К теме Мадонна с младенцем и святой Анной Леонардо уже обращался в миланский период творчества, когда выполнил картон с изображением этих фигур (ныне в Национальной галерее, Лондон), который, однако, никогда не был переведён в живопись. Картина, которую мы рассматриваем, не является его версией либо повторением: композиционная структура её самостоятельна, а концептуальное содержание отлично от воплощённого в картоне. На фоне цепи гор, возникающих из туманных испарений, как бы постепенно придавая форму хаосу первоначального творения. Вырисовывается пирамидальная группа Святой Анны, Марии и младенца Христа, который тянет к себе ягнёнка, символ будущей жертвенной миссии. Едва уловимая улыбка, играющая на лицах персонажей, выражает общую настроенность композиции. В ней есть прекрасные куски живописи (горы, группа с младенцем Христом, дерево справа), однако они слабо связанны между собой и далеки от эмоционального, волнующего собеседования, предстающего в лондонском картоне. Характерную леонардовскую трактовку движения, сплетающего отдельные элементы в групповое построение – замысел, безусловно новаторский, оказавший влияние на последующих художников, - мы находим в жесте Мадонны, призывающей к себе младенца, в то время как тот тянется в сторону, стремясь играть с ягнёнком.

Это незавершённое произведение выполнено Леонардо в сотрудничестве с его учениками в период пребывания во Флоренции в 1508 году. Оно было заказано для алтаря церкви Сантиссима Аннунциат. Вместе с манускриптами и другими работами мастера картина перешла после его смерти к Франческо Мельци. В 1629-1630 годах, во время войны с Мантуей, она была найдена французами в Казале Монферрато. В1810 году картина экспонировалась в парижском музее. Известны многочисленные реплики, написанные как художниками круга Леонардо, так и мастерами, далёкими от его школы (например, нидерландскими). Использованная Леонардо композиция нашла отражение в творчестве живописцев, близких ему по времени: Мадонна Рафаэля и Святое семейство (или Тондо Дони) Микеланджело, которые придерживаются схемы построения, лежащей в основе данной картины. Это показывает, с каким интересом относились современники к произведениям, созданным Леонардо.

Иоанн Креститель.

Из полумрака слабо выступает беспокойная фигура. Тростниковый крест и звериная шкура, прикрывают тело, указывают на то, что на картине изображен Иоанн Креститель, или Предтеча. Обращенный к небу указательный палец его правой руки – ещё один мотив, связанный с иконографией этого святого, пришедшего в мир, чтобы проповедовать покаяние, которое «расчистит путь» грядущему явлению Мессии. На лице, выделенном светом, с острым, почти фавнообразным овалом, обрамлённом каскадом кудрявых волос, играет загадочная интригующая улыбка, которая не согласуется с образом аскетического пророка, жившего в пустыне и питавшегося саранчой и всякой дикой пищей.

История этого произведения, обнаруживающего то ли манерность, то ли поиска языка экспрессии, покрыта тайной. В источниках оно не фигурирует под названием Иоанн Креститель: Вазари говорит об «ангеле» из медичейских коллекций, приписывая его Леонардо, и в его описании эта картина очень напоминает Иоанна Крестителя. Находившаяся около ста лет в Англии, она затем перешла во владение французских королей.

Это произведение было переработано, возможно, самим мастером, а возможно, его учениками. Можно думать, что первой идеей художника было изобразить благовествующего ангела, если только это согласуется со странной фигурой, вызывающей у зрителя скорей чувство неловкости, чем восторженного изумления. В ней различим тот же дух иронии, что характерен для Джоконды, однако здесь отсутствует пейзаж, на который могла бы проецироваться эта ирония, отражая более сложные связи между человеком и природой. В силу этого Иоанн Креститель производит на зрителя странное, даже двусмысленное впечатление. Между тем, картина безусловно принадлежит к кругу работ Леонардо, а по своему замыслу является одной из самых новаторских, поскольку в фигуре Святого Иоанна мастер синтезировал свои поиски средств выражения чувств и природы человека в целом. Перегруженный символикой и иллюзиями, этот образ, кажется, существует на грани загадки и реальности. Доказательством его воздействия на современников выступают многочисленные копии и варианты композиции, сохранившиеся до наших дней. Исследователи датируют картину концом римского – началом французского периода творчества Леонардо (1514 – 1516).