданиями (такими, как «Орловские Губернские Ведомости» и «Орловский Справочный Листок» при военной гимназии), в городе Орле при Духовной семинарии стали издаваться «Орловские Епархиальные Ведомости».

Признание стяжал своей ученостью и подвижнической жизнью архимандрит Болховского Троицкого Оптина монастыря Макарий (Глухарев). Согласно отдельным источникам, по земле Орловщины ступала нога святого Серафима Саровского.

В конце XIX в. появляется несколько церковно-просветительских научных обществ и братств. Во Мценске учреждается Братство в память священномученика Кукши. В 1872 году вновь назначенный благочинный церквей города Мценска Илья Стефанович Попов обратил внимание на каменную церковь Богоявления Господня, располагавшуюся на кладбище неподалеку от Стрелецкой слободы и вмещавшую 50-60 человек, а с пристроенной в позднейшие времена трапезной до 75 человек. По мере увеличения города церковь осталась без прихода и причта, и, лишенная средств, пришла в упадок, а колокольня покосилась и угрожала падением. Попов решил возвратить церковь к жизни путем создания «Братства священномученика Кукши», оно было учреждено 28 февраля 1876 года. Его первым председателем стал военный врач Николай Васильевич Уточкин. В соответствии с уставом Братства, в числе его целей назывались «возобновление и поддержание в первобытном устройстве и надлежащем благолепии разрушающегося храма Богоявления Господня», забота о возобновлении и поддержании других ветхих храмов. По мере накопления средств, Братство рассчитывало создать богадельню для бедных и открыть школу по программе сельских школ, с присоединением ремесленного образования. Предполагалось оказывать помощь тем беднякам, которые не решались открыто просить пособие. В 1876 году был освящен правый придел Богоявленского храма и назначен причт. Устраивается новый каменный трапезный храм и возводится колокольня. Левый придел получает наименование святого Кукши.

В 1894 году в Святейший Синод отправляется депутация с просьбой о перенесении мощей священномученика в Братскую Богоявленскую церковь. Несмотря на отказ, амчане, при содействии Орловского и Севского епископа Мисаила, обратились непосредственно к митрополиту Киевскому Иоанникию, и тот дал согласие на перенос части мощей во Мценск. В Киево-Печерской лавре заказывается икона из кипарисного дерева с изображением святого Кукши в полном облачении. В его правой руке находился покрытый слюдой ковчежец с мощами. Из Мценска за иконой отправился председатель Совета Братства архимандрит Иоасаф с небольшим сопровождением.

25 августа 1895 года, около 8 часов утра, скорым поездом икона была доставлена в Орел. Там ее торжественно встречали епископ Орловский и Севский, члены Братства Илья Попов и священник Илья Ливанский, вся платформа была занята горожанами. Икона была помещена в Троицкий храм Архиерейского подворья. Впоследствии такая же икона появилась в Болхове. В Киево-Печерской лавре готовили и вторую икону для Орла, на этот раз она должна была украсить Петропавловский Кафедральный собор.

2 марта 1887 года при кафедральном Петропавловском соборе было учреждено Орловское Православное Петропавловское братство. С 1899 года стал действовать Орловский отдел Православного Императорского Палестинского Общества.

В последней четверти XIX в. в епархии насчитывалось 998 церквей. В архитектуре этого периода происходит отход от классицизма. Большое число построек этого времени относится к византийскому или русскому стилям.

Три из них выстроены как крестовокупольные — в Жердеве, Никольском, Смоленская церковь в Орле, освященная в 1895 году. Аналогичным памятником является и церковь Иверской иконы Божией Матери в Орле. Храм был заложен недалеко от железнодорожного вокзала в октябре 1899 года в память коронования императора Николая II. Главный престол освящен 13 октября 1902 года.