С 1269 по 1306 годы Литвой было совершено 16 походов на Ливонию, 9 походов в Пруссию и только 5 на Русь. Но, освоившись в сложившейся ситуации и воспользовавшись начавшейся войной Тевтонского ордена с Польшей, Литва опять главный удар направила на восток.

С 1316 по 1341 князем Гедимином (Гедиминасом) были захвачены Минск, Пинск (1318), Брест (1319), Могилев, Туров, Витебск (1330), Орша, Мозырь. В самом начале его правления в русских летописях упоминаются его столкновения с князьями Галицкими, Волынскими и другими русскими князьями.

Есть сведения, что эти князья хотели совместно с Немецким орденом выступить против Литвы. В 1320 году Гедимин совершил поход на юг и захватил Волынь передав это княжество своему сыну. Вслед за этим был захвачен Луцк. В 1321 году Гедимин двинулся на Киев. На реке Ирмени он разбил объединённые войска русских князей. После этой победы он занял Белгород и осадил Киев, который, продержавшись два месяца, сдался. Многие русские города последовали примеру Киева. Гедимин в этих городах поставил своих наместников и литовские гарнизоны.

За время правления Гедиминаса Немецким орденом было организовано более пятидесяти походов против Литвы, что послужило достаточно сдерживающим фактором, так как на эти походы литовцам пришлось постоянно отвлекаться и в ответ организовать более двадцати походов на Пруссию.

После смерти Гедимина его политику продолжил сын Ольгерд с братом Кейстутом (Кейстутисом). Но если главный удар Гедимина был направлен против Юго-Западной Руси, то Ольгерд свою завоевательную политику нацелил против Северо-Восточной Руси. Вскоре к Литве отошло Витебское княжество, затем был нанесён удар по Можайску. В 1346 году Ольгерд вторгается в Новгородские земли. В 1349 он нападает на псковские территории, Псков отвечает ему тем же. Затем Литовцы захватывают Ржев (1356), который вскоре был отбит обратно (1358). Но в 1360 был захвачен Ольгердом опять.

В 1356 году Брянское княжество после 110 лет самостоятельности прекратило свое существование, перейдя под власть Литвы. В то время как русские князья пресмыкались перед татарами Ольгерд в 1362 году нанес татарам поражение при Синих Водах. Результатом этой победы явился захват Подолии.

К 1363 году Литовская экспансия докатилась до границ Московского княжества, где правил внук Ивана Калиты Дмитрий Иванович(1359-1389) который вёл борьбу за великое княжение с князьями суздальско-нижегородскими и тверскими. К началу 60-х годов 14 века суздальско-нижегородский князь признал права Дмитрия Ивановича на великое Владимирское княжение. В начавшейся борьбе между Тверью и Москвой ситуация вылилась в войну Москвы с Литвой, которую (Литву) поддержала Тверь.

В 1368 году Ольгерд собрав большие военные силы, организовал поход на Москву. Вместе с ним двинулись также тверской князь Михаил и смоленский князь Святослав со своими полками. Нападение Ольгерда было для Москвы неожиданным. Выступившие навстречу литовцам полки московские, коломенские и дмитровские были уничтожены в бою 21 ноября, после чего литовцы осадили Москву. Осада продолжалась всего три дня, после чего Ольгерд неожиданно снялся и ушёл в Литву. Причиной поспешного отступления как пишет С.М. Соловьев, послужило нападение ордена на Литву.

Наступление Литвы на восток постоянно сдерживалось на западе опасной борьбой с Немецким орденом, который еще в 1362 году взял Ковно (Каунас) и сжёг его. Более того, орден уже предпринимал попытки, закрепится на литовской территории, в 1369 году он в одной миле от Ковно заложил замок Готтерсвердер. Вскоре этот замок был литовцами уничтожен.

В последующие годы походы ордена на Литву стали довольно редки, ввиду перешедшего в наступление Ольгерда который на каждый поход ордена отвечал контрударом. Вооруженные силы литовского князя постоянно увеличивались за счет захваченных русских территорий, вошедших в состав литовского государства.

На несколько лет литовцы были вовлечены в борьбу на два фронта, против Москвы и Ордена.

В 1370 году Ольгерд с Кейстутом вторглись на территорию Пруссии с большим войском, состоящим из литовцев, жмуди, русских, татар и подошли к замку Рудау, что в 20 км. От Кёнигсберга.17 февраля произошло крупное сражение, в котором Ольгерд потерпел крупное поражение. Воспользовавшись этим, Москва начинает наступление на смоленские земли. Затем московский князь Дмитрий посылает войска к Брянску и выступает против Твери союзницы Литвы.

Быстро оправившись, Ольгерд с большими военными силами, в рождественский пост (декабрь, по новому стилю в ноябре) двинулся на Москву, все грабя и сжигая на своём пути, 6 декабря они подошли к Москве и осадили её. Взять Москву штурмом они не смогли, а тратить время на осаду не было возможности, так как за спиной у них находился Немецкий орден, который не упускал возможности нанести им очередной удар

Летом 1372 года Ольгерд совершил третий поход против Московского княжества, организованный в союзе с Тверским князем. Брат Ольгерда Кейстут (Кейстутис) с сыном Витовтом захватили Дмитров, Переяслав-Северный и Кашин. От Кашина они подошли к Торжку и взяли его. Затем к ним на соединение подошёл Ольгерд. Московский князь Дмитрий Иванович перехватил инициативу в свои руки и нанес удар по литовскому авангарду, который в бою был разбит. После этого, противники несколько дней стояли друг, против друга не решаясь дать сражение. Московские войска не решались перейти в наступление, предпочитая оборонительный бой, а Ольгерда тревожили сообщения с прусской границы.

В этот период наступление ордена развивается с большим размахом, не ограничиваясь как прежде Жмудью, а охватывало так же Аукштоту (центр Литвы) и русские земли, захваченные Литвой.

Ольгерд вынужден был отступить, признав требование князя Дмитрия Ивановича о невмешательстве в отношения Москвы с Тверью.

В 1376 году Ольгерд опустошил смоленские земли. В это же время орден опять активизировал свою деятельность против Литвы, количество походов резко увеличилось. Практически каждый год после 1377 года стали совершаться крупные походы с большим размахом. Литва, обеспокоенная ситуацией на западе, а так же в результате внутренних усобиц была вынуждена прекратить своё наступление на Русские земли.

Новый Великий князь Литвы Ягайло вынужден был в 1380 году заключить мир с орденом и вступить в союз с татарами (Мамаем) против Москвы. Но прийти на помощь Мамаю он всё - таки не решился, и тот был разбит в Куликовской битве Дмитрием Ивановичем (Донским).

Куликовская битва зародила новые настроения в Древнерусском обществе. Новые настроения отразились в духовных грамотах русских князей, составители которых стали предусматривать возможность освобождения от ордынской зависимости, когда "переменит бог Орду"[89]. Так, в духовной грамоте великого князя Дмитрия Донского было записано: "А переменит бог Орду, дети мои не будут давать выхода в Орду, и который сын мой возьмет дань на своем уделе, то тому и есть". Такой же формулировкой стали пользоваться и удельные князья[90].

Но самое главное заключалось в том, что Куликовская битва не только не ослабила, а, наоборот, ускорила процесс политического объединения Руси.

Неизмеримо вырос авторитет Москвы, поднявшей знамя общерусского национально-освободительного движения. Академик Л.В. Черепнин отмечал: "Если на первом этапе процесса объединения земель Северо-Восточной Руси еще решался вопрос о том, какое княжество явится центром этого объединения, то на втором этапе, с последней четверти XIV в., указанный вопрос уже отпал. Московское княжество твердо завоевало роль политического центра формирующегося единого государства"[91] Показательно, что Дмитрий Донской передал великое княжение своему сыну Василию I без ханского ярлыка, как "свою отчину"[92].

Этому способствовало и ослабление Орды вследствие раздиравших ее усобиц и частых смен ханов. За чуть более 20 лет "замятни великой" на престоле сменилось 20 ханов. Однако в середине 70-х годов пришедший к власти темник (военачальник) Мамай сумел восстановить ордынскую мощь.

Продолжение централизаторской политики непосредственно связано с именем Ивана III.

Русская армия эпохи образования Российского государства, национальная по составу (в армиях западноевропейских государств преобладали тогда наемники-иностранцы), решавшая глубоко национальные задачи по обороне Отечества от внешних врагов и по возвращению ранее захваченных соседями русских земель, выдвинула немало способных полководцев, в верности и военных способностях которых "государь всея Руси" мог быть уверен.

К тому же, в связи с выходом Российского государства на мировую арену, увеличилось значение дипломатической подготовки войны.

Сигизмунд Герберштейн ошибался, когда писал, что великий князь Иван III лично только раз присутствовал на войне - во время присоединения Новгородской земли. Но именно в этом походе 1471 года прослеживаются многие черты военного искусства Ивана III.

Поход планировался с тщательным учетом внешнеполитической ситуации. Антимосковская боярская группировка Новгорода во главе с вдовой посадника Марфой Борецкой сумела заручиться поддержкой польско-литовского короля Казимира IV, который обязался "всестина коня за Великий Новгород, и со всею своею радою литовскою, против великого князя, и боронити Великий Новгород". Иван III выбрал момент, когда вмешательство короля казалось наименее вероятным. Резко обострились польско-венгерские отношения, которые отвлекли внимание Казимира IV от новгородских дел. В этих условиях объявить "посполитое рушение", то есть привлечь к походу польскую шляхту, было невозможно[93]. Оппозиционное новгородское боярство оказалось в международной изоляции.

Не менее важной явилась и политическая подготовка похода, который проводился Иваном III под лозунгами борьбы против "измены, против мене за короля, а архиепископа сново поставити им у его митрополита Григория латынина суща"[94].

С самого начала великий князь постарался придать походу общерусский характер. "Князь великий разослал по всю братью свою, и по все епископы земли своея, и по князи и по бояри свои, и по воеводы и по вся воя своя; и якоже вси снидошася к нему, тогда всем возвещает мысль свою, что ити на Новгород ратию, понеже бо и всем измениша и накоежды правды обретеся в них не малоз"[95]. В грамотах, посланных в Псков и Тверь, Иван III перечислил "вины" новгородцев: "Отчина моя Новгород Великий отступают". Эти шаги способствовали сплочению войска, оправдывали в глазах народных масс военную акцию против Новгорода, обеспечивали прочный тыл.

Сам поход был тщательно спланирован. Стратегическая идея Ивана III заключалась в том, чтобы охватить ратями Новгород с запада и востока, перекрыть все пути, ведущие в Литву, и отрезать город от его восточных владений, откуда могла подойти помощь. Осуществление этого плана поручалось воеводам, которые должны были действовать самостоятельно, на значительном удалении друг от друга. Сам великий князь намеревался выступить с главными силами в благоприятный момент, когда воеводы по сходящимся направлениям будут приближаться с разных сторон к Новгороду.

Начало военных действий тщательно скоординировали по времени. Раньше других, в конце мая, начала "воевать" восточные окраины Новгородской земли та рать, которой предстояло совершить самый дальний поход. В июне из Москвы выступила вторая рать во главе с воеводами Холмским и Пестрым-Стародубским. Она должна была подойти к реке Шелони, соединиться там с псковскими полками и вместе наступать на Новгород с запада. Третья рать под командованием князя Оболенского-Стриги вышла на Вышний Волочек, чтобы дальше идти на Новгород вдоль реки Мосты с востока. Главные силы во главе с самим великим князем начали поход 20 июня и медленно двигались через Тверь и Торжок к озеру Ильмень[96].

Приближение великокняжеских полков с разных направлений вынудило новгородских военачальников раздробить свои силы. Двенадцатитысячное новгородское войско поспешило на восток, для обороны Заволочья. Отборная "кованая рать" вышла к реке Шелони, против полков князя Холмского, туда же поплыла по озеру Ильмень новгородская "судовая рать". Для новгородцев это были вынужденные решения: по словам летописца, московские воеводы шли на город "разными дорогами со всех рубежей". Стратегический замысел Ивана III, направленный на разъединение сил противника, начал приносить плоды.

14 июля князь Холмский разгромил новгородскую рать на реке Шелони, прямой путь на Новгород был открыт. Новгородскую рать, посланную на восток, полки Василия Образца разбили на Северной Двине. Оборонять город новгородским властям оказалось нечем. Главные силы великокняжеского войска еще не развернули военные действия, а исход кампании был уже предрешен. Из Новгорода приехали послы просить мира "по всей воле" великого князя. Сам Иван III, по словам летописца, "не поиде к Новугороду и возвратися с усть Шелони с честию и победою великою".

Таким образом, можно сделать ряд следующих выводов. В борьбе против активной литовской экспансии были использованы силы монголо-татар.

Отличительной особенностью великого князя было то, что он никогда не искал решения внешнеполитических задач, стоявших перед Российским государством, чисто военными средствами. Военные усилия сочетались с активной дипломатической деятельностью, с поисками политических решений, и в умелых комбинациях военных и дипломатических средств первые далеко не всегда оказывались главными.

Так, на западной границе во взаимоотношениях с Польско-Литовским государством и Ливонским орденом великий князь старался действовать, прежде всего, дипломатическими средствами, подкрепляя их, в случае необходимости, кратковременными военными акциями. Иное - на южной границе. Обеспечить ее безопасность от Большой Орды, а тем более добиться окончательного освобождения от ордынского ига, можно было только военными средствами, дипломатия должна только обеспечивать наиболее благоприятные условия для решительного удара.

Таким образом, в данный период военный фактор еще более утрачивает свое определяющее значение по сравнению с политическим фактором, началось активное применение дипломатии как средства решения внешнеполитических задач.