Поверхностная энергия Гиббса. Адсорбция. Уравнение Гиббса. Поверхностно-активные и поверхностно неактивные вещества. Ориентация молекул в поверхностном слое и структура биомембран. Строение мицеллы. Мицеллообразование в растворах ПАВ. Липосомы, применение в медицине.

Адсорбция

Адсорбционные равновесия и процессы на неподвижных и подвижных границах раздела фаз. Уравнение Лэнгмюра. Явления адсобции в биологии и медицине.

Дисперсные системы

Классификация дисперсных систем. Получение, свойства и очистка коллоидных растворов. Принципы устойчивости коллоидных растворов. Явления коагуляции.

Полифункциональные соединения

Полифункциональность - признак соединений, участвующих в обеспечении жизнедеятельности. Особенности проявления кислотно- основных свойств (амфолиты). Циклизация и хелатообразование. Взаимосвязь относительного взаимного расположения и взаимного влияния разных характеристических групп. Многоатомные спирты: этиленгликоль, глицерин, инозит. Образование хелатов.

Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин. Окисление двухатомных фенолов. Система гидрохинон-хинон. Фенолы как антиоксиданты. Полиамины: кадаверин, путресцеин. Двухосновные карбоновые килоты: щавелевая, малоновая, глутаровая, фумаровая. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирования. Образование лимонной кислоты в результате альдольного присоединения. Представление о строении b-лактамных антибиотиков.

Гетерофункциональность (аминоспирты, аминокислоты, кетокислоты).

Аминоспирты: этаноламин, холин, ацетилхолин. Аминофенолы: дофамин, норадреналин, адреналин. Понятие о биологической роли этих соединений. и их производных. Гидрокси- и аминокислоты. Особенности проявления кислотно-основных свойств (амфолиты). Основы стереоизомерии гетерофункциональных соединений Реакции циклизации. Лактоны, лактамы, их гидролиз. Реакции элиминирования b-гидрокси и b-аминокислот.

 Альдегидо- и кетонокислоты: глиоксиловая, пировиноградная, ацето-, щавелевоуксусная, a-оксоглутаровая. Реакции декарбоксилирования b-кетонокислот и окислительного декарбоксилирования a-кетонокислот. Кето-енольная таутомерия.

Биологически важные ароматические и гетероциклические соединения

Делокализация электронов как фактор повышения стабильности молекул, ее распространенность в биологически важных соединениях (каротиноиды, гем, ароматические и гетероциклические соединения).Важнейшие структуры, содержащие ароматический и гетеролциклический фрагмент.

Биополимеры. Пептиды и белки. Свойства растворов ВМС

Важнейшие a-аминокислоты, входящие в состав белков. Строение. Номенклатура. Классификация по химической природе радикала и содержащихся в нем заместителей; по кислотно- основным свойствам. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура.

Биосинтетические пути образования a-аминокислот. Химические свойства a-аминокислот как гетерофункциональных соединений. Биологически важные реакции аминокислот: дезаминирование, гидроксилирование. Пептиды. Номенклатура. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз. Понятие о сложных белках. Гликопротеиды, липопротеиды, нуклеопротеиды.

Углеводы. Монозы.

Моносахариды, Классификация. Стереоизомерия: D- и L-стереохимические ряды. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы; a- и b-аномеры. Цикло-оксотаутомерия. Конформация пиранозных форм моносахаридов. Строение наиболее важных пентоз (рибоза, ксилоза); гексоз (глюкоза, манноза, галактоза, фруктоза); дезоксисахаров (2-дезоксирибоза); аминосахаров (глюкозамин, маннозамин, галактозамин). Нуклеофильное замещение у аномерного центра в циклических формах.

O- и N-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление моноз. Восстановительные свойства альдозАскорбиновая кислота. Восстановление моноз (ксилит, сорбит, маннит). Образование нейраминовой кислоты.

Дисахариды: мальтоза, целлобиоза, лактоза, сахароза. Строение. Цикло- оксо-таутомерия. Восстановительные свойства. Полисахариды. Крахмал, гликоген, декстран, целлюлоза.

Нуклеиновые кислоты.

Пиримидиновые и пуриновые основания. Ароматические свойства. Лактим-лактамная таутомерия. Реакции дезаминирования. Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородная связь в комплементарных парах. Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов. Нуклеотиды. Строение мононуклеотидов, образующих нуклеиновые кислоты. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Фосфодиэфирная связь. Рибонуклеиновые и дезоксирибонуклеиновые кислоты. Нуклеотидный состав РНК и ДНК. Гидролиз нуклеиновых кислот. Понятие о вторичной структуре ДНК. Роль водородных связей в формировании вторичной структуры. Лекарственные средства на основе модифицированных нуклеиновых оснований (фторурацил, меркаптопурин). Изменение структуры нуклеиновых кислот под действием химических веществ (многоядерных углеводоодов, формальдегида, азотистой кислоты).

Липиды

Омыляемые липиды. Нейтральные липиды. Классификация. Природные высшие жирные кислоты. Липиды "омега-3" и "омега-6" рядов. Биологическая роль. Химические свойства.

Пероксидное окисления фрагментов жирных кислот в клеточных мембранах.

Фосфолипиды. Классификация. Фосфатидные кислоты. Фосфолипиды как компоненты биологических мембран. Физико-химические свойства фосфолипидов. Образование мицелл. Мицеллы - как форма прицельной доставки лекарственных средств. Фосфолипиды - основа лекарственных и парафармацевтических препаратов. Неомыляемые липиды. Токоферол, изопреноиды, убихинон, филлохинон. Системы ферментативной и неферментативной защиты липидов от окисления.

План лекций

4.5 Тематический план лабораторных и практических занятий

Часы