Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют важнейшие функции: 1) энергетическую (главный вид клеточного топлива); 2) структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур); 3) защитную (участие углеводных компонентов иммуноглобулинов в поддержании иммунитета); 4) рецепторную (олигосахаридные фрагменты гликопротеинов) и другие. Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеотидных коферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание к себе привлекают смешанные биополимеры, содержащие углеводы: гликопротеины, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеины и т.д. Эти вещества выполняют в организме сложные и важные функции.

С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия, гликогеновые болезни, непереносимость молока и др. Следует отметить, что в организме человека и животного углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 5% от сухой массы тела), чем белки и липиды. В растительных организмах за счет целлюлозы на долю углеводов приходится до 80% от сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений вместе взятых.

Цель занятия: сформировать знания стереохимического строения, таутомерии, важнейших химических свойств моносахаридов как основу для понимания их метаболических превращений и для изучения структурной организации полисахаридов.

Контрольные вопросы

1. Назовите и отнесите моносахариды к определенной группе, в соответствии с природой карбонильной группы и длиной углеродной цепи:

a)

б)

в)

г)

2. Напишите схему таутомерных превращений, происходящих при растворении в воде a-D-глюкопиранозы и назовите все таутомерные формы.

3. Напишите формулы b-D-рибофуранозы и b-D-дезоксирибофуранозы в виде проекций Хеуорса.

4. Напишите уравнение реакции взаимодействия b-D-галактопиранозы с этанолом в присутствии HCl.

5.Напишите уравнения реакций.

а) образования глюкуроновой кислоты из глюкозы.

б) образования манноновой кислоты из маннозы.

в) образования галактаровой кислоты из галактозы.

г) образования D-глюкозо-6-фосфата из глюкозы в виде проекций Хеуорса.

д) образования D-фруктозо-1,6-дифосфата из D-фруктозо-6-фосфата в виде проекций Хеуорса.