Условное осуждение было известно уголовному законодательству советского государства с первых дней Великой Октябрьской социалистической революции.

Первым законодательным актом, в котором условное осуждение получило свое оформление, был Декрет ВЦИК РСФСР «О суде» от 7 марта 1918 г.

Институт условного осуждения сохранил и закрепил декрет ВЦИК от 30 ноября 1918 г. «О народном суде РСФСР».

Большое значение в развитии института условного осуждения имели «Руководящие начала по уголовному праву РСФСР» 1919 г., где впервые было дано понятие условного осуждения, а также определены условия его применения.

В советских уголовных кодексах условное осуждение рассматривалось в качестве самостоятельного вида наказания. Первый Уголовный кодекс РСФСР, принятый в 1922 г., предполагал широкое применение условного осуждения. В нем понятие условного осуждения и порядок его применения изложены более подробно. Уголовный Кодекс РСФСР 1922г. рассматривал условное осуждение как вид наказания.

Далее институт условного осуждения развивался в «Основных началах уголовного законодательства Союза ССР и союзных республик» 1924 года.

Уголовный кодекс РСФСР 1926 года, а также все другие уголовные кодексы союзных республик расширили границы применения условного осуждения, отказавшись от перечня оснований его применения, установленного Уголовным кодексом РСФСР 1922 г., и указав, что условное осуждение допускается в тех случаях, когда степень общественной опасности осужденного не требует ни обязательной его изоляции, ни назначения принудительных работ

Условное осуждение в уголовном праве того времени - это особый порядок отбытия наказания (исполнения приговора), заключающийся в том, что приговор не приводится в исполнение, если осужденный в течение определенного срока не совершит нового не менее тяжкого преступления.

В конце 1930-х - 1950-х годов условное осуждение в СССР применяется достаточно редко - сталинскому режиму нужна была многомиллионная армия осужденных. Однако в 1958-61 годах отношение власти к институту условного осуждения меняется.

Основы уголовного законодательства Союза ССР и союзных республик, принятые 25 декабря 1958 г., сохранили и развили проверенные более чем 30-летним опытом нормы уголовного законодательства об условном осуждении и внесли ряд существенных дополнений и уточнений в порядок применения этого института.

Основы еще больше расширили объем применения условного осуждения. Они устанавливали, что, если суд придет к убеждению о нецелесообразности отбывания виновным назначенного ему лишения свободы или исправительных работ, он может вынести приговор об условном осуждении с обязательным указанием мотивов принятого решения.

Таким образом, считалось, что основным вопросом, от которого зависит применение условного осуждения, является установление судом: целесообразно ли исходя из обстоятельств дела и характеристики личности виновного, чтобы он реально отбывал лишение свободы или исправительные работы.

В соответствии с Основами, Уголовный кодекс РСФСР 1960 года в ст. 44 и 45 установил: условия и порядок применения условного осуждения, определил продолжительность испытательного срока, а также юридические последствия успешного и неуспешного испытания.

В Уголовном Кодексе 1962 года, который действовал в России до 1 января 1997 года, кроме условного осуждения, существовала и такая форма неисполнения приговора, как отсрочка исполнения наказания. В случае, если осужденный, которому была назначена отсрочка исполнения приговора, вновь совершал преступление, он мог рассчитывать на применение к нему условного наказания. Таким образом, существовала относительно гибкая система, которая позволяла суду, убедившись, что человек может быть исправлен и вне тюремных стен, не лишать осужденного, совершившего правонарушения повторно, свободы. С небольшими изменениями данные нормы просуществовали до принятия новою УК России.