Классификация лигнанов

Лигнаны — природные фенольные соединения, димеры фенилпропана, связанные р,р-углеродными атомами боковых цепей. Термин «лигнаны» был впервые введен Хеуорсом в 1936 г. В настоящее время известно более 200 представителей этой группы. Разнообразие лигнанов обусловлено наличием различных заместителей в бензольных кольцах и характером связи между ними, а также степенью насыщенности боковых цепей и степенью окисления (З-углеродных атомов). Наиболее часто в составе ароматических колец имеются гидроксильные (-ОН), метоксильные (-ОСН3) и метилендигидроксигруппы. В некоторых случаях при окислении углеродный скелет (-С3) может быть модифицирован циклизацией с образованием оксидных (тетрагидрофуран, тетрагидрофурофуран) или лактоновых циклов.

Классификация лигнанов основана на строении углеродного скелета. В настоящее время практическое применение имеют следующие группы лигнанов [3, c.4-37]:

1. Производные дибензилбутана:

К этой группе относятся лигнаны, содержащиеся в смоле, получаемой из древесины гваякового дерева — Guajacum officinale L. (кислота гваяретовая), а также в плодах кубебы — Piper cubeba L. (кубебин).

2. Производные дибензоциклооктадиена:

Содержатся в плодах и семенах лимонника китайского — Schisandra chinensis (Turcz.) Baill. (схизандрин).

3. Производные дибензилбутиролактона

4. Производные 2,6-дифенилтетрагидрофурофурана:

Содержатся в корневищах и корнях элеутерококка колючего — Eleutherococcus senticosus (Rupr. et Maxim.) Maxim, (сирингарезинол и его гликозид — элеутерозид Е) и семенах кунжута — Sesamum indicum L. (сезамин).

5. Производные 1-фенилтетрагидронафталин-2,3-бутиролактона:

Содержатся в смоле и подземных органах подофилла щитовидного – Podophyllum peltatum

6. Особую группу соединений составляют флаволигнаны, имеющие более сложную структуру (С6-С3-С6-С3-С6) и сочетающие в себе свойства флавоноидов и лигнанов, например силибин, силидианин и силихристин, содержащиеся в плодах расторопши пятнистой — Silybum тапапит (L.) Gaertn.

Лигнаны довольно широко распространены в растительном мире. Они обнаружены у представителей многих семейств голосеменных и цветковых растений, часто встречаются в семействах сосновых, сложноцветных, аралиевых, барбарисовых, рутовых, кунжутных и др [14, c.22-25]. Накапливаются во всех органах растений, но больше содержатся в семенах, корнях, деревянистых стеблях. Могут содержаться в ядровой древесине и смолистых выделениях из раневых повреждений некоторых видов хвойных. В растениях они обычно находятся в растворённом состоянии в жирном и эфирном маслах, смолах или выпадают в виде «бусин» (лигнаны лимонника), поэтому выделение индивидуальных веществ затруднено [13, c.188-190].

Физико-химические свойства лигнанов

Как правило, это твердые бесцветные или окрашенные кристаллические вещества, хорошо растворимые в спирте, хлороформе, жирных и эфирных маслах; не растворимы в воде (кроме гликозидов). В растениях чаще всего встречаются в форме агликонов. В УФ-свете лигнаны флуоресцируют голубым или жёлтым цветом. Химические свойства зависят от индивидуального строения веществ и обусловлены принадлежностью лигнанов к фенольным соединениям [3, c.10-37].

Расторопша

Расторопша пятнистая представляет собой растение, которое издавна применяется для лечения различных патологий печени. Впервые о целебных свойствах этого растения упоминалось еще в работах Теофраста в 4 веке до нашей эры. Активное внедрение препаратов на основе расторопши началось примерно с 60-х годов ХХ века. Первым таким препаратом был силимарин. В ходе многочисленных экспериментальных и клинических испытаний было доказано гепатопротекторное действие препарата. Это дает возможность широко применять препараты на основе расторопши для лечения и профилактики различных заболеваний печени. В качестве дополнительного средства применяется для лечения алкогольного поражения печени, циррозов, печеночной недостаточности. Назначают при заболеваниях печени вирусной и бактериальной этиологии, при отравлениях и токсических гепатитах.

В качестве основного действующего вещества расторопши выступает силимарин, выпускаемый в форме экстракта. Экстракт получают из плодов растения. В настоящее время представляет интерес исследование новых, ранее неизвестных свойств расторопши: противоопухолевое действие. В состав экстракта входят также флаволигнаны. Из них наиболее активным считается силибинин [2, c.131-136].

Характерной чертой является то, что данный компонент обладает низкими абсорбционными способностям. Он тяжело абсорбируется в кишечнике. Потому актуальным является поиск способов повышения его биодоступности. Для этого силибинин комбинируют с различными компонентами, усиливающими его активоность и биологическую доступность. Также есть практика помещения компонента в состав липосомы, что обеспечивает липосомальный доступ препарата. Такой способ применения позволяет достичь максимальной концентрации препарата в плазме крови уже через 1-2 часа после приема. Период полувыведения равен 6-8 часов. Активные вещества расторопши метаболизируются печенью, конъюгируя с глюкуроновой и серной кислотой. Основная часть препарата выводится с желчью, и в меньшей степени – с мочой. В связи с тем, что препарат циркулирует в печени, возможность его исследования существенно затрудняется [10].

Побочные эффекты при приеме расторопши наблюдаются редко. Препараты являются низкотоксичными. Основного эффекта удается достичь благодаря антиоксидантным свойствам и повышению репарационных способностей клеток печени [1, c.37].

Основные эффекты расторопши:

1. Антиоксидантное действие

2. Стимуляция синтеза белка.

3. Противовоспалительное действие.

4. Антифибротическое действие.

5. Антитоксическое действие.

6. Противоопухолевое действие.

Также отмечают ряд других свойств расторопши, в частности, она может применяться для лечения сахарного диабета, атеросклероза, варикозного расширения вен. Отмечается эстрогенная активность препарата, что позволяет поддерживать оптимальное функционирование женского организма в период менопаузы. Отмечаются иммуностимулирующие свойства за счет мобилизации антибактериального и антитоксического звена иммунитета. Ряд авторов отмечает также положительный эффект в профилактике нейродегенеративных и нейротропных заболеваний. в отдельных исследованиях были продемонстрированы противопаразитарные, антималярийные свойства препаратов на основе расторопши [1, c.37-39].

Лимонник китайский

Лимонник китайский (Schisandra chinensis) относится к семейству Лимонниковые (Schisandraceae). Это лекарственное растение которое нашло широкое применение, как в традиционной, так и в нетрадиционной (народной) медицине. Произрастает преимущественно в Китае. Также эндемичен для Дальнего Востока России, Кореи. Представляет собой листопадную лиану, которая достигает до 10-15 метров в длину. На стебле находится кора, которая также находит практическое применение в медицине.

В качестве основного действующего вещества лимонника выступают линганы. Они в больших количествах обнаруживаются практически во всех частях растения. Наибольшее их количество – в корнях, корневищах. Лигнаны, полученные из лимонника, также называют схизандринами [6, c.3-4].

Лимонник давно выращивают в культуре. Урожайность довольно высокая – до 50-700 кг/га. Выращивается легко, пригоден для различных регионов [12, c.59].

Проводились многочисленные исследования основных свойств лимонника. В первую очередь, обращает на себя внимание тот факт, что лимонник оказывает мощное гепатопротекторное, антиоксидантное, нейропротекторное действие. Действует на организм укрепляюще, стимулирует иммунную систему, восстановительный потенциал организма. Основное действие – адатогенное. Лимонник повышает функциональные возможности организма, снимает усталость, раздражительность. Существенно повышает остроту зрения. В особенности отмечается улучшение остроты ночного зрения [11, c.80].

В качестве адаптогена препараты лимонника повышают сопротивляемость и выносливость, устраняют последствия стресса. Они не являются допингом, не наносят вреда организму. Существенно ускоряют репарационные возможности организма, повышают память, улучшают мыслительные процессы, внимание [6, c.5].

Определенный интерес представляет тот факт, что препараты лимонника могут использоваться для лечения гастритов, в особенности на фоне повышенной кислотности. При гастрите рекомендуется ежедневно принимать семена лимонника. Существенно ослабляется боль, нормализуется тонус кишечника, улучшается перистальтика [9, c.36].