Про те, наскільки приваблювала Леонардо тема прекрасної молодої матері з дитиною, свідчать його численні малюнки. Він зображав жінок з особами, то серйозними, то всміхненими, в позах, що виражають ніжність, з поглядом, повним трепетного відчуття і тихої миротвореності, а чарівних немовлят – зайнятих грою і іншими дитячими забавами. У майстра важко знайти абсолютно співпадаючі один з одним інтерпретації жіночої або дитячої фігури, що було звичайним для кватрочентстських художників, що слідували незмінному зразку в трактуванні образу Марії (у відношенні мати – син). Вони прагнули до можливо повнішої передачі того, що відображає аспект незворушності Мадонни, не виводячи її з ролі за рамки поклоніння немовляті.

Леонардо, навпаки, обирає чисто людські ситуації; детально аналізуючи супутні їм психологічні і фізіологічні мотиви, він відшукує високі виразні можливості в сюжеті Мадонна з немовлям.

Відмінний від традиційного принцип емоційного зв'язку між фігурами має місце вже в так званій Мадонні Бенуа, що зберігається в Ермітажі в Санкт-Петербурзі. Марія, юна, майже дівчинка, грається з сином, показуючи йому квітку. Вона представлена в русі і всміхненою, дитина ж, що старанно вивчає принесений його матір'ю предмет, здається серйозною зосередженим. Передаючи в живописі різні відтінки відчуттів, майстер утілює свою програму вивчення людської фігури — її фізичної будови і поведінки.

Що стосується жіночих образів, інтерес Леонардодо них носить більш широкий характер. Він створює також самостійні жіночі портрети (вершина – знаменита Джоконда). Портрет з Національної галереї мистецтва у Вашингтоні, що ідентифікується з Джіневрой Бенчі, може розглядатися як прототип даного жанру і в стилістичному відношенні ще пов'язаний з Флорентійським живописом кінця XV століття.

Разом з іншими рисами, ця робота Леонардо показує майстерність його зображення людської фігури в природному середовищу, що виявилося вже з перших кроків його творчості. Перед нами – початковий етап цього розвитку, коли природа виконує власне функцію фону, акцентуючи жіночий образ, не наділений винятковою красою проте що приковує до себе увагу внутрішньою експресією, поєднанням сили і меланхолії, розлитих в її рисах. Прекрасна хвоя позаду жіночої фігури зберігає в композиції відносну самостійність, по-перше завдяки її ролі в смисловому контексті портрета, по-друге, через особливе любовної уваги, з якою вона написана, хоча, треба сказати, встановити з абсолютною точністю, що за рослину тут зображено, не вдається. У жіночій особі особливо вражає ушляхетнююча його геометризація контурів. Мимоволі виникає зіставлення з гідними, але банальними героями сімейних процесій в циклах фресок Доменіко Гирландайо, близьких за часом першим живописним дослідам Леонардо, підкреслюючи, складність і глибину його програми.

Так звану Мадону Літта, що зберігається, так само як і Мадонна Бенуа, в Петербурзькому Ермітажі, історики мистецтва відносять до міланського періоду творчості Леонардо і, не дивлячись на існування власноручного малюнка Леонардо, поза сумнівом пов'язаного з картиною, звичайно приписують школі майстри. Відзначимо емоційну позу Марії, вираз ніжності і задоволення від споглядання немовляти, що смокче груди матері, обернувши одночасно погляд у бік глядача. Зображення ґрунтується на традиційному мотиві Madonna del late, збагачуючи його уважним спостереженням пози дитини. Фізичний тип маленького Ісуса, світловолосого, кучерявого, з дуже тонкою шкірою, тут той же який ми побачимо в Мадонні в скелях і в Святій Ганні з Марією і немовлям Христом.

На закінчення слід підкреслити, що краса, втілена в ніжних формах юних Мадонн і пухких тілах немовлят, представляє для Леонардо не просто образотворчий мотив, - це роздуми майстра про образ матері, про її глибоку любов до сина, перекладене їм мовою живопису.

У першій з названих картин наголошувалося, що Мадонна і немовля, що уважно дивиться на квітку, яку його матір тримає в руці – це, мабуть, перші художні образи, задумані і створені Леонардо, незалежно від майстерні Верроккіо. Картина відноситься до раннього Флорентійського періоду його творчості, її можна датувати 1475-1480 роками.

Навпаки, Мадонна Літта належить вже до міланського періоду, оскільки безумовно містить в собі ломбардні риси: увага до реалістичної передачі драпіровок, загальний інтимний тон трактування образів. Від герцогів Віськонті вона перейшла у власність сім'ї Літта, у якої була придбана царем. Імператор Олександр II купив її в 1865 році для Ермітажу, де вона була перекладена з дерева на полотно. Останнім часом фахівці схиляються до того, що дану роботу Леонардо завершував Больтраффіо, один з його міланських учнів.

Іншим твором, що свідчить про звільнення Леонардо від наставництва свого вчителя (хоча у нього зберігся смак до зображення дорогих тканин, що лягають м'якими, текучими складками, чому вчилися в Флорентійської майстерні) є Мадонна, названа дель Гарофано, або дель Фьорі («з гвоздикою» або «з кольорами»). У композиційному відношенні це складніший варіант трактування теми, ніж Мадонна Бенуа, але, можливо також і більш скута, позбавлена безпосередності, властивої останній.

Багатство драпіровок, обширність гірського пейзажу зворушеного на схилах пурпуром і золотом, і з вершинами, що тануть в небі враження жвавості зрізаних кольорів в кришталевому глеку, м'якість тільця немовляти, віщуючого дитячі образи Мадонни в скелях, - всі ці риси вже далекі від мови Верроккьо. Споріднене типам майстра, зокрема Мадонні Бенуа і Благовіщенню з Уффіци, цей твір в своїй образотворчій і експресивній новизні несе друк зрілості.

Першим твором, виконаним Леонардо в Мілані, була так звана Мадонна в скелях, що втілює тему непорочного зачаття або догмат про зачаття Марією сина поза гріхом. Картина призначалася для прикраси вівтаря (оправою для картини був різьблений дерев'яний вівтар) в капелі Іммаколата церкви Сан Франчесько Гранді в Мілані.

25 квітня 1483 року члени братерства Святого Зачаття замовили картини Леонардо, якому доручили виконання найважливіші» частину прикрашала вівтар церкви Сан Франчесько Гранді; можливо, вона була передана самим Леонардо французькому королю Людовику XII на знак подяки за посередництво в конфлікті між замовниками і художниками з приводу оплати картин. Замінила її у вівтарі композиція, що нині знаходиться в Лондоні. Вперше Леонардо зміг вирішити завдання злиття людських фігур з пейзажем, що поступово займало провідне місце в його художній програмі.

Розглянемо «Мадонну в скелях»: фігури зображені біля входу в грот, майже природну крипту, світло в яку проникає зверху і через бічні отвори. Всупереч звичаю фігури розташовані хрестоподібне, на осях вказуючих чотири напрями простору: Ісус на передньому плані нахилений у бік глядача; Іоанн Хреститель і ангел указують на розвиток простору в бічних напрямах; Мадонна, що підноситься над групою нагадує «купол», з якого сходить світло. Те ж саме можна сказати і відносно світла: воно падає зверху і крізь бічні отвори. Відмітимо, що грот - це обширний замкнутий простір з вологою і щільною атмосферою, а квіти і трави ретельно виписані аж до найдрібніших деталей. У цьому позначився вплив Нідерландів. У своїй картині Леонардо поза сумнівом, ставить проблему співвідношення між великими і малими величинами і вирішує її «натуралістичне» - з урахуванням того, що ці відмінності закладені в самій природі. Але він передбачає також психологічне рішення. Леонардо виходить з припущення, що людський розум, що також є природним інструментом, чудово може переходити від одного масштабу до іншого, аніскільки не потребуючи зведення великих і малих величин до якоїсь середньої величини. Простір, таким чином, представляється йому не постійною структурою, заснованою на математичній логіці, а безмежним простором, що вбирає в себе людський досвід або людське існування.

«Мадонна в скелях», поза сумнівом, є картиною, що має потребу у спеціальному «ключі». Вона повна герметичних, але зовсім не символічних значень, бо символ – це завжди натяк на якесь інше, переносне значення, а Леонардо прагне до того, щоб сенс зображених речей залишився темним, до кінця не розкритим. Оку дані одні лише форми. Точно так само в природі людина бачить предмети і явища, що мають свої причини і значення, їх можна дослідити і зрозуміти, але вони не даються апріорі. «Феномен» печер, як виявляється з різних записок художника, сильно приваблював Леонардо. Його цікавила наукова і геологічна суть цього явища, в якому він бачив прояв «внутрішнього» життя землі; підземних, надприродних її сил. Мабуть, стародавні льодовики були свідками далекого минулого Всесвіту, її передісторії, що закінчилася з народженням Христа, коли природа і історія знайшли нарешті справжнє життя і потягнулися до світла (Леонардо – єдиний художник кватроченто, не віруючий у «повернення старовини» і що не радить наслідувати класичному мистецтву), а незбагненна таємниця дійсності стала доступною для людського розуміння. Стіни і зведення печери обвалюються, і в міжгір'я вривається світло: епоха підземного життя закінчилася, починається епоха досліджень і досвіду. Біля порогу стоять чотири фігури, над ними небо. Але чому перед нами зустріч немовляти Христа з немовлям Хрестителем? Чому ангел вказує пальцем на Хрестителя? Мабуть, це той же ангел який приніс Марії благу звістку і його місія на цьому закінчилася? Христос явив на світло, і тепер людині належить сповістити про це людям. Місія Хрестителя – це не одкровення або пророцтво, а інтуїція. Інтуїція, як навіювання зверху, яка передує досвіду і його стимулює, як припущення, яке належить перевірити. Таке одне з можливих тлумачень цієї картини (адже Леонардо ще повернеться до Хрестителя як до людини, що «прозріла» завдяки природі). Тим більш що воно відповідає неоплатонічним, хоч і не ортодоксальним основам культури художника.

Леонардо в Мілані цілком міг виступати, як представник високої Флорентійської культури. Тут він доводить, що натхнення, шаленство душі складає глибоку спонукальну причину всякого дослідження і практичного досвіду, що простір є не абстрактно-геометричною структурою, а реальною даністю інтуїції* і досвіду. Простір, таким чином, виступає у вигляді атмосфери, оскільки всі предмети представляються нам забарвленою атмосферою. Те, що Леонардо назве «повітряною перспективою», є не що інше, як міра відстані залежна від щільності і забарвлення того, що відокремлює нас від предметів шару повітря. От чому всі вони представляються нам як би злегка завуальованими, з розмитими контурами. У цій м'якості, легкості, невловимому злитті світла і тіні полягає прекрасне, яке, по думці Леонардо, не володіє постійною формою, а породжується натхненням, внутрішньою схильністю до дослідження і пізнання, прагненням до гармонії з природою, а тому залежить не тільки від місця, часу і умов освітлення, але і від настрою людської душі. Чотири фігури «Мадонни в скелях» не відрізняються визначеністю жестів, точністю рухів: ангел вказує, немовля Христос пішов в себе, немов відгороджуючись від чужого йому простору, Хреститель нахилився вперед, поза і усмішка Богоматері повні сумного передчуття, немов вона вже знає або передбачає уготовану сину долю. Мабуть головний в цих образах – внутрішній стан, глибокі душевні рухи. Саме тому вони ще в печері, хоч і на її порозі.

До теми Мадонна з немовлям із святою Ганною Леонардо вже звертався в міланський період творчості, коли виконав картон із зображенням цих фігур (нині в Національній галереї, Лондон), який, проте, ніколи не був переведений в живопис. Картина, яку ми розглядаємо, не є його версією або повторенням: композиційна структура її самостійна, а концептуальний зміст відмінний від втіленого в картоні. На тлі ланцюга гір, що виникають з туманних випаровувань, як би поступово надаючи форму хаосу первинного творіння. Вимальовувалася пірамідальна група Святої Ганни, Марії і немовляти Христа, який тягне до себе ягня, символ майбутньої жертовної міси. Ледь помітна усмішка, що грає на лицях персонажів виражає загальну налаштованість композиції. У ній є прекрасні шматки живопису, проте вони слабко пов’язані між собою і далекі від емоційного. Характерну леонардовску трактовку руху, що сплітає окремі елементи в групову побудову – задум, що безумовно новаторський, такий, що вплинув на подальших художників, - ми знаходимо в жесті Мадонни, що закликає до себе немовляти, в той час як той тягнеться убік, прагнучи грати з ягням.

Цей незавершений твір виконаний Леонардо в співпраці з його учнями в період перебування у Флоренції в 1508 році. Воно було замовлено для вівтаря церкви Сантіссима Аннунциат. Разом з манускриптами і іншими роботами майстра, картина перейшла після його смерті до Франческо Мельци. У 1629-1630 роках, під час війни з Мантуєю вона була знайдена французами в Казале Монферрато. В 1810 році картина експонувалася в паризькому музеї. Відомі численні репліки, написані як художниками кола Леонардо, так і майстрами, далекими від його школи (наприклад, нідерландськими). Використана Леонардо композиція знайшла віддзеркалення в творчості живописців, близьких йому за часом: Мадонна Рафаеля і Святе сімейство (або Тондо Доні) Мікеланджело, які дотримуються схеми побудови, що лежить в основі даної картини. Це показує, з яким інтересом відносилися сучасники до творів, створених Леонардо.

Отже, Леонардо да Вінчі, як і всі митці епохи Відродження звертався до образу Богоматері. Його приваблювала тема прекрасної молодої матері з дитиною, про це свідчать його численні малюнки. У майстра важко знайти абсолютно співпадаючі один з одним інтерпретації жіночої або дитячої фігури. Леонардо обирає чисто людські ситуації, детально аналізуючи супутні їм психологічні і фізіологічні мотиви, він відшукує високі виразні можливості в сюжеті Мадонна з немовлям.