После смерти Владимира I началась междоусобная борьба за киевский престол между его сыновьями. Киев получил Ярослав Мудрый (1019—1054). Киевская Русь в его правление достигла наивысшего расцвета, пика своего развития и стала во всех отношениях одним из сильнейших государств Европы, быстро догоняющим и обходящим передовые государства.

Ярослав Мудрый был одним из составителей первого письменного свода законов Руси — Русской Правды. Источником для ее создания были нормы обычного права, узаконенные государством судебные местные обычая, а так же судебная практика местных князей. В Русской Правде нашли отражение и новые явления древнерусской действительности. Они свидетельствовали о постепенной утрате принципов родовых отношений, господствовавших ранее. Ярослав Мудрый уделял большое внимание просветительству на Руси и ее христианизации. В годы его правления христианство распространилось на все русские земли, появился первый монастырь. Ярослав Мудрый открыл первые государственные школы, куда принимались как мальчики, так и девочки.

Внешняя политика Ярослава Мудрого была достаточно продуктивной, а международный престиж Руси этой эпохи был высок. Русские князья заключали династические браки с крупнейшими европейскими королевскими дворами. Но Ярослав Мудрый не только развивал торговые и культурные связи, но и весьма успешно воевал. Ему удалось разбить печенегов под Киевом в 1036 г. Именно после этого печенеги перестали представлять грозную силу и беспокоить Русь своими набегами. Воевал Ярослав Мудрый и с финнами, ятвягами, литовцами. Во время правления Ярослава мудрого произошло последнее столкновение Руси с Византией, было это в 1043—1046-х годах.

Третий, кризисный период развития Древней Руси начался с княжеских усобиц между сыновьями Ярослава Мудрого — Изяславом, Святославом и Всеволодом. Первые усобицы открыли череду войн среди потомков Ярослава за овладение киевским престолом и престолами в других городах. В дальнейшем ожесточенность в борьбе за власть только нарастала. Важнейшим событием этого периода стал Любечский съезд князей, созванный в 1097 г., на котором было принято решение прекратить усобицы и провозглашался принцип: «Каждому своя вотчина». В начале XII века Русь снова объединилась перед лицом нового врага — половцев. Это было время правления Владимира Мономаха (1113—1125) и его сына Мстислава (1125—1132).В 1111 г. князь Владимир Всеволодович Мономах организовал успешный поход против половцев и одержал убедительную победу. Именно Владимир Мономах — авторитетнейший князь, прославленный своими успехами в борьбе с кочевниками — был приглашен на киевский престол в 1113 г., в обход своих старших родственников. На протяжении последующих двадцати лет — до 1132 года (когда умер преемник Мономаха, его старший сын Мстислав Великий) Киевская Русь пережила период своего последнего величия. В эти годы страна не знала больших княжеских смут, были проведены реформы, облегчившие жизнь простого люда. Известный своим художественно-политическим «Поучением», Владимир Мономах содействовал расцвету древнерусской литературы. Именно в период его правления создается летопись «Повесть временных лет», которая повествует о начале древнерусской государственности. Владимир Мономах не был противником все углублявшегося деления Русской земли на отдельные княжества, но стремился при этом сохранить политическое, военное и культурное единство Руси на новой моральной основе: на основе договоров о союзах князей между собой, скрепляемых целованием креста, взаимными обещаниями и сохранением за собой вотчин без посягательств на вотчины соседей. Свою идею союзов он постоянно высказывал на княжеских съездах (1097, 1100 и 1103 гг.).  Стремясь к миру и добровольному единству Руси при одновременном наличии многих ее «держателей», Владимир Мономах покровительствовал летописанию, напоминая об историческом единстве княжеского рода и пропагандируя легенду о происхождении всех русских князей от одного князя — Рюрика.  В 1113 г. он был призван на киевский стол восставшими народными массами. Князь законодательным путем вводит некоторые смягчения для низов, облегчает положение должников и закупов. Так возникает Устав Владимира Мономаха.